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[发明专利]一种合成2-氟环丁基甲胺及其中间体的方法-CN201910677610.8有效
发明人：练华文 -专利权人： 南京富润凯德生物医药有限公司
申请日： 2019-07-25 - 公布日： 2023-10-03 - 主分类号： C07C51/363 文献下载
摘要：本发明涉及一种合成2‑氟环丁基甲胺及其中间体的方法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明分五步，第一步，首先化合物II和选择性氟试剂反应得到化合物III；第二步，化合物III结构中羧基经过还原剂作用，反应生成羟甲基化合物IV；第三步，化合物IV与磺酰化试剂反应得到化合物V；第四步，化合物V经过亲核取代反应生成化合物VI；第五步，最后化合物V经过还原或脱保护反应生成化合物I。
一种合成丁基及其中间体方法

[发明专利]一种3-氨基-氧杂环丁烷衍生物及其制备方法和应用-CN201811450090.9有效
发明人：张雷亮;徐峰;刘贵华 -专利权人： 南京富润凯德生物医药有限公司
申请日： 2018-11-30 - 公布日： 2023-05-16 - 主分类号： C07D305/08 文献下载
摘要：本发明公开了一种3‑氨基‑氧杂环丁烷衍生物及其制备方法和应用，以化合物II和化合物III为原料，在碱1存在的条件下，制备得到化合物IV，化合物IV在还原剂作用下，制备得到化合物V，化合物V在30％～98％硫酸或者碱和关环试剂的作用下，反应生成化合物VI：3‑氨基‑氧杂环丁烷衍生物；化合物VI在氢源、氢源/催化剂或者氢源/去保护试剂存在的条件下发生还原反应，得到化合物I。
一种氨基氧杂环丁烷衍生物及其制备方法应用

[发明专利]一种分离检测L-焦谷氨酸及其对映异构体的方法-CN202210786496.4在审
发明人：程浩;徐琳琳;张明 -专利权人：南京药石科技股份有限公司;南京富润凯德生物医药有限公司
申请日： 2022-07-04 - 公布日： 2022-11-11 - 主分类号： G01N30/02 文献下载
摘要：本发明涉及一种高效液相色谱法测定L‑焦谷氨酸中其对映异构体D‑焦谷氨酸含量的方法。该方法使用以涂覆直链淀粉为填料的色谱柱，烷烃类为流动相A，混合溶液为流动相B，采用梯度洗脱方式，外标法测定L‑焦谷氨酸及其对映异构体。本发明提供的方法能准确分离和测定L‑焦谷氨酸中的对映异构体，专属性强，灵敏度高，准确度高，操作简单，便于有效控制L‑焦谷氨酸的中对映异构体的含量。
一种分离检测谷氨酸及其映异构体方法

[发明专利]反式-1-羟基-1-(三氟甲基)-3-氨基环丁烷盐酸盐的中间体及制备方法和应用-CN201711474068.3有效
发明人：张雷亮;石响;刘贵华 -专利权人： 南京富润凯德生物医药有限公司
申请日： 2017-12-29 - 公布日： 2022-07-26 - 主分类号： C07C213/08 文献下载
摘要：本发明首次公开了一种合成反式‑1‑羟基‑1‑(三氟甲基)‑3‑氨基‑环丁烷盐酸盐的关键中间体及其制备方法和应用，包括以下步骤：以3‑羟基‑3‑(三氟甲基)环丁烷‑1,1‑二羧酸二异丙酯(化合物II)为原料，先通过羟基保护；二酯基双水解后脱羧；再经过Curtius重排得到反式(trans‑)构型与顺式(cis‑)构型的比例为78.3∶21.7，高选择性合成得到反式(trans‑)构型化合物I，通过结晶分离得到反式构型的化合物I；再脱保护基制得反式‑1‑羟基‑1‑(三氟甲基)‑3‑氨基环丁烷盐酸盐(化合物VIII)。
反式羟基甲基氨基丁烷盐酸中间体制备方法应用

[发明专利]一种反式-环丁烷-1,2-二羧酸的制备方法-CN202011144690.X在审
发明人：吴未荻;张峰;朱远明;俞向阳;施岳雄 -专利权人：南京药石科技股份有限公司;南京富润凯德生物医药有限公司
申请日： 2020-10-23 - 公布日： 2022-05-13 - 主分类号： C07C51/09 文献下载
摘要：本发明公开了一种反式‑环丁烷‑1,2‑二羧酸(式I化合物)的制备方法，该方法采用连续式反应装置，以环丁烷‑1,2‑二甲酸酐(式II化合物)作为原料，在高温高压条件下一步反应制得反式‑环丁烷‑1,2‑二羧酸。该工艺安全、简便，易于放大且收率较高，成本较低，可实现连续性大规模生产制备。
一种反式丁烷二羧酸制备方法

[发明专利]一种（3-氨基二环[1.1.1]戊烷-1-基）氨基甲酸叔丁酯的制备方法-CN202010361924.X在审
发明人：武帅;俞向阳;杨光明;施岳雄;陈志华 -专利权人：南京药石科技股份有限公司;南京富润凯德生物医药有限公司
申请日： 2020-04-30 - 公布日： 2021-11-02 - 主分类号： C07C269/04 文献下载
摘要：本发明公开了一种(3‑氨基二环[1.1.1]戊烷‑1‑基)氨基甲酸叔丁酯的制备方法，包括以下步骤：将化合物II在叔丁醇中，与DPPA反应生成化合物III；化合物III在酸作用下脱除叔丁氧羰基保护基后生成化合物IV；最后化合物IV在合适碱作用下，发生单氨基保护反应，生成化合物I((3‑氨基二环[1.1.1]戊基‑1‑基)氨基甲酸叔丁酯)。第一步反应采用连续流微通道反应装置，解决现有的(3‑氨基二环[1.1.1]戊烷‑1‑基)氨基甲酸叔丁酯合成过程中存在酰胺副产物的生成难控制，反应过程放热放气剧烈，工业化生产存在较大安全风险等问题。该方法操作简便、收率高，总收率可达50％以上，可实现连续性大规模生产操作制备。
一种氨基 1.1 戊烷甲酸叔丁酯制备方法

[发明专利]一种8-氧代-2,6,9-三氮杂螺[4.5]癸烷-2-羧酸叔丁酯制备方法-CN201810816418.8有效
发明人：圣磊;夏爱华 -专利权人：南京药石科技股份有限公司;南京富润凯德生物医药有限公司
申请日： 2018-07-24 - 公布日： 2021-09-24 - 主分类号： C07D207/16 文献下载
摘要：本发明公开了一种8‑氧代‑2,6,9‑三氮杂螺[4.5]癸烷‑2‑羧酸叔丁酯的制备方法，包括以下步骤：以1‑叔丁氧羰基‑3‑吡咯烷酮(化合物II)为原料，与甘氨酸酯或者甘氨酸酯的盐酸盐(化合物III)反应生成化合物I；化合物I经过还原后关环制得8‑氧代‑2,6,9‑三氮杂螺[4.5]癸烷‑2‑羧酸叔丁酯(化合物IV)。
一种三氮杂螺 4.5 癸烷羧酸叔丁酯制备方法

[发明专利]一种反式-1,3-二羟基环丁烷-1-羧酸的制备方法-CN201811007287.5有效
发明人：练华文;刘贵华 -专利权人： 南京富润凯德生物医药有限公司
申请日： 2018-08-31 - 公布日： 2021-04-23 - 主分类号： C07C62/08 文献下载
摘要：本发明公开了一种反式‑1,3‑二羟基环丁烷‑1‑羧酸的制备方法，主要解决反式1,3‑二羟基环丁烷‑1‑羧酸合成工艺缺乏的技术问题，包括以下步骤：以化合物II(3‑(苄氧基)‑1‑环丁酮)为原料，与三甲基氰硅烷反应生成化合物III；化合物III的氰基经过醇解后生成化合物IV；再水解生成化合物V；化合物V经过重结晶分离得到顺式化合物VI；化合物VI经过酯化后生成化合物VII；化合物VII中羟基经过叔丁基二甲基氯硅烷保护后生成化合物VIII；化合物VIII经过脱苄基保护基得到化合物IX；化合物IX与对硝基苯甲酸经过Mitsunobu反应生成化合物X，再脱去对硝基苯甲酰基得到化合物XI，羟基构型发生了翻转；最后水解得到化合物I(反式‑1,3‑二羟基环丁烷‑1‑羧酸)。
一种反式羟基丁烷羧酸制备方法

[发明专利]一种(S)-7-氧杂-2-氮杂螺[4．5]癸烷衍生物的制备方法-CN201910985804.4在审
发明人：苏谦;施岳雄;陈志华;朱经伟 -专利权人： 南京富润凯德生物医药有限公司
申请日： 2019-10-17 - 公布日： 2021-04-20 - 主分类号： C07D207/16 文献下载
摘要：本发明涉及一种(S)‑7‑氧杂‑2‑氮杂螺[4.5]癸烷衍生物的制备方法，使用拆分剂对中间体进行拆分，无需柱层析的步骤即可高收率获得高光学纯度的(S)‑7‑氧杂‑2‑氮杂螺[4.5]癸烷衍生物，适合工业化生产。
一种氧杂氮杂螺癸烷衍生物制备方法

[发明专利]一种合成2,2-二甲基-3-氧杂环丁酮的中间体及其制备方法和应用-CN201910585048.6在审
发明人：张雷亮;石响 -专利权人： 南京富润凯德生物医药有限公司
申请日： 2019-07-01 - 公布日： 2021-01-05 - 主分类号： C07C69/708 文献下载
摘要：本发明公开了一种合成2,2‑二甲基‑3‑氧杂环丁酮的中间体及其制备方法和应用，包括以下步骤：以2‑氧代‑3‑苄氧基‑丁酸酯(化合物II)为原料，与酮保护试剂反应生成缩酮化合物III；化合物III经过酯基还原生成化合物IV；化合物IV经过脱保护生成化合物V；化合物V与甲基溴化镁/甲基氯化镁经过亲核取代反应生成化合物VI；化合物VI经过关环得到氧杂环丁烷化合物VII；化合物VII脱除苄基保护基得到化合物VIII；最后化合物VIII经过羟基氧化生成化合物I(2,2‑二甲基‑3‑氧杂环丁酮)。该方法操作方便，收率稳定，适合大规模生产。
一种合成甲基氧杂环丁酮中间体及其制备方法应用

[发明专利]一种3-氨基-5-羟基-四氢吡喃及其盐的制备方法-CN201810494028.3有效
发明人：李继龙;祁磊;费勤龙;李辉 -专利权人：南京药石科技股份有限公司;南京富润凯德生物医药有限公司
申请日： 2018-05-22 - 公布日： 2020-12-11 - 主分类号： C07D309/14 文献下载
摘要：本发明公开了3‑氨基‑5‑羟基‑四氢吡喃及其盐的制备方法及应用，包括以下步骤：以2H‑吡喃‑3,5(4H,6H)‑二酮(化合物II)为原料，经过胺化反应得到化合物III；化合物III结构中氨基经过叔丁氧羰基保护得到化合物IV；化合物IV再经过两步还原分别得到化合物V和化合物VI；最后脱叔丁氧羰基保护基再成盐得到3‑氨基‑5‑羟基‑四氢吡喃(化合物I)及其盐。
一种氨基羟基四氢吡喃及其制备方法

[发明专利]一种3-（取代苯基）氧杂环丁烷-3-羧酸及其中间体的制备方法及应用-CN201910350591.8在审
发明人：练华文;张杰;刘贵华 -专利权人： 南京富润凯德生物医药有限公司
申请日： 2019-04-28 - 公布日： 2020-10-30 - 主分类号： C07D305/06 文献下载
摘要：以3‑氧杂环丁酮(化合物II)为起始原料，在碱性条件下与膦酰基三乙酸三乙酯经过Wittig反应得到化合物III；化合物III与硼酸化合物IV发生偶联反应得到化合物V；化合物V酯基经过还原生成化合物VI；化合物VI的羟基与磺酰氯/磺酸酐发生亲核取代反应生成化合物VII；化合物VI的羟基与卤代试剂反应生成化合物VIII；化合物VII或化合物VIII经过消除反应生成化合物IX；最后化合物IX双键经过氧化生成3‑(取代苯基)氧杂环丁烷‑3‑羧酸(化合物I)。本方法操作简便、收率较高，总收率可达35％，可以实现大规模生产。
一种取代苯基氧杂环丁烷羧酸及其中间体制备方法应用

[发明专利]一种4,7-二氮杂螺[2.5]辛烷衍生物的制备方法-CN201810802532.5有效
发明人：舒庆宁;汪伟 -专利权人：南京药石科技股份有限公司;南京富润凯德生物医药有限公司
申请日： 2018-07-20 - 公布日： 2020-10-27 - 主分类号： C07D241/38 文献下载
摘要：本发明提供一种4,7‑二氮杂螺[2.5]辛烷衍生物的制备方法，以1‑氨基环丙烷羧酸为起始原料制得，操作步骤简单，工艺条件稳定，可控性好，产物收率高(式Ⅱ至Ⅰ化合物四步反应收率达70％)，环境友好等优势，适合大规模生产。
一种二氮杂螺 2.5 辛烷衍生物制备方法

[发明专利]一种3-(二氟甲基)-3-羟基氮杂环丁烷中间体及其盐的制备方法-CN201810699925.8有效
发明人：张雷亮;方锐;李乔 -专利权人： 南京富润凯德生物医药有限公司
申请日： 2018-06-29 - 公布日： 2020-08-18 - 主分类号： C07D205/04 文献下载
摘要：本发明公开了一种3‑(二氟甲基)‑3‑羟基氮杂环丁烷中间体及其盐的制备方法，其可以由化合物Ⅱ经保护基保护、还原、氧化、氟化、脱保护基制得，避免了使用危险的反应试剂，且收率较高，式Ⅱ化合物反应至式Ⅳ化合物的收率可达60％以上，适用于大规模的生产。
一种甲基羟基氮杂环丁烷中间体及其制备方法

[发明专利]2-(氨基甲基)-1-氧杂-7-氮杂螺[3.5]壬烷衍生物、中间体及其制备方法-CN201811007198.0有效
发明人：练华文;刘贵华 -专利权人： 南京富润凯德生物医药有限公司
申请日： 2018-08-31 - 公布日： 2020-08-18 - 主分类号： C07D211/48 文献下载
摘要：本发明公开了2‑(氨基甲基)‑1‑氧杂‑7‑氮杂螺[3.5]壬烷衍生物、中间体及其制备方法，由1位氨基保护的4‑(2‑丙烯‑1‑基)‑4‑哌啶醇作为起始原料，经末端成三元氧杂环、末端开环引入N、成螺环、末端还原成氨基等步骤，制得2‑(氨基甲基)‑1‑氧杂‑7‑氮杂螺[3.5]壬烷衍生物，操作简单，条件温和，收率较高。
氨基甲基氧杂氮杂螺 3.5 壬烷衍生物中间体及其制备方法

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