[发明专利]一种新化合物Ⅵ及制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种新化合物及其制备方法和用途。

背景技术

有机电致发光(OLED)技术与液晶显示(LCD)和等离子体显示(PDP)等技术相比，具有主动发光、驱动电压低和响应速度快等独特优势。芴类具有良好的光热稳定性和成膜性能，是一类重要的蓝色电致发光材料。近年来，螺芴类芳香化合物因其独特的螺形结构、较大的共轭平面和双极注入电子性质，在有机发光二极管、场效应晶体管、太阳能电池、塑料激光等领域都引起了很大关注。在螺芴环上或者在侧臂上引入杂原子取代基，对材料的光化学等性质产生很大影响。杂原子的引入可以调整聚合物的能级，含N,O,S等杂原子的芳香类取代基被引入，能够提高化合物的空穴注入能力，降低器件的启动电压，在光电材料中有较好的应用前景。4,5-二氮杂-9,9'-螺二芴(DSBF)除了具有和螺二芴一样的结构，具有由共同的四面体原子和刚性主链连接的两个几乎相互垂直的π电子体系，还包含杂原子N,作为高电子亲和力的配体，便于与多种金属进行螯合，DSBF已经成功用于改善蓝色发射体OLED的电子注入和传输性质。

喹啉环系是重要的含一个杂原子的六元杂化苯并体系，分子中苯环与吡啶环上所有π电子形成一个相互重叠的大π体系，苯并吡啶增加了分子的平面刚性，喹啉环能发射荧光，也经常被用来与金属配位，如8-羟基喹啉金属配合物及其衍生物凭借其良好的热稳定性、发光效率等，成为优良的荧光材料。由于喹啉环上丰富的化学性质，能够产生多种取代基修饰衍生物。同时，喹啉环也是一个具有较强药理活性的环核，能够产生较强的生理活性，在生物医药、农药、染料、化学助剂、抗氧剂、食品饲料添加剂等领域都有很好的应用，拥有良好的市场前景。

发明内容

本发明的目的在于提供一种具有新化学结构的2'-[4-(4-溴苯基)喹啉-2-基]螺[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二吡啶-5,9'-芴]及制备方法和用途。

本发明的技术解决方案是：

一种2'-[4-(4-溴苯基)喹啉-2-基]螺[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二吡啶-5,9'-芴]，其特征是：化学结构式为：

一种2'-[4-(4-溴苯基)喹啉-2-基]螺[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二吡啶-5,9'-芴]的制备方法，其特征是：包括下列步骤：

(1)将邻菲罗啉与氢氧化钾溶液、高锰酸钾混合反应，得到化合物1：

(2)将化合物1、THF在Ar保护下与2-溴联苯格氏试剂反应，得到化合物2：

(3)将化合物2与冰醋酸、浓硫酸混合反应，得到化合物3：

(4)将化合物3和二氯甲烷、无水三氯化铝、乙酰氯混合反应，得到化合物4：

(5)将化合物4与冰醋酸、2-氨基-4'-溴二苯甲酮、硫酸混合反应，得到目标产物：

一种2'-[4-(4-溴苯基)喹啉-2-基]螺[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二吡啶-5,9'-芴]在制备蓝色电致发光材料中的应用。

本发明在4,5-二氮杂-9,9'-螺二芴上引入喹啉环，通过多步反应，制备得到了产品，方法简便、易操作，产品熔点：＞300℃，收率高。

附图说明

下面结合附图和实施例对本发明作进一步说明。

图1是2'-[4-(4-溴苯基)喹啉-2-基]螺[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二吡啶-5,9'-芴]的¹H NMR图。

图2是2'-[4-(4-溴苯基)喹啉-2-基]螺[环戊二烯并[1,2-b:5,4-b']二吡啶-5,9'-芴]的质谱图。

具体实施方式

实施例一 化合物1的合成

在5L三口烧瓶中，加入邻菲罗啉(36g，0.2mol)和新配制的氢氧化钾溶液(2.5L，0.35M)，搅拌，加热回流。将105.2g高锰酸钾溶解在400mL水中,加热溶解后，用恒压滴液漏斗加入反应混合液中，控制滴入速度，约4h滴完，继续回流反应5h。趁热过滤，水洗滤饼，得到橘黄色滤液，静置冷却至室温，用二氯甲烷(3×20mL)萃取，合并萃取液，用无水Na₂SO₄干燥，旋蒸浓缩得淡黄色固体，最后用甲醇重结晶，真空干燥，得黄色针状晶体(化合物1)(17.3g，0.095mol)，收率为47.5％。mp:213℃。