[发明专利]光开关螺吡喃-苝酰亚胺化合物的制备及其应用有效
申请号: | 201910369914.8 | 申请日: | 2019-05-06 |
公开(公告)号: | CN109942603B | 公开(公告)日: | 2021-08-10 |
发明(设计)人: | 陈建;余茂林;王涵;王宏;张培盛;张崇华 | 申请(专利权)人: | 湖南科技大学 |
主分类号: | C07D519/00 | 分类号: | C07D519/00;C09K9/02;C08F220/14;C08F220/36;C08F222/14;C08J5/18;C08L33/12 |
代理公司: | 北京康达联禾知识产权代理事务所(普通合伙) 11461 | 代理人: | 郭普堂 |
地址: | 411100 *** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 开关 螺吡喃 亚胺 化合物 制备 及其 应用 | ||
1.一种光开关螺吡喃-苝酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,该螺吡喃-苝酰亚胺化合物为对称取代的螺吡喃-苝酰亚胺化合物,合成步骤:将苝四甲酸二酐类化合物与二甘醇胺为原料在吡啶中加热回流,分离提纯后得到两端为羟基的苝酰亚胺化合物PDI-DGA,PDI-DGA再与螺吡喃类化合物在N,N'-二异丙基碳二亚胺作脱水剂和4-二甲氨基吡啶作催化剂的条件下进行酯化反应,分离提纯后得到一种对称取代的光开关螺吡喃-苝酰亚胺化合物SP-PDI;
其中,PDI-DGA的结构式为:
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SP-PDI的结构式为:
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其中取代基R1为H,Br,Cl中的一种,取代基R2为H,Br,Cl,甲氧基,硝基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种光开关螺吡喃-苝酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,所用苝四甲酸二酐类化合物、螺吡喃类化合物、N,N'-二异丙基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶的摩尔比为1:2~6:1~2:0.1~1。
3.一种光开关螺吡喃-苝酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,该螺吡喃-苝酰亚胺化合物为不对称取代的螺吡喃-苝酰亚胺化合物,合成步骤:将苝四甲酸二酐类化合物与二甘醇胺为原料在吡啶中加热回流,分离提纯后得到两端为羟基的苝酰亚胺化合物PDI-DGA,PDI-DGA再与丙烯酰氯在N,N-二异丙基乙胺作缚酸剂的条件下进行酯化反应,分离提纯后得到一种一端丙烯酸酯基封端的苝酰亚胺化合物DGA-PDI-DA,DGA-PDI-DA再与螺吡喃类化合物在N,N'-二异丙基碳二亚胺作脱水剂和4-二甲氨基吡啶作催化剂的条件下进行酯化反应,分离提纯后得到一种不对称取代的光开关螺吡喃-苝酰亚胺化合物SP-PDI-DA;
其中,PDI-DGA的结构式为:
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DGA-PDI-DA的结构式为:
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SP-PDI-DA的结构式如下:
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其中R1为H,Br,Cl中的一种,取代基R2为H,Br,Cl,甲氧基,硝基中的一种。
4.根据权利要求3所述的一种双波长调控的光开关荧光聚合物纳米粒子的制备方法,其特征在于,所用苝四甲酸二酐类化合物、螺吡喃类化合物、N,N'-二异丙基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶的摩尔比为1:0.5~1:1~2:0.1~1。
5.一种光开关荧光聚合物纳米粒子的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将甲基丙烯酸甲酯、光开关螺吡喃-苝酰亚胺化合物、正十六烷、偶氮二异丁腈、十六烷基三甲基氯化铵、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯为原料,混合后进行细乳液聚合得到一种光开关荧光聚合物纳米粒子;其中,光开关螺吡喃-苝酰亚胺化合物为SP-PDI或SP-PDI-DA;
其中,SP-PDI的结构式为:
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SP-PDI-DA的结构式如下:
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其中R1为H,Br,Cl中的一种,取代基R2为H,Br,Cl,甲氧基,硝基中的一种。
6.一种采用权利要求5制备方法得到的光开关荧光聚合物纳米粒子。
7.一种光开关荧光聚合物薄膜的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将采用权利要求5所述方法制备得到的光开关荧光聚合物纳米粒子用甲醇沉淀得到光开关荧光聚合物纳米粒子固体,通过与聚甲基丙烯酸混合后得到一种光开关荧光聚合物薄膜。
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