[发明专利]一种呋喃基缩水甘油醚及其合成方法和应用有效
申请号: | 201610347941.1 | 申请日: | 2016-05-24 |
公开(公告)号: | CN105906644B | 公开(公告)日: | 2018-02-23 |
发明(设计)人: | 沈潇斌;刘小青;马松琪;朱锦 | 申请(专利权)人: | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 |
主分类号: | C07D491/18 | 分类号: | C07D491/18;C08G59/32 |
代理公司: | 杭州天勤知识产权代理有限公司33224 | 代理人: | 刘诚午 |
地址: | 315201 浙江*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 呋喃 缩水 甘油 及其 合成 方法 应用 | ||
1.一种呋喃基缩水甘油醚,其特征在于,结构如式(Ⅰ)所示:
式(I)中,R为C1~C12的烷基或如式(II)所示:
式(II)中,n=1~10,R1为H、甲基或乙基。
2.一种根据权利要求1所述的呋喃基缩水甘油醚的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将马来酸酐溶于有机溶剂A,加入伯胺进行酰胺化反应,酰胺化反应完成后加入酰氯、酰亚胺化促进剂进行酰亚胺化反应,得到马来酰亚胺;
所述的伯胺结构为R-NH2,式中,R的结构与式(I)的描述相同;
所述的酰氯为草酰氯、丙烯酰氯、乙酰氯、三氯乙酰氯、苯甲酰氯、氯乙酰氯中的一种;
所述的酰亚胺化促进剂为醋酸钠、乙酸酐、三乙胺、浓硫酸中的至少一种;所述的有机溶剂A为正己烷、环己烷、乙醚、石油醚、二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氧六环、丙酮、丁酮中的至少一种;
马来酸酐与伯胺的摩尔比为1:0.5~20;马来酸酐与酰氯的摩尔比为1:1~5;马来酸酐与有机溶剂A的质量比为1:1~100;
酰胺化反应的温度为0℃~80℃,反应时间为1h~50h,酰亚胺化反应温度为0℃~80℃,反应时间为1h~500h;
(2)将马来酰亚胺、呋喃二甲醇缩水甘油醚和有机溶剂B混合,反应得到呋喃基缩水甘油醚;
所述有机溶剂B为二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氧六环、乙醚、丙酮、N,N’-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的至少一种;
所述的马来酰亚胺与呋喃二甲醇缩水甘油醚的摩尔比为1:0.5~10,马来酰亚胺与有机溶剂B的质量比为1:1~100;
所述的反应温度为0℃~80℃,反应时间为0.5h~72h。
3.根据权利要求2所述的呋喃基缩水甘油醚的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的酰氯为草酰氯、丙烯酰氯、乙酰氯中的一种,马来酸酐与酰氯的摩尔比为1:1~1.5。
4.根据权利要求2所述的呋喃基缩水甘油醚的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的酰亚胺化促进剂为醋酸钠、三乙胺中的至少一种,马来酸酐与酰亚胺化促进剂的摩尔比为1:1~2。
5.根据权利要求2所述的呋喃基缩水甘油醚的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的有机溶剂A为乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃中的至少一种。
6.根据权利要求2所述的呋喃基缩水甘油醚的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,马来酸酐与伯胺的摩尔比为1:1~1.2;所述的酰氯为草酰氯,马来酸酐与酰氯的摩尔比为1:1~1.5;所述的酰亚胺化促进剂为三乙胺,马来酸酐与酰亚胺化促进剂的摩尔比为1:1~2;所述的有机溶剂A为二氯甲烷,马来酸酐与有机溶剂A的质量比为1:2~10。
7.根据权利要求2或6所述的呋喃基缩水甘油醚的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,酰胺化反应和酰亚胺化反应温度为0℃~30℃。
8.根据权利要求2所述的呋喃基缩水甘油醚的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,所述的有机溶剂B为三氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、四氢呋喃中的一种。
9.一种根据权利要求1所述的呋喃基缩水甘油醚在环氧树脂增韧改性中的应用。
10.一种利用根据权利要求1所述的呋喃基缩水甘油醚增韧改性的环氧树脂,其特征在于,以重量百分比计,包括:
权利要求1的呋喃基缩水甘油醚40%~50%
呋喃二甲醇缩水甘油醚 30%~40%
异佛尔酮二胺 10%~30%。
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