[发明专利]用羟基乙腈制取环丙基甘氨酸的方法无效
申请号: | 201410189968.3 | 申请日: | 2014-05-07 |
公开(公告)号: | CN103922952A | 公开(公告)日: | 2014-07-16 |
发明(设计)人: | 马杰 | 申请(专利权)人: | 宁夏宝马药业有限公司 |
主分类号: | C07C229/14 | 分类号: | C07C229/14;C07C227/18;C01C1/08 |
代理公司: | 银川长征知识产权代理事务所 64102 | 代理人: | 马长增 |
地址: | 753400 宁夏回*** | 国省代码: | 宁夏;64 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 羟基 制取 丙基 甘氨酸 方法 | ||
技术领域:
本发明涉及工业合成环丙基甘氨酸技术领域,特别涉及一种用羟基乙腈制取环丙基甘氨酸的方法。
背景技术:
环丙基甘氨酸又名环丙氨基乙酸,结构式为
,
是从南瓜中提取的一种非蛋白氨基酸,它多以游离态或小肽的形式存在于生物的各种细胞或组织。近年来,随着研究的深入,人们发现此化合物具有独特的生物学功能和应用价值,可以作为合成其他含氮物质的前身,如激素、抗生素、生物碱、色素等;还可以作为组成细菌细胞壁的成分;也可参与储能,起到生物物种的保护作用。除此之外,环丙基甘氨酸能促进胰脏分泌胰岛素,增强胰岛素受体的敏感性,同时还可以增加葡萄糖转运子2(Glut-2)的含量,能有效控制和辅助治疗糖尿病。
环丙基甘氨酸的相关信息已有报道,现存的合成方法是由氯乙酸和环丙胺在有机溶剂中合成,收率为61%。此法缺点较多,总结起来有以下几项:
1、氯乙酸为剧毒;
2、氯乙酸具有强腐蚀性;
3、产生氯化氢气体;
4、在有机溶剂中反应,安全性差;
5、氯乙酸性质不活泼,收率低;
6、过剩物料回收困难。
发明内容:
鉴于此,有必要提供一种新的合成路线,具体方法如下:。
一种用羟基乙腈制取环丙基甘氨酸的方法,将羟基乙腈水溶液于0~20℃滴加至环丙胺水溶液中,得到环丙胺基乙腈中间体:
, (1)
再在60~100℃的强碱性环境下催化水解得环丙氨基乙酸,即环丙甘氨酸:
, (2)
优选的,式(1)的反应温度为20℃,式(2)的反应温度为100℃。
本发明式(2)的副产物为氨气,其用水吸收,可制成20%氨水溶液出售;本发明的反应物及产物均无强腐蚀性,且反应条件温和,反应在水中进行,安全性高;同时,由于羟基乙腈的羟基非常活泼,没有原料过剩现象;用本方法获得的产品纯度高,收率达到90%以上。
具体实施方式:
一种用羟基乙腈制取环丙基甘氨酸的方法,将羟基乙腈水溶液于0~20℃滴加至环丙胺水溶液中,得到环丙胺基乙腈中间体:
, (1)
再在60~100℃的强碱性环境下催化水解得环丙氨基乙酸,即环丙甘氨酸:
, (2)
在本实施方式中,式(1)的反应温度为20℃,式(2)的反应温度为100℃。
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