[发明专利]米团花醌，其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明涉及天然产物化学领域，具体涉及米团花醌化合物，其分离鉴定、合成方法，该化合物为活性成分在食品领域和医药领域中的应用。

技术背景

米团花(Leucosceptrum canum Smith)又名蜜糖花、山蜂蜜，为多年生灌木或乔木，主要分布于我国云南、四川和西藏东南部，其花蜜为棕褐色。在佤族医药中，米团花根皮和叶煎水内服可治疗感冒发热和胃炎。据文献报道，Choudhary等从尼泊尔采集的米团花叶中发现7个新奇结构的二倍半萜化合物。此类二倍半萜类化合物具有一定的抗脯氨酰内肽酶和抑制血管生成活性。浦湘渝等对云南分布的米团花叶中次生代谢产物的研究中发现该植物含有半日花烷二萜和黄酮类化合物。骆世洪等从云南分布的米团花的叶和花中分离和鉴定了一系列具有类似骨架的新颖结构二倍半萜化合物，具有较强的昆虫拒食活性、抗植物病原菌等活性，为米团花的防御物质。米团花花中的色素在云南民间是一种传统的天然无毒的食用色素，水溶性好，色阶高，对光、热、酸、氧化剂、还原剂都较稳定，已成功应用到食品中，有很好的开发前景。然而迄今，米团花色素含有哪类化合物为重要活性成分却不清楚。

发明内容

本发明旨在提供一种新的天然红色素米团花醌，其制备、合成方法以及在食品和医药领域中的应用。米团花醌，其结构为对苯醌和脯氨酸的复合物，是一种新的天然红色色素。本发明从米团花花蜜中直接分离纯化，得到米团花醌，同时采用简便的合成方法得到米团花醌。

为了实现本发明的上述目的，本发明提供了如下的技术方案：

如下结构式(I)所示的米团花醌化合物，

式(I)。

食品，其中含有结构式(I)所示的米团花醌。

药物组合物，其中含有结构式(I)所示的米团花醌或其药用盐作为有效成分，并含有常规药用载体。

结构式(I)所示的米团花醌化合物的制备方法，从米团花花蜜中通过MCI，RP-C₁₈柱层析，以及HPLC方法分离纯化得到米团花醌。

如上的制备方法采用对米团花花蜜进行反复MCI柱层析和中压MCI柱层析，以水和甲醇为洗脱溶剂，对水洗脱部分回收溶剂得到水浸膏，水浸膏用以38％MeOH∶0.4％乙酸-水为洗脱溶剂，进行HPLC分离和纯化，得到式I化合物米团花醌。

结构式(I)所示的米团花醌化合物的制备方法，用对苯醌和脯氨酸在弱碱盐的溶液中反应得到米团花醌。

如下所述的制备方法，是将L-(-)-脯氨酸和D-(+)-脯氨酸与1，4-对苯醌分别在碱性溶液10％到50％Na₂CO₃甲醇下混合，在磁力搅拌下反应30-60分钟，之后将反应的溶液进行反复MCI柱层析和中压MCI柱层析，以水和甲醇为洗脱溶剂，对水洗脱部分回收溶剂得到水浸膏，水浸膏用以38％MeOH∶0.4％乙酸-水为洗脱溶剂，进行HPLC分离和纯化，得到式I化合物米团花醌。

结构式(I)所示的米团花醌化合物在制备食品中的应用。

结构式(I)所示的米团花醌化合物在制备酪氨酸激酶受体抑制剂中的应用。

结构式(I)所示的米团花醌化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。

本发明的米团花醌是一种新的天然红色素，可从米团花花蜜中分离提取得到。

本发明的米团花醌化合物的制备方法，包括：

A：从米团花花蜜中直接分离得到。

B：用MCI柱层析进行分离纯化。

C：用HPLC方法进行分离纯化。

本发明的米团花醌化合物的合成方法，包括：

A：以脯氨酸和对-苯醌对反应前体物；

B：在碱性条件下进行反应。

C：反应产物的分离参照式I化合物的制备方法。

本发明从米团花花蜜中分离鉴定了一个新的天然红色素化合物米团花醌，同时采用简便的合成方法得到米团花醌，米团花醌为红色素类成分，色阶非常高，且无毒，安全，是食用色素家族中的一个新成员，可作为着色剂广泛应用于各种饮料、酒类、面包、方便面等食品领域。米团花醌还具有强的抑制酪氨酸激酶受体活性和细胞毒，能广泛应用于食品领域和医药领域。

本发明的化合物米团花醌用作药物时，可以直接使用，或者以药物组合物的形式使用，该药物组合物含有0.1-99％，优选0.5-90％的米团花醌，其余为药物学上可接受的、对人和动物无毒和惰性的可药用载体和/或赋形剂。

附图说明：