[发明专利]一种四苯乙烯-双菲并咪唑衍生物及其制备方法有效
申请号: | 201910080407.2 | 申请日: | 2019-01-28 |
公开(公告)号: | CN109721543B | 公开(公告)日: | 2022-04-19 |
发明(设计)人: | 李陆军;霍延平;王凯;邱志鹏;籍少敏;李琦 | 申请(专利权)人: | 广东工业大学 |
主分类号: | C07D235/02 | 分类号: | C07D235/02;C09K11/06 |
代理公司: | 北京集佳知识产权代理有限公司 11227 | 代理人: | 张春水;唐京桥 |
地址: | 510060 广东省*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 苯乙烯 咪唑 衍生物 及其 制备 方法 | ||
本发明属于有机发光材料领域,具体涉及一种四苯乙烯‑双菲并咪唑衍生物其制备方法。本发明提供了一种四苯乙烯‑双菲并咪唑衍生物,其特征在于,其结构式如式I所示。本发明还提供了四苯乙烯‑双菲并咪唑衍生物的制备方法,包括以下步骤:步骤1:将4‑溴‑二苯甲酮和催化剂在反应溶剂中进行反应,得到第一反应中间体;步骤2:将步骤1得到的反应中间体与碳酸钾和4‑甲酰苯硼酸在催化剂下反应,得到第二反应中间体;步骤3:将第二反应中间体与苯胺,9,10‑菲醌和乙酸铵反应,得到四苯乙烯‑双菲并咪唑衍生物。本发明提供的四苯乙烯‑双菲并咪唑衍生物及其制备方法,解决了现有的发光材料发光强度不高、易发生浓度猝灭,且热稳定性差的技术缺陷。
技术领域
本发明属于有机发光材料领域,具体涉及一种四苯乙烯-双菲并咪唑衍生物其制备方法。
背景技术
电致发光指的是在电场或电流的激发作用下,发光材料受激产生激发态后,以光的形式辐射跃迁回到基态的发光现象。刚开始人们对无机发光材料研究比较多,但是它们在作为主体材料做成发光器件时在制造和性能方面存在一定的缺陷,这限制了它的进一步发展。近几年来有机化合物由于发光效率高、响应速度快等优点,人们已经把目光转移到了有机发光材料上面,因此最近有机发光材料一直是人们研发的热点。由多层有机薄膜和电极薄膜构成的,应用于平板显示或者照明的电子器件人们将它们称为有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode),或称有机发光二极管(OLED)。OLED具有广视角、自发光、低工作电压、面板薄、可挠曲等优点,而且还具备低成本的潜力,因此在平板显示和固体光源领域具有广阔的应用前景。
有机发光材料是OLED中的最核心部分,人们希望找到一种发光材料其可以具备多层器件结构中多种功能层的作用效果,它既可以简化器件结构,向最简单的器件结构靠近;又可以大大降低生产成本,实现大规模的工业化生产。现代有机合成技术已经可以实现通过分子的设计、修饰来调节材料的发光范围和发光强度。选择或设计发光材料必须满足几点要求:1)荧光量子产率较高,无明显的猝灭现象,且荧光波长范围主要分布在400-700nm可见光区域内;2)载流子传输性能良好,即具有较高的导电率,或能传输电子,或能传输空穴,要么两者都能传输;3)成膜性能良好,在制成膜时不产生针孔;4)光稳定性能和热稳定性能良好。然而现有的发光材料发光强度不高、易发生浓度猝灭,且热稳定性差的缺陷,成为了本领域技术人员亟待解决的技术问题
发明内容
有鉴于此,本发明提供了一种四苯乙烯-双菲并咪唑衍生物及其制备方法,解决了现有的发光材料发光强度不高、易发生浓度猝灭,且热稳定性差的技术缺陷。
本发明提供了一种四苯乙烯-双菲并咪唑衍生物,其结构式如式I所示:
本发明还提供了一种一种四苯乙烯-双菲并咪唑衍生物的制备方法,包括以下步骤:
步骤1:将4-溴-二苯甲酮和催化剂在反应溶剂中进行McMurry Coupling反应,得到第一反应中间体;
步骤2:将步骤1得到的反应中间体与碳酸钾和4-甲酰苯硼酸进行Suzuki反应得到第二反应中间体;
步骤3:将第二反应中间体与苯胺,9,10-菲醌和乙酸铵在酸性环境下反应,得到四苯乙烯-双菲并咪唑衍生物。
优选的,步骤1中所述催化剂包括锌粉和四氯化钛。
优选的,所述反应溶剂为四氢呋喃和水,所述四氢呋喃和所述水的体积比为3:1--9:1
优选的,步骤1的反应温度为为85℃-110℃。
优选的,步骤1的反应时间为12--22h。
优选的,步骤1的反应在惰性气体环境下进行,所述惰性气体包括氮气、氩气和氦气中的一种或多种。
优选的,步骤3中所述反应具体包括在惰性气体的保护下进行加热回流;
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