[发明专利]5‑溴‑2‑糠酸乙酯的制备方法

说明书

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种5-溴-2-糠酸乙酯的制备方法。

背景技术

5-溴-2-糠酸乙酯是有机合成的重要中间体，主要用于医药中间体，有机合成，也可应用于农药生产等方面。

发明内容

本发明需要解决的问题是针对现有技术，提供一种工艺简单合理、成本低，产品纯度高，适于实验室及工业化生产的5-溴-2-糠酸乙酯的制备方法。

本发明是通过如下技术方案实现的：

一种5-溴-2-糠酸乙酯的制备方法，其特殊之处在于：包括以下步骤：

将糠酸与乙醇按照一定的比例混合并搅拌，加热至60℃-80℃回流至完全溶解，按照一定比例加入氯化亚砜，1-4小时滴完，继续回流5-8小时，反应结束。旋转蒸发浓缩，回收乙醇。剩余浓缩物加水稀释、正己烷萃取、分别用弱碱溶液和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发浓缩后得5-溴-2-糠酸乙酯纯品。

本发明的5-溴-2-糠酸乙酯的制备方法，乙醇既是反应物又是溶剂。

本发明的5-溴-2-糠酸乙酯的制备方法，糠酸与氯化亚砜的摩尔比例为1：1.5-1：3。

本发明的5-溴-2-糠酸乙酯的制备方法，碱为碳酸氢钠，碳酸钠，碳酸氢钾，碳酸钾的一种。

本发明的5-溴-2-糠酸乙酯的制备方法，加热回流温度60-80℃，回流反应时间5-8小时，氯化亚砜滴加时间1-4小时。

乙醇为无水乙醇。饱和食盐水重量浓度为26.5% 。

本发明的5-溴-2-糠酸乙酯的合成工艺及合成步骤如下：

本发明的有益效果：反应原料比较易得，价格合理，反应条件温和，易于操作，易于控制，后处理简单，且产品质量稳定，纯度高。

具体实施方式

实施例1：

将糠酸（100g,0.526mol）加入乙醇(600mL)并搅拌，升温至70℃回流至完全溶解，滴加氯化亚砜(188g，1.579mol)，在4小时滴完，继续回流4小时，反应结束。旋转蒸发浓缩，回收乙醇。剩余浓缩物用水稀释、正己烷(3×300mL)萃取,合并有机相后分别用5%碳酸钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥、过滤，滤液旋转蒸发浓缩后得5-溴-2-糠酸乙酯纯品。

实施例2：

将糠酸（100g,0.526mol）加入乙醇(600mL)并搅拌，加热至60℃回流至完全溶解，滴加氯化亚砜(156.58g,1.316mol)，3.5小时滴完，继续回流5小时，反应结束。旋转蒸发浓缩，回收乙醇。剩余浓缩物用水稀释、正己烷(3×300mL)萃取,合并有机相，分别用5%碳酸钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥、过滤，滤液旋转蒸发浓缩后得5-溴-2-糠酸乙酯纯品。

实施例3：

将糠酸（100g,0.526mol）加入乙醇(600mL)并搅拌，加热至80℃回流至完全溶解，滴加氯化亚砜(125.26g,1.053mol)，3小时滴完，继续回流6小时，反应结束。旋转蒸发浓缩，回收乙醇。剩余浓缩物用水稀释、正己烷(3×200mL)萃取,合并有机相，分别用5%碳酸钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥、过滤，滤液旋转蒸发浓缩后得5-溴-2-糠酸乙酯纯品。

实施例4

将糠酸（100g,0.526mol）加入乙醇(600mL)并搅拌，加热至70℃回流至完全溶解，滴加氯化亚砜(93.9g,0.789mol)，2.5小时滴完，继续回流7小时，反应结束。旋转蒸发浓缩，回收乙醇。剩余浓缩物用水稀释、正己烷(3×100mL)萃取,合并有机相，分别用5%碳酸钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥、过滤，滤液旋转蒸发浓缩后得5-溴-2-糠酸乙酯纯品。

实施例5：

将糠酸（100g,0.526mol）加入乙醇(600mL)并搅拌，加热至60℃回流至完全溶解，滴加氯化亚砜(93.9g,0.789mol)，1.5小时滴完，继续回流8小时，反应结束。旋转蒸发浓缩，回收乙醇。剩余浓缩物用水稀释、正己烷(3×100mL)萃取,合并有机相，分别用5%碳酸钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥、过滤，滤液旋转蒸发浓缩后得5-溴-2-糠酸乙酯纯品。