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[发明专利]一种磺酰胺类有机化合物的合成方法-CN202310918157.1在审
发明人：刘辉;陆军;刘明荣 -专利权人： 苏州华道生物药业股份有限公司
申请日： 2023-07-25 - 公布日： 2023-10-27 - 主分类号： C07C303/38 文献下载
摘要：本发明公开了一种磺酰胺类有机化合物的合成方法，以磺酰氯类衍生物与一级胺或二级胺为原料，在反应溶剂中进行加热反应，得到相应结构的磺酰胺类有机化合物。本发明一种磺酰胺类有机化合物的合成方法，以结构式(1)表示的磺酰氯类衍生物与一级胺或二级胺为原料，通过反应溶剂和加热温度的设计，使得反应产生的氯化氢气体能够先与一级胺或二级胺形成铵盐，再分解挥发逸出，无需额外添加缚酸剂就能实现有效去除反应产生的氯化氢气体，从而实现简化操作、节约成本、降低微废物产量的目的，本发明的合成方法绿色环保，且所述产物收率高。
一种磺酰胺类有机化合物合成方法

[发明专利]一种多取代烯烃及其制备方法-CN202310519745.8在审
发明人：刘辉;于锡东;陆军;刘明荣 -专利权人： 苏州华道生物药业股份有限公司
申请日： 2023-05-10 - 公布日： 2023-10-10 - 主分类号： C07B37/04 文献下载
摘要：本发明公开了一种多取代烯烃及其制备方法，所述制备方法为：向反应器中加入芳基鏻盐、烯烃、溶剂和氧化剂，在80～120℃下反应2～24h，反应结束后，分离有机层，用硅胶柱层析纯化得到多取代烯烃产品。本发明以原料易得、结构稳定的芳基鏻盐作为偶联底物，与烯烃原料在无需金属、催化剂或添加剂以及80～120℃的温和条件下，成功构建了C(sp3)‑C(sp2)键，并制备得到多取代的烯烃，具有无毒、低成本、绿色环保的优点；所制备的多取代系统的官能团耐受性好。
一种取代烯烃及其制备方法

[发明专利]一种3-芳基丙酸的合成方法-CN202310405851.3在审
发明人：刘辉;于锡东;陆军;刘明荣 -专利权人： 苏州华道生物药业股份有限公司
申请日： 2023-04-17 - 公布日： 2023-08-08 - 主分类号： C07C57/30 文献下载
摘要：本发明公开了一种3‑芳基丙酸的合成方法，以各种取代的芳香醛和米氏酸为原料，以甲酸或甲酸盐为还原剂，在三级胺催化剂的催化作用下，一锅反应得到所述3‑芳基丙酸及其衍生物。本发明以各类芳香醛和米氏酸为原料，利用原料价廉易得、可重复使用的负载型固体三级胺催化剂为催化剂，以甲酸或甲酸盐为还原剂，实现“一锅法”制备3‑芳基丙酸，整个合成过程操作简便，所得产物的纯度高，收率理想，危废产量低，绿色环保，有益于扩大3‑芳基丙酸的工业化生产。
一种丙酸合成方法

[发明专利]一种芳基砜类化合物的合成方法-CN202310393049.7在审
发明人：刘辉;陆军;刘明荣 -专利权人： 苏州华道生物药业股份有限公司
申请日： 2023-04-13 - 公布日： 2023-08-01 - 主分类号： C07C315/00 文献下载
摘要：本发明公开了一种芳基砜类化合物的合成方法，以芳烃和芳基磺酰氯为原料，以硅胶磺酸‑三氟甲磺酸盐为复合催化剂，在30～100℃下反应20～60min，所得粗产物经柱层析分离纯化后得到所述芳基砜类化合物。本发明以可回收再利用的硅胶磺酸‑三氟甲磺酸盐为复合催化剂，使芳烃和芳基磺酰氯的Friedel‑Crafts磺酰基化反应能够在30～100℃的温和条件下进行且反应时间短，能耗低，安全环保，所制备的芳基砜类化合物收率高，适合工业化生产。
一种芳基砜类化合物合成方法

[发明专利]红褐林蚁信息素成分3-乙基-4-甲基戊醇的合成方法-CN202110180552.5有效
发明人：陆军;李梦倩;于锡东;刘辉;左美娟;刘明荣 -专利权人： 苏州华道生物药业股份有限公司
申请日： 2021-02-08 - 公布日： 2023-07-07 - 主分类号： C07C31/125 文献下载
摘要：本发明公开了一种红褐林蚁信息素成分3‑乙基‑4‑甲基戊醇的合成方法，包括如下步骤：在由负载物和氟盐形成的负载氟盐的催化作用下，将乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦和2‑甲基‑3‑戊酮加热进行反应，反应结束后经提纯得到3‑乙基‑4‑甲基‑2‑戊烯酸乙酯；将得到的3‑乙基‑4‑甲基‑2‑戊烯酸乙酯溶于有机溶剂，在路易斯酸催化作用下，与四氢锂铝反应，反应充分后经处理得到3‑乙基‑4‑甲基戊醇；该合成方法所采用的合成原料廉价易得，反应条件简单，反应步骤少，操作简单，生产成本低，生产效率高，产率高，产品纯度高，适合放大生产。
红褐林蚁信息成分乙基甲基戊醇合成方法

[发明专利]咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇的合成方法-CN202110343530.6有效
发明人：陆军;于锡东;刘辉;左美娟;胡宇航;李梦倩;刘明荣 -专利权人： 苏州华道生物药业股份有限公司
申请日： 2021-03-30 - 公布日： 2023-06-20 - 主分类号： C07C43/13 文献下载
摘要：本发明公开了一种咖啡蛀干天牛信息素2‑(4‑庚氧基‑1‑丁氧基)‑1‑乙醇的合成方法，包括如下步骤：2‑叔丁氧基乙醇和2,3‑二氢呋喃反应，得到2‑(2‑叔丁氧基乙氧基)四氢呋喃；2‑(2‑叔丁氧基乙氧基)四氢呋喃发生还原反应，得到4‑(2‑叔丁氧基‑乙氧基)‑1‑丁醇；4‑(2‑叔丁氧基‑乙氧基)‑1‑丁醇与溴代正庚烷发生反应，得到1‑[4‑(2‑叔丁氧基乙氧基)丁氧基]庚烷；1‑[4‑(2‑叔丁氧基乙氧基)丁氧基]庚烷发生脱叔丁基反应，得到2‑(4‑庚氧基‑1‑丁氧基)‑1‑乙醇。该方法所采用的合成原料廉价易得，反应条件温和，操作简单方便，生产效率高，产率高，适合放大生产。
咖啡天牛信息庚氧基丁氧基乙醇合成方法

[发明专利]一锅法合成1-茚满酮化合物的方法-CN202210731973.7在审
发明人：刘辉;刘明荣;陆军 -专利权人： 苏州华道生物药业股份有限公司
申请日： 2022-06-26 - 公布日： 2023-05-09 - 主分类号： C07C45/45 文献下载
摘要：本发明公开了一种一锅法合成1‑茚满酮化合物的方法，以芳烃和3‑氯丙酰氯为原料，在离子液体中酸性催化剂的作用下，反应生成所述1‑茚满酮化合物。本发明以芳烃和3‑氯丙酰氯为原料，在离子液体中酸性催化剂作用下反应制得，所得产物的纯度高，收率稳定在94％以上，收率理想，且工艺操作简便，可以回收循环使用的离子液体作为反应介质，减少了有机废液的产生，节约处理成本，工艺过程绿色环保。
一锅合成茚满酮化合物方法

[发明专利]一种香草酰胺的合成方法-CN202110178733.4有效
发明人：陆军;李梦倩;田光进;于锡东;刘辉;左美娟;胡宇航;刘明荣 -专利权人： 苏州华道生物药业股份有限公司
申请日： 2021-02-08 - 公布日： 2023-03-03 - 主分类号： C07C231/10 文献下载
摘要：本发明公开了一种香草酰胺的合成方法，该合成方法是以醇和香草胺为原料，或者以醛和香草胺为原料，并以无机铁盐和无机铟盐为复合催化剂，以氧气为氧化剂，在有机溶剂中，一锅法反应生成香草酰胺。该合成方法所采用的合成原料来源广泛，整个反应过程可避免大量化学反应废弃物的产生，比较清洁环保，且具有反应条件温和可控、操作简单、产品分离提纯方便、产品收率高、反应底物普适性广等优点，是一种能够适合工业化生产的方法。
一种香草合成方法

[实用新型]一种2,4-二(苯磺酰基)苯酚重结晶装置-CN202221605315.5有效
发明人：刘辉;刘明荣;陆军 -专利权人： 苏州华道生物药业股份有限公司
申请日： 2022-06-26 - 公布日： 2022-10-28 - 主分类号： B01D9/02 文献下载
摘要：本实用新型公开了一种2,4‑二(苯磺酰基)苯酚重结晶装置，包括重结晶反应釜；冷却装置，所述冷却装置包括冷却盘管、冷风机和风量调节阀和控制装置，所述控制装置包括程序控制器和温度传感器，所述温度传感器安装在所述重结晶内釜中，所述程序控制器与所述温度传感器和风量调节阀信号连接。本实用新型通过冷却装置、氮气保护装置和控制装置的设计，能够实时调节冷空气和氮气的输入量，确保在重结晶过程中有效隔离氧气并控制温度，从而有效避免2,4‑二(苯磺酰基)苯酚在重结晶过程中被氧化，提高2,4‑二(苯磺酰基)苯酚的质量。
一种苯磺酰基苯酚重结晶装置

[发明专利]一种盐酸四咪唑的合成方法-CN202210636155.9在审
发明人：刘明荣;刘辉;陆军 -专利权人： 苏州华道生物药业股份有限公司
申请日： 2022-06-07 - 公布日： 2022-08-30 - 主分类号： C07D513/04 文献下载
摘要：本发明公开了一种盐酸四咪唑的合成方法，包括如下步骤：将环氧苯乙烷和2‑氨基噻唑啉进行水热反应，得到2‑(2‑亚氨基噻唑烷‑3‑基)‑1‑苯基乙醇；在环合试剂催化作用下，2‑(2‑亚氨基噻唑烷‑3‑基)‑1‑苯基乙醇发生环合反应，得到四咪唑，再经盐酸酸化成盐，即得盐酸四咪唑。该合成方法操作简便，成本较低，绿色环保，能够实现盐酸四咪唑的高效稳定生产，并能够提高盐酸四咪唑的收率和纯度。
一种盐酸咪唑合成方法

[发明专利]一种右旋四咪唑消旋化方法-CN202210675771.5在审
发明人：刘辉;刘明荣;陆军 -专利权人： 苏州华道生物药业股份有限公司
申请日： 2022-06-15 - 公布日： 2022-08-19 - 主分类号： C07D513/04 文献下载
摘要：本发明公开了一种右旋四咪唑消旋化方法，在高压条件下，将右旋四咪唑、无机碱和水升温至形成过热水反应体系，右旋四咪唑溶于过热水中并在碱作用下发生消旋化反应，得到消旋四咪唑。该方法操作简便，成本较低，绿色环保，能够实现右旋四咪唑的高效稳定的消旋化生产，并能够提高消旋化生产得到的盐酸四咪唑的收率和纯度，具有较高的市场推广价值。
一种右旋咪唑消旋化方法

[发明专利]一种高纯度二苯砜的生产方法-CN202010967175.5有效
发明人：陆军;刘辉;刘明荣 -专利权人： 苏州华道生物药业股份有限公司
申请日： 2020-09-15 - 公布日： 2022-08-09 - 主分类号： C07C315/00 文献下载
摘要：本发明公开了一种高纯度二苯砜的生产方法，包括如下步骤：取一定量的苯，加入离子液，在一定温度下，再加入氯磺酸，在搅拌条件下，苯和氯磺酸进行反应；以离子液富集的氯化氢为催化剂，苯和氯磺酸进行“一锅法”反应，得到粗品二苯砜；反应完全后，用冷水或碎冰淬灭反应，抽滤或离心后得到粗品二苯砜；采用有机溶剂溶解粗品二苯砜，再分别使用碱液、乙二胺四乙酸四钠盐水溶液进行洗涤，得到二苯砜有机溶液；将二苯砜有机溶液利用活性炭脱色，过滤除去活性炭，得到的滤液，再经冷却析晶、抽滤或离心、干燥，得到二苯砜产品。该方法反应条件温和，收率优良，生产工艺简单方便，安全可靠，且比较环保，杂质去除效率高，所获得的产品纯度可高达99.9％。
一种纯度二苯砜生产方法

[发明专利]一种(13顺,15反)-十八碳二烯醛的合成方法-CN202010967206.7有效
发明人：陆军;李梦倩;于锡东;刘明荣 -专利权人： 苏州华道生物药业股份有限公司
申请日： 2020-09-15 - 公布日： 2022-04-05 - 主分类号： C07C45/29 文献下载
摘要：本发明公开了一种(13顺,15反)‑十八碳二烯醛的合成方法，其是以12‑溴‑1‑十二醇和乙炔气体为起始原料，制备了重要的中间体13‑十四炔‑1‑醇；再经加成反应，得到13‑十八炔‑1,15‑二醇；再经脱水反应，得到十八‑(15反)‑13‑炔‑1‑醇；再经顺式氢化，得到(13顺,15反)‑十八碳二烯‑1‑醇；最后经氧化，得到(13顺,15反)‑十八碳二烯醛。本发明所涉及的原料廉价易得，生产成本较低，生产效率高，反应步骤少，反应条件和操作简单，产率高，所得产品纯度高，适用于放量生产，满足市场需求。
一种 13 15 十八碳二烯醛合成方法

[发明专利]一种阿佐塞米中间体的合成方法-CN202010535768.4有效
发明人：陆军;刘辉;刘明荣 -专利权人： 苏州华道生物药业股份有限公司
申请日： 2020-06-12 - 公布日： 2022-04-01 - 主分类号： C07C303/38 文献下载
摘要：本发明公开了一种阿佐塞米中间体的合成方法，包括如下步骤：（1）催化磺化反应：将4‑氯‑2‑氟苯甲酸与氯磺酸在催化剂的作用下进行催化磺化反应，生成4‑氯‑2‑氟苯磺酰氯；（2）氨化反应；（3）酸化处理：将步骤（2）中氨化反应后的物质用酸液调节至pH值为酸性，然后抽滤、重结晶，干燥，得到所述4‑氯‑2‑氟‑5‑氨磺酰苯甲酸。本发明一种阿佐塞米中间体的合成方法，通过在磺化体系引入催化剂，降低磺化温度，分阶段加热推动反应进行，从而抑制异构体杂质的产生，本发明反应条件温和，可制备高品质的产品，收率优良，生产工艺流程简单方便，安全可靠。
一种阿佐塞米中间体合成方法

[发明专利]3-异苯并二氢吡喃酮的微通道法合成工艺-CN201811511061.9有效
发明人：刘明荣;陆军;刘辉;许佳;吴志民 -专利权人： 苏州华道生物药业股份有限公司
申请日： 2018-12-11 - 公布日： 2022-03-01 - 主分类号： C07D311/76 文献下载
摘要：本发明公开了一种3‑异苯并二氢吡喃酮的微通道法合成工艺，反应步骤如下：1)以邻甲基苯乙酸为原料，在合适的温度下和合适的溶剂中，使用微通道反应技术，以磺酰氯为氯代试剂制备得到邻氯甲基苯乙酸；2)合成的邻氯甲基苯乙酸不经提纯，在合适的碱和温度下，环化反应得到3‑异苯并二氢吡喃酮。通过上述方式，本发明能够高收率、高纯度、可控生产邻氯甲基苯乙酸，后者则在碱性条件下可顺利生产出目标产物3‑异苯并二氢吡喃酮。
二氢吡喃酮通道合成工艺

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