[发明专利]一种苯甲酸酯类化合物及其合成方法和应用

说明书

本发明公开了一种苯甲酸酯类化合物及其合成方法和应用，该苯甲酸酯类化合物为4‑(3‑(5′‑((反式)‑取代基亚胺)甲基)‑2‑噻吩基)‑9‑咔唑基)苯甲酸酯类化合物，合成方法和应用为：首先，4‑(9‑咔唑基)苯甲酸酯为原料合成了目标产物；其次，建立了目标产物对重金属离子进行荧光识别及检测的方法。本发明合成方法简单，合成条件温和，产率高；目标产物对在金属离子作用下荧光增强，通过选择不同的取代基能够用于选择性识别和监测不同的重金属离子，灵敏度高。目标产物可重复利用，可回收，减少了重金属检测试剂对环境的二次污染。

技术领域

本发明属于有机小分子化合物治理污染应用的技术领域，尤其涉及一种苯甲酸酯类化合物及其合成方法和应用。

背景技术

随着现代工业的蓬勃发展、世界人口的剧烈增长，引发了严重的环境污染问题。其中，过渡金属(如Co²⁺、Hg²⁺、Pb²⁺、Cd²⁺、Cu²⁺等)污染成为最为严重的污染之一。它们主要来自于矿物燃料的燃烧、冶金工业、化学制品行业等的废液、废水、废物的排放。由于过渡金属不能被环境微生物分解且易于积累，在环境中可转化成毒性更大的化合物，改变土壤性质、影响河流及空气质量。甚至有些金属通过食物链的方式在人体内积聚，达到一定浓度后，严重危害人类身体健康。因此，预防和检测重金属污染成为当前和经后一段时期内重要任务。在我国“十二五”规划中，《重金属污染综合防治“十二五”规划》被国家列为首个专项规划。

荧光光谱具有易检测、高灵敏、响应时间短、成本低等优点被很多研究人员所青睐。近年来，关注荧光化学传感器在超分子化学、药物化学、生物与环境化学等领域应用的学者明显增多。与其他金属离子的检测法相比较，荧光传感器因其在水介质和非水介质中高选择性和高灵敏性等优势得到了很多人的关注。荧光化学传感器是一种分子识别的有效方式，在医疗诊断，生物标记，光电子材料方面占据着重要的地位。

综上所述，现有的苯甲酸酯化合物不能通过选择不同的取代基用于选择性识别和监测重金属离子，不可重复利用，不能减少重金属检测试剂对环境的二次污染。

发明内容

本发明的目的在于提供一种苯甲酸酯化合物及其合成方法和应用，旨在解决现有的苯甲酸酯类化合物不能通过选择不同的取代基用于选择性识别和监测重金属离子，不可重复利用，不能减少重金属检测试剂对环境的二次污染的问题。

本发明是这样实现的，

一种苯甲酸酯类化合物，该苯甲酸酯类化合物为：4-(3-(5-((反式)-取代基亚胺)甲基)-2-噻吩基)-9-咔唑基)苯甲酸酯类化合物，分子通式为：

其中，取代基R1为：－CH₃或－CH₂CH₃基团；取代基R2为：-C_nH_2n+1、－Ar、(X＝C,N；Y＝N,O,S)、(X＝N,S,O)、基团中的一种。

所述酯基为甲酸甲酯基、甲酸乙酯基中的一种。

本发明另一目的在于提供一种苯甲酸酯类化合物的合成方法，包括：

反应器中加入4-(9-咔唑基)苯甲酸酯，加入四氢呋喃20mL～60mL，冷却下搅拌并加入N-溴代丁二酰亚胺，加入结束后继续搅拌过夜，得到4-[(3-溴基)-9-咔唑基]苯甲酸酯；

反应器中加入4-[(3-溴基)-9-咔唑基]苯甲酸酯，无水碳酸盐0.1g～1g，四三苯基膦钯0.1～1g，四氢呋喃20～60mL；N₂保护下加热搅拌，向反应液中滴加和4-[(3-溴基)-9-咔唑基]苯甲酸酯等物质的量的5-醛基-2-噻吩硼酸，反应3h～5h；产物用柱色谱法分离得到4-(3-(5′-甲酰基噻吩)-9-咔唑基)苯甲酸酯；