[发明专利]一种含有喹喔啉结构的三酮类化合物、制备方法及其应用

说明书

本发明属于属于药物合成技术领域，尤其涉及一种含有喹喔啉结构的三酮类化合物、制备方法及其应用。本发明提供的含有喹喔啉三酮类化合物为下述通式(Ⅰ)所示结构，式(Ⅰ)中，制备方法主要包括将式(Ⅱ)所示的结构的化合物在碱和溶剂存在的条件下进行接触，R₁，R₂，R₃，R₄各自如说明书中所述定义。本发明的含有喹喔啉三酮类化合物具有高除草活性，特别是对防治阔叶杂草和/或禾本科杂草具有优良的效果，防治效果甚至优于一些市售的商业除草剂。

技术领域

本发明属于化合物合成技术领域，尤其涉及一种含有喹喔啉结构的三酮类化合物、制备方法及其应用。

背景技术

对羟基苯丙酮酸双氧化酶(EC 1.13.11.27，4-HPPD)是一种非亚铁血红素氧化酶，几乎存在于所有的需氧生物体中。它能将酪氨酸代谢过程中所产生的对羟基苯丙酮酸(HPPA)催化转化成尿黑酸(HGA)。4-HPPD除草剂的作用机理是抑制植物体内对羟基苯丙酮酸转化尿黑酸的过程，在植物体内，尿黑酸被进一步转化成质体醌和生育酚，而质体醌和生育酚是植物光合作用中电子链传递所必需的物质，如果植物体内的4-HPPD被抑制将会导致植物体的光合作用过程受阻，进而使其出现白化症状而死亡。

目前已经开发的4-HPPD除草剂可以分为以下5种：三酮类、吡唑类、异噁唑类、二酮腈类和二苯酮类等。三酮类是除草活性较高及除草谱较广的一类，目前已成功开发出许多商品化品种，如磺草酮、甲基磺草酮和双环磺草酮。其中，甲基磺草酮有杀草谱广、活性高、用量少、环境相容性好、对哺乳动物和水生生物毒性低、对玉米十分安全和对后茬轮作作物无药害等诸多优点。因此，4-HPPD除草剂是一类十分具有研究价值和发展前景的除草剂，同时也吸引了众多农药公司的研发投入。

一些三酮类化合物作为除草剂已有报道，见WO2006066871，CN104557739，WO2015058519，CN201410719597.5。但是这些除草剂对作物的安全性较低。

发明内容

针对现有技术存在的问题，本发明提供了一种含有喹喔啉结构的三酮类化合物、制备方法及其应用，目的在于解决现有技术中的一部分问题或至少缓解现有技术中的一部分问题。

本发明是这样实现的，一种含有喹喔啉结构的三酮类化合物，其特征在于，所述含有喹喔啉结构的三酮类化合物的结构通式如下式(Ⅰ)所示：

其中，R1、R2选自H、C1-C3的烷基、卤素、C1-C3的烷氧基、卤素取代的C1-C3的烷基、硝基、氰基、酯基、甲磺酰基、卤素取代或未取代的苯基中的一种；R3、R4取自H、

C1-C3的烷基、C1-C3的烷氧基和卤素取代取代或未取代的苯基中的一种。

进一步地，所述卤素指氟、氯、溴中的任一种。

如上述的含有喹喔啉结构的三酮类化合物的制备方法，将如下式(Ⅱ)所示的结构的化合物在碱和溶剂存在的条件下进行接触，

R₁，R₂为H、C₁-C₃的烷基、卤素、烷氧基、卤素取代的C₁-C₃的烷基、硝基、氰基、酯基、卤素取代或未取代的苯基中的一种；R₃，R₄可以分别选自H、C₁-C₃的烷基、C₁-C₃的烷氧基和卤素取代或未取代的苯基的一种。

进一步地，所述含有喹喔啉结构的三酮类化合物的合成路线如下：

其中化合物4即为权利要求3中的式(Ⅱ)所示化合物。