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[发明专利]一种N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物及其合成方法-CN202310054280.3有效
发明人：石枫;张宇辰;陈志寒;李天真;王宁宜 -专利权人：江苏师范大学
申请日： 2023-02-03 - 公布日： 2023-07-21 - 主分类号： C07D209/42 文献下载
摘要：一种N‑N轴手性吲哚‑吡咯类化合物及其合成方法，该化合物的化学结构式如式3所示；合成方法为：以吡咯衍生烯胺与2,3‑二酮酯作为反应原料加入到1,1,2,2‑四氯乙烷中，在手性磷酸的催化下以及分子筛、六氟异丙醇存在的条件下，于70℃条件下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得。本发明合成的化合物可通过一步反应制备N‑N轴手性布朗斯特碱催化剂，该催化剂对苯并噻唑亚胺与高肽酸酐的(4+2)环加成反应具有较好的立体选择性控制能力。本发明反应过程温和、简便、成本低廉，适宜工业化大规模生产；用较多种类的底物作为反应物，获得了结构多样的产物，且产率及对映选择性高，拓宽了该方法的适用范围。
一种手性吲哚吡咯化合物及其合成方法

[发明专利]一种N-N轴手性双吲哚类化合物及其合成方法-CN202310054283.7有效
发明人：石枫;张宇辰;陈志寒;王宁宜;马晓芳 -专利权人：江苏师范大学
申请日： 2023-02-03 - 公布日： 2023-07-14 - 主分类号： C07D209/42 文献下载
摘要：本发明公开了一种N‑N轴手性双吲哚类化合物及其合成方法，该化合物的化学结构式如式3所示；合成方法为：以吲哚衍生烯胺与2,3‑二酮酯作为反应原料加入到有机溶剂中，在手性磷酸的催化下以及脱水剂、六氟异丙醇存在的条件下，于60‑90℃条件下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得。本发明合成的N‑N轴手性双吲哚类化合物，通过生物活性测试，显示该类衍生物对人体前列腺癌细胞PC‑3具有较高的敏感度和很强的细胞毒活性。本发明反应条件较为常规，反应过程温和、简便、成本低廉，适宜工业化大规模生产，拓宽了该方法的适用范围；用了较多种类的底物作为反应物，获得了结构多样的产物，且产率及对映选择性高。
一种手性吲哚化合物及其合成方法

[发明专利]一种N-N轴手性双吲哚膦配体及其合成方法与应用-CN202310054279.0有效
发明人：石枫;张宇辰;李天真;陈志寒;马晓芳 -专利权人：江苏师范大学
申请日： 2023-02-03 - 公布日： 2023-07-07 - 主分类号： C07F9/572 文献下载
摘要：一种N‑N轴手性双吲哚膦配体及其合成方法与应用，其化学结构式如式4所示；制备方法包括如下步骤：以吲哚衍生烯胺与2,3‑二酮酯为原料，以分子筛为脱水剂、六氟异丙醇为添加剂、1,1,2,2‑四氯乙烷为反应溶剂，在手性磷酰胺的催化以及70℃条件下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全即得式3化合物N‑N轴手性双吲哚衍生物；以式3化合物N‑N轴手性双吲哚衍生物、三氯硅烷、三乙胺为原料，加入甲苯，在120℃条件下搅拌反应，TLC跟踪反应至结束得到式4化合物。本发明制备的配体对金属催化的不对称反应具有极佳的立体选择性控制效果，可应用于过渡金属催化不对称烯丙基化反应中；该方法反应条件温和、成本低，对映选择性高。
一种手性吲哚膦配体及其合成方法应用

[发明专利]一种N-N轴手性吡咯衍生物及其合成方法-CN202210084547.9有效
发明人：石枫;张宇辰;陈志寒;陈科伟 -专利权人：江苏师范大学
申请日： 2022-01-25 - 公布日： 2022-12-02 - 主分类号： C07B53/00 文献下载
摘要：一种N‑N轴手性吡咯衍生物及其合成方法，该衍生物的化学结构式如式3及式5所示；以1,4‑二酮衍生物与吲哚胺或吡咯胺作为反应原料，以分子筛为添加剂，以四氯化碳作为反应溶剂，在手性磷酸催化剂的催化下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得。本发明合成的N‑N轴手性吡咯衍生物，通过生物活性测试，显示该类衍生物对QGP‑1肿瘤细胞具有较高的敏感度和很强的细胞毒活性；采用手性磷酸作为催化剂，获得极高的对映选择性。本发明反应条件较为常规，反应过程温和、简便、成本低廉，适宜工业化大规模生产，拓宽了该方法的适用范围；用了较多种类的底物作为反应物，获得了结构多样的产物，且产率及立体选择性高。
一种手性吡咯衍生物及其合成方法