[发明专利]一种母核为喹唑啉酮衍生物的化合物及其在OLED上的应用有效
申请号: | 201611168524.7 | 申请日: | 2016-12-16 |
公开(公告)号: | CN106749274B | 公开(公告)日: | 2019-01-08 |
发明(设计)人: | 张小庆;徐凯;李崇;张兆超 | 申请(专利权)人: | 江苏三月光电科技有限公司 |
主分类号: | C07D487/04 | 分类号: | C07D487/04;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 无锡华源专利商标事务所(普通合伙) 32228 | 代理人: | 聂启新 |
地址: | 214112 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 喹唑啉酮衍生物 有机电致发光器件 本发明化合物 发光层材料 外量子效率 不易结晶 电流效率 功率效率 器件寿命 成膜性 母核 应用 | ||
1.一种母核为喹唑啉酮衍生物的化合物,其特征在于所述化合物的结构如通式(1)所示:
通式(1)中,Ar1、Ar2分别独立的表示或R;
其中,Ar表示C6-20的芳基;n取1或2;
R选取氢或通式(2)所示结构,且Ar1、Ar2中的R至少有一个选取通式(2)所示结构:
其中X表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10烷基取代的亚甲基、芳基取代的亚甲基、 芳基取代的叔胺基中的一种;R1、R2分别独立的选取氢、C1-10的烷基、C6-20的芳基、通式(3)、通式(4)、通式(5)或通式(6)所示结构;
R3、R4分别独立的选取C6-20的芳基或C5-20的杂芳基;
其中,通式(5)、通式(6)中所述X表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10烷基取代的亚甲基、芳基取代的亚甲基、芳基取代的叔胺基中的一种。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于所述通式(1)中的R为:
中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于所述化合物的具体结构式为:
中的任一种。
4.一种包含权利要求1~3任一项所述化合物的发光器件,其特征在于所述化合物作为发光层的主体材料,用于制作OLED器件。
5.一种制备权利要求1~3任一项所述化合物的方法,其特征在于:
当Ar1、Ar2表示为R时,制备过程中发生的反应为反应式1所示:
当Ar1、Ar2表示为时,制备过程中发生的反应为反应式2所示:
反应式1、2中的X分别独立的表示Cl、Br、或I;n,m分别独立的表示为0或1;
其中反应式1的制备方法为:
称取喹唑啉酮的卤代物、Ar1-H、Ar2-H,用甲苯溶解;再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇钠;在惰性气氛下,将上述反应物的混合溶液于反应温度95~110℃,反应10~24小时,冷却并过滤反应溶液,滤液旋蒸,过硅胶柱,得到目标产物;
所述喹唑啉酮的卤代物与Ar1-H、Ar2-H的摩尔比为1:0.8~2.0:0.8~2.0,Pd2(dba)3与卤代物的摩尔比为0.006~0.02:1,三叔丁基膦与卤代物的摩尔比为0.006~0.02:1,叔丁醇钠与卤代物的摩尔比为1.0~3.0:1;
反应式2的制备方法为:
称取喹唑啉酮的卤代物、Ar1-B(OH)2、Ar2-B(OH)2,用体积比为2:1的甲苯乙醇混合溶剂溶解;在惰性气氛下,再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4;将上述反应物的混合溶液于反应温度95~110℃,反应10~24小时,冷却并过滤反应溶液,滤液旋蒸,过硅胶柱,得到目标产物;
所述卤代化合物与Ar1-B(OH)2、Ar2-B(OH)2的摩尔比为1:1.0~2.0:1.0~2.0;Na2CO3与卤代物的摩尔比为1.0~3.0:1;Pd(PPh3)4与卤代物的摩尔比为0.006~0.02:1。
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