[发明专利]一种2‑芳基苯并呋喃类化合物、其制备方法和卷烟抗菌接装纸中的用途

说明书

技术领域

本发明属于烟草化学技术领域，具体涉及一种从烟草中首次提取得到的2-芳基苯并呋喃类化合物。同时，本发明还涉及该化合物的制备方法和在抗菌接装纸中的应用。

背景技术

烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，据1982年Dube和Green等报道，烟草中已鉴定出的化学成分就超过2549种，到2008年，Rodgman和perfetti的报道称，烟草、烟草代用品以及卷烟烟气中发现的化合物总数大约为8700种。目前，人们从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，从中发现有开发利用价值的先导性化合物。

呋喃类化合物在很多天然植物中存在，并且具有多种生物活性。据文献报道，该类化合物具有抗肿瘤，抗氧化，钙内流阻滞，血管紧张素II受体拮抗，腺苷Al受体拮抗，抗真菌、抗细菌活性和血小板聚集拮抗等药理作用。由于苯呋喃类化合物具有如此广谱的药理活性，国内外研究者对该类化合物进行了深入的研究，除从天然产物中寻找该类化合物外，还经过结构修饰而得到具有更优药理活性的化合物。为了研究这类化合物的构效关系，可进一步研究和开发更多的呋喃类化合物，从中寻找有效的先导化合物和活性基团。

发明内容

本发明首次从云南烤烟烟叶中分离得到了一种2-芳基苯并呋喃类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道，值得一提的是该化合物具有显著的抗菌活性。

本发明第一方面涉及一种2-芳基苯并呋喃类化合物，其特征在于具有下述结构：

该化合物的命名为7-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3,5-二甲基苯并呋喃，其分子式为C₁₈H₁₈O₃；英文名为[7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethylbenzofuran]，该化合物为浅黄色胶状物。

本发明第二方面涉及所述的2-芳基苯并呋喃化合物的制备方法，该方法包括以下步骤：

(1)浸膏提取：以烟草叶片为原料，将其粉碎用第一溶剂浸泡并提取所述烟草3～5次，每次24h～72h，将提取液合并、过滤并浓缩后得到所述烟草提取物浸膏；其中所述第一溶剂是选自甲醇、乙醇或丙酮的有机溶剂与水的混合物，其中有机溶剂占该第一溶剂的60wt％～100wt％，且第一溶剂：烟草的重量比为2～4:1；

(2)硅胶柱层析：将步骤(1)得到的烟草提取物浸膏用选自纯甲醇、纯乙醇或纯丙酮的第二溶剂溶解后与为烟草提取物浸膏的1～1.6重量倍的60～120目的硅胶拌样，将拌样后的混合物再与为烟草提取物浸膏的2～4重量倍的160～300目硅胶混合后干法装柱，然后用体积比依次为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4和5:5的一系列氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集其中用体积比为8:2的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液，称为第一洗脱液；

(3)超临界流体色谱分离：将步骤(2)得到的第一洗脱液通入超临界流体色谱进行分离，该超临界流体色谱采用10mm×150mm，5μm的Silica 2-EP色谱柱，流动相为二氧化碳/乙醇(90/10，质量比)，流动相流速为20mL/min，紫外检测器检测波长为312nm，第一洗脱液每次进样200～500μL，收集每次进样后色谱峰保留时间为10.4min时所对应的洗脱液，称为第二洗脱液，将该第二洗脱液脱除溶剂后即得所述的2-芳基苯并呋喃类化合物。

在优选的实施方案中，所述的制备方法还包括以下进一步提纯的步骤：将在所述超临界流体色谱分离之后得到的所述2-芳基苯并呋喃类化合物再次溶于甲醇溶液，并以甲醇溶液为流动相，通过凝胶柱进行层析分离，提到进一步提纯的所述2-芳基苯并呋喃类化合物。

本发明第三方面涉及所述的2-芳基苯并呋喃化合物用于在卷烟抗菌接装纸中的用途。

本发明的有益效果：

1、本发明首次从云南烤烟烟叶中分离得到了一种2-芳基苯并呋喃类化合物，该化合物尚未见到相关报道；本发明的化合物原料易得，提取方法简单，容易分离得到；分子结构也简单，容易实现人工合成。所获得的本发明化合物纯度高，后续的工业化生产容易实现；

2、本发明的化合物，经活性测试表明，其具有较好的抑菌作用和较好的抗菌活性；且对动物无毒，使用安全，展现出良好的抗菌活性，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到93％以上；