[发明专利]一种苯甲酸酯类化合物及其合成方法和应用有效

专利信息
申请号: 201611008386.6 申请日: 2016-11-16
公开(公告)号: CN106632290B 公开(公告)日: 2019-09-27
发明(设计)人: 张宇;赵剑英;魏旭辉;马奎蓉;胡化友;蒋正静 申请(专利权)人: 淮阴师范学院
主分类号: C07D409/04 分类号: C07D409/04;C07D409/14;C07D417/14;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 温州市品创专利商标代理事务所(普通合伙) 33247 代理人: 程春生
地址: 223300 江苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 苯甲酸 化合物 及其 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种苯甲酸酯类化合物,其特征在于,该苯甲酸酯类化合物为:4-(3-(5-((反式)-取代基亚胺)甲基)-2-噻吩基)-9-咔唑基)苯甲酸酯类化合物,分子通式为:

其中,取代基R1为:-CH3或-CH2CH3基团;取代基R2为:

2.一种如权利要求1所述苯甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于,该苯甲酸酯类化合物的合成方法包括:

反应器中加入4-(9-咔唑基)苯甲酸酯,加入四氢呋喃20mL~60mL,冷却下搅拌并加入N-溴代丁二酰亚胺,加入结束后继续搅拌过夜,得到4-[(3-溴基)-9-咔唑基]苯甲酸酯;

反应器中加入4-[(3-溴基)-9-咔唑基]苯甲酸酯,无水碳酸盐0.1g~1g,四三苯基膦钯0.1~1g,四氢呋喃20~60mL;N2保护下加热搅拌,向反应液中滴加和4-[(3-溴基)-9-咔唑基]苯甲酸酯等物质的量的5-醛基-2-噻吩硼酸,反应3h~5h;产物用柱色谱法分离得到4-(3-(5′-甲酰基噻吩)-9-咔唑基)苯甲酸酯;

反应器中加入4-(3-(5′-甲酰基噻吩)-9-咔唑基)苯甲酸酯,溶解于乙腈中;加入与4-(3-(5′-甲酰基噻吩)-9-咔唑基)苯甲酸酯等物质量的4-氨基安替比林,滴加含有1mL~2mL酸的乙腈溶液20mL~60mL,搅拌3h~5h,得到产物4-(3-(5′-((反式)-取代基亚胺)甲基)-2-噻吩基)-9-咔唑基)苯甲酸酯类化合物。

3.如权利要求2所述的苯甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于,冷却温度为-5℃~-30℃,冷却搅拌时间为0.5h~1.0h。

4.如权利要求2所述的苯甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于,所述无水碳酸盐为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铷、碳酸铯或碳酸银中的一种;N2保护下加热搅拌的加热温度20℃~40℃。

5.如权利要求2所述的苯甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于,所述滴加酸的乙腈溶液中酸为硫酸、冰醋酸或盐酸中的一种;所述酸的用量1mL~2mL,浓度为0.2mol/L~0.5mol/L,反应温度60℃~120℃。

6.一种利用权利要求1所述的苯甲酸酯类化合物的荧光法测定Co2+的方法,其特征在于,该荧光法测定重金属离子的方法包括溶剂的选择、金属-4-(3-(5′-((反式)-取代基亚胺)甲基)-2-噻吩基)-9-咔唑基)苯甲酸酯类配合物最大发射波长的确定、标准曲线的建立、检测限的确定和重复利用试验。

7.如权利要求6所述的荧光法测定Co2+的方法,其特征在于,

所述溶剂的选择中,选择的溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、乙腈、三氯甲烷、二氯甲烷或甲醇中的一种有机溶液;所述有机溶液与水以体积比1:1~1:10配制成混合溶剂;

金属-4-(3-(5′-((反式)-取代基亚胺)甲基)-2-噻吩基)-9-咔唑基)苯甲酸酯类配合物中金属离子为Co2+

金属-4-(3-(5′-((反式)-取代基亚胺)甲基)-2-噻吩基)-9-咔唑基)苯甲酸酯配合物最大发射波长的确定中反应温度15℃~80℃,反应时间为0.2h~1.5h,pH值为5.0~10.0;

标准曲线的建立中,在确定金属-4-(3-(5′-((反式)-取代基亚胺)甲基)-2-噻吩基)-9-咔唑基)苯甲酸酯类配合物的发射波长后,在该波长下测定金属-4-(3-(5′-((反式)-取代基亚胺)甲基)-2-噻吩基)-9-咔唑基)苯甲酸酯类配合物的荧光强度与浓度关系建立标准曲线;

检测限的确定中,Co2+检测范围为8.9×10-6mol/L~5×10-5mol/L;

重复利用试验中,利用EDTA、氟化物配体分解苯甲酸酯化合物合成的荧光试剂与金属形成的配合物并进行重复性测定重金属离子。

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