[发明专利]一种咔唑衍生物及其制备方法和用途

说明书

本发明公开了一种咔唑衍生物及其制备方法和用途，该咔唑衍生物以甲苯、2,5‑二溴对苯二甲酰氯和咔唑为原料先后通过傅克酰化反应和C‑N偶合反应制得。该咔唑衍生物是以苯环为核心，二苯甲酮和咔唑为“两臂”，属于“十”字型D‑A结构分子。本发明作为荧光传感探针，可用于微量水的探测，实现对水含量的定量检测，通过对其荧光强度信号进行优化处理，其检测限可达85ppm，具备检测快速的特点。

技术领域

本发明涉及一种杂环化合物，具体涉及一种咔唑衍生物及其制备方法和用途。

背景技术

在工业生产、科研领域和国防工业等领域，对水含量进行分析以及精确监控有着极其重要的应用。医药、化工、食品、材料等产品中水含量的表征是一项重要指标，常常需要对有机溶剂中的水含量进行测定。因此，研究微量水分的检测方法尤为重要。

目前，对水的含量的分析与检测的方法有很多，如卡尔.费休库伦法、电解法，色谱法等。但是，这些方法存在检测费昂贵、适用范围有限、测试要求苛刻等缺陷。

荧光的光谱法具有方便、快速、高灵敏度和选择性等特点，现在被广泛应用在水含量测定中。其中，具有比率型的荧光探针可以通过荧光强度与波长的位置来判断水含量，故比率型荧光探针分子可以得到快速、灵敏的检测结果，进而提高检测方法的灵敏度和更宽的动态响应范围，在医药、化工、食品、材料等领域有良好的应用前景。

发明内容

本发明的目的是提供一种咔唑衍生物及其制备方法和用途，该咔唑衍生物解决了现有水含量检测方法昂贵、适用范围有限、测试要求苛刻等问题，快速检测水存在，且能够通过荧光强度值定量分析溶剂中水含量，检测限达到85ppm。

为了达到上述目的，本发明提供了一种咔唑衍生物，具有如式(I)所示的结构：

本发明还提供了一种咔唑衍生物的制备方法，该化合物的合成方法包含：

(1)甲苯和2,5-二溴对苯二甲酰氯于有机溶剂中在路易斯酸催化下反应生成2,5-二溴对苯二甲酰甲苯中间体；

(2)将2,5-二溴对苯二甲酰甲苯中间体与咔唑溶解在有机溶剂中，然后经过钯催化剂和碱性物质作用发生C-N偶联反应(Buchwald-hartwig偶联反应)得到所述的咔唑衍生物。

其中，所述的有机溶剂为惰性溶剂。

优选地，在步骤(1)中，所述路易斯酸包含：无水氯化铝；所述惰性溶剂包含：二氯甲烷；所述反应在常温下进行。

优选地，在步骤(1)中，将2,5-二溴对苯二甲酸在氯化亚砜中加热回流，待反应结束，去除过量的氯化亚砜，得到所述的2,5-二溴对苯二甲酰氯；将所述甲苯和路易斯酸溶解于所述的有机溶剂，滴加至2,5-二溴对苯二甲酰氯中室温反应。

优选地，在步骤(1)中，所述2,5-二溴对苯二甲酸、甲苯和路易斯酸的物质的量之比为1：2.2～3.5：2.0～3。

优选地，在步骤(2)中，所述的钯催化剂包含：Pd₂(dba)₃和2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯；所述的碱性物质包含：磷酸钾。

优选地，在步骤(2)中，所述2,5-二溴对苯二甲酰甲苯、咔唑、钯催化剂、磷酸钾的物质的量之比为1：3～10：0.1～0.5：1.6～2.5：8～16。

优选地，在步骤(2)中，所述有机溶剂包含：甲苯；所述反应在加热回流条件下进行。

本发明还提供了一种咔唑衍生物的用途，该咔唑衍生物作为荧光传感探针，用于检测水含量。

本发明的咔唑衍生物及其制备方法和用途，解决了现有水含量检测方法昂贵、适用范围有限、测试要求苛刻等问题，具有以下优点：