[发明专利]一种芳砜基二氟乙酸盐类化合物、制备方法及其应用有效
申请号: | 201611166969.1 | 申请日: | 2016-12-16 |
公开(公告)号: | CN106748921B | 公开(公告)日: | 2018-06-22 |
发明(设计)人: | 刘振江;朱钰君;雷忠良;卞明;杨志强;黄大康;朱风群;岳朝颖 | 申请(专利权)人: | 上海应用技术大学 |
主分类号: | C07C317/44 | 分类号: | C07C317/44;C07C315/04;C07C317/18 |
代理公司: | 上海精晟知识产权代理有限公司 31253 | 代理人: | 杨军 |
地址: | 200235 上海*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 砜基 盐类化合物 二氟乙酸 制备 二氟甲基醇 类化合物 反应条件 副反应 普适性 收率 应用 | ||
1.一种芳砜基二氟乙酸盐类化合物,其特征在于,结构如下所示:
其中:Ar为苯基或取代苯基,所述的取代苯基中的取代基为邻、间、对位取代或者多取代的甲基、乙基、苯基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、硝基、氰基、三氟甲基、氟、氯、溴、乙酰基或二甲氨基;M为Li、Na或K。
2.如权利要求1所述的芳砜基二氟乙酸盐类化合物,其特征在于,所述取代苯基的取代基为邻、间、对位取代或者多取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或二甲氨基。
3.一种如权利要求1所述的芳砜基二氟乙酸盐类化合物的制备方法,其特征在于,具体步骤如下:首先将芳基硫酚ArSH与溴二氟乙酸乙酯在钠氢作用下反应,制得芳硫基二氟乙酸乙酯类化合物;然后在醋酸溶液中、加热条件下,以三氧化铬为氧化剂,氧化芳硫基二氟乙酸乙酯类化合物为芳砜基二氟乙酸乙酯类化合物;最后在室温条件下,以碱金属氢氧化物为碱,水解芳砜基二氟乙酸乙酯类化合物制成相应的芳砜基二氟乙酸盐类化合物。
4.一种如权利要求1所述的芳砜基二氟乙酸盐类化合物的应用,其特征在于,将芳砜基二氟乙酸盐类化合物和醛在溶剂中室温反应,得到芳砜基取代的α-二氟甲基醇类化合物,其中,芳砜基二氟乙酸盐类化合物的结构如下所示:
其中:Ar为苯基或取代苯基,所述的取代苯基中的取代基为邻、间、对位取代或者多取代的甲基、乙基、苯基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、硝基、氰基、三氟甲基、氟、氯、溴、乙酰基或二甲氨基;M为Li、Na或K。
5.如权利要求4所述的应用,其特征在于,醛的结构用表示,R是指氢、苯基、杂芳基、取代苯基、C1-30的烷基、C1-30的烯基、C1-30的炔基;所述的取代苯基中的取代基为邻、间、对位取代或者多取代的甲基、乙基、苯基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、硝基、氰基、三氟甲基、氟、氯、溴、乙酰基或二甲氨基。
6.如权利要求5所述的应用,其特征在于,R是指氢、苯基、杂芳基、取代苯基、C1-15的烷基、C1-15的烯基、C1-15的炔基;所述的取代苯基中的取代基为邻、间、对位取代或者多取代的甲基、乙基、苯基、甲氧基、乙氧基或苄氧基。
7.如权利要求4所述的应用,其特征在于,芳砜基二氟乙酸盐类化合物和醛的摩尔比为1:1.5~1:2。
8.如权利要求4所述的应用,其特征在于,溶剂为DMSO、DMF、NMP或THF中任一种或几种;反应时间为12-14小时。
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