[发明专利]含有薁类结构的三芳基甲烷化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及三芳基甲烷化合物，更具体的说是一种含薁类结构的三芳基甲烷类化合物及其制备方法。 

背景技术

三芳基甲烷类化合物广泛存在于天然产物中，是功能性化合物的重要结构骨架。 

三芳基甲烷类化合物有很好的药物动态和动力学性质，含有多种新颖结构类型的该类化合物被合成并应用于药理活性研究，作为生物活性化合物及其在药物研发方面表现出良好活性，如：抗炎（Lacroix,R.;Poupelin,J.P.;Lacroix,J.;Reynouard,F.;Ombescot,C.Ann.Pharm.Fr.,1979,37,131-134），抗真菌(Podder,S.;Choudhury.J.;Roy,U.K.;Roy,S.J.Org.Chem.,2007,72,3100-3103)，抗肿瘤（Masatoshi,Y.;Kuniko,H.;Yoshiko,Y.;Junko,S.;Richard,F.;Luduena,R.F.;Asok,B.;Shigeru,T.;Tazuko,T.;Takashi,T.J.Med.Chem.,1987,30,1897-1900），抗病毒(Mibu,N.;Yokomizo,K.;Uyeda,M.;Sumoto,K.Chem.Pharm.Bull.,2005,53,1171-1174)，抗结核(Parai,M.K.;Panda,G.;Chaturvedi,V.;Manju,Y.K.;Sinha,S.Bioorg.Med.Chem.Lett.,2008,18,289-292)等作用。 

自1863年薁类化合物被发现后便受到广泛关注，因其独特的化学结构以及表现出的特有的物理、化学和生物活性，在多个领域中都发挥着重要的作用。 

在医药领域，薁类化合物表现出的抗炎（JP:55-129241）、抗癌（JP:61-161290）和抗溃疡（JP:61-180761）等作用；可用于治疗临床中出现的眼睛和牙周膜炎（JP:10-182546）及心血管疾病（JP:10-182546），还可用其医治神经衰退（US:5843999）和神经紊乱等病症。在化工领域，可用 于激光打印和静电复印（US:20030129516），还可用作染料、液晶显示器（JP:2069437）、光感受器（US:4990649）等。在化妆品领域，薁类化合物也表现出良好的润肤、保湿和抗皱（JP:5178716）等作用。 

发明内容

本发明旨在克服现有技术的不足之处而提供一种易于衍生化，具有多个反应点，适合分子多样性研究并可选择性合成多环类化合物的含薁类结构的三芳基甲烷化合物及其制备方法。 

为解决上述技术问题，本发明是这样实现的： 

一种含有薁类结构的三芳基甲烷化合物，具有如下结构通式： 

制备上述含有薁类结构的三芳基甲烷化合物的方法，其以2-羟基薁-1-甲酸乙酯和芳香醛为反应原料，在催化剂作用下进行缩合反应，经纯化处理，即得目的产物。 

作为一种优选方案，本发明所述芳香醛为具有如下结构通式的化合物： 

其中，R为H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、烷氧基、羟基、卤素、硝基、氰基及烷氧羰基取代基中的一种或两种以上的混合物。 

进一步地，本发明所述芳香醛可选择杂环芳香醛。 

更进一步地，本发明所述杂环芳香醛可选择具有呋喃、噻吩、吡咯或吡啶杂环结构的芳香醛。 

进一步地，本发明所述催化剂为硫酸、磷酸、磷钨酸、甲基磺酸或对甲基苯磺酸。 

更进一步地，本发明所述催化剂为甲基磺酸或对甲基苯磺酸。 

进一步地，本发明所述芳香醛和2-羟基薁-1-甲酸乙酯的摩尔比为1：1～4。 

更进一步地，本发明所述芳香醛和2-羟基薁-1-甲酸乙酯的摩尔比为1：1～3.5。 

本发明合成原理为： 

以2-羟基薁-1-甲酸乙酯和芳香醛为原料，在催化剂作用下、进行缩合反应，按照常规方法进行纯化处理。 

2-羟基薁-1-甲酸乙酯的化学结构如下： 

可以按照文献方法制备（如，Tetsuo,N.;Kahei,T.,;Noboru,S.the15^th Annual Meeting of the Chemical Society of Japan,1964,37,1644-1648）。 

芳香醛为具有如下结构通式的化合物：