[发明专利]一种制备4-（2-羟基乙基砜）乙酰苯胺的方法

说明书

技术领域

本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种制备4-（2-羟基乙基砜）乙酰苯胺的方法。

背景技术

4-（2-羟基乙基砜）乙酰苯胺是一种活性染料的重要中间体，国内外未见有该化合物研究报道。

发明内容

发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种制备4-（2-羟基乙基砜）乙酰苯胺的方法，以实现使其具有原料易得，工艺简单，产品收率高，便于工业化生产等优点。

技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案如下：

一种制备4-（2-羟基乙基砜）乙酰苯胺的方法，包括以下步骤：

（1）在水中，以4-乙酰氨基苯磺酰氯为原料，经亚硫酸钠与小苏打以摩尔比1：1~1.3：3~4，30~35℃反应1.5~2h，冷却至10℃，抽滤滤除盐分，滤液加盐酸，抽滤得4-乙酰氨基苯亚磺酸。具体反应式如下：

（2）将4－乙酰氨基苯亚磺酸钠加入氯乙醇中，滴加液碱调节pH7.5~8，控温96~100℃，控pH7.5~8，保温8~10h，冷却析出产品4-（2-羟基乙基砜）乙酰苯胺。具体反应式如下：

上述的制备4-（2-羟基乙基砜）乙酰苯胺的方法，具体步骤包括：

（1）将水、亚硫酸钠、小苏打加入反应瓶中，调节温度至35~40℃，缓慢加入4-乙酰氨基苯磺酰氯，控温30℃，加料结束，将物料冷却至10℃，滤除盐分，滤液加盐酸酸析至pH1，过滤干燥，得4-乙酰氨基苯亚磺酸；其中，4-乙酰氨基苯磺酰氯、亚硫酸钠、小苏打和水的用量比为1mol：1~1.3mol：3~5mol：600mL；

（2）将4－乙酰氨基苯亚磺酸钠加入氯乙醇中，滴加液碱调节pH7.5~8，控温96~100℃，控pH7.5~8，保持8~10h，冷却至10℃，过滤，60℃干燥得4-（2-羟基乙基砜）乙酰苯胺粗品；

（3）用95%乙醇精制粗品得4-（2-羟基乙基砜）乙酰苯胺（2）精品，95%乙醇用量为粗品重量的9~12倍。

有益效果：本发明的4-（2-羟基乙基砜）乙酰苯胺的方法，具有的突出优点包括：该方法采用先制备4-乙酰氨基苯亚磺酸，然后再制备4-（2-羟基乙基砜）乙酰苯胺，为两步制备方法，该方法原料易得，操作简单，成本低，易于工业化生产，产品收率高，大于90%，纯度高，大于99%（HPLC），具有很好的实用性，能够产生较好的经济效益和社会效益。

具体实施方式

下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明。

实施例1

在1000mL反应烧瓶中加入水120mL，亚硫酸钠80.6g（0.64mol），碳酸氢钠161.3g（1.92mol），在搅拌下均匀投入4-乙酰氨基苯磺酰氯120g（0.64mol），控制温度在30℃以下，投料完毕，升温，使温度在30~35℃间反应1.5h，料液由白色变为黄色，降温至10℃，抽滤，滤除无机盐，滤液进行用30%盐酸调至pH1，30%盐酸约150g，析出白色物产品，抽滤，60℃干燥得4-乙酰氨基苯亚磺酸101.6g（0.51mol），收率为80.26%。

在250mL反应烧瓶中，加入氯乙醇61.7g（0.77mol），加入4-乙酰氨基苯亚磺酸127.5g（0.64mol），料液混浊，呈棕色，用20%氢氧化钠调pH7.5，料液透明，慢慢升温至96~100℃，并在此温度下保温10h，过程中不断以20%氢氧化钠调pH使其保持7.5~8之间，保温结束冷却至得至10℃大量白色固体，反应结束，过滤，干燥得4-（2-羟基乙基砜）乙酰苯胺粗品124.6g，收率80.02%，熔点：192~197℃，含量大于96%（HPLC）。将粗品加入到783g 95%乙醇中重结晶得精品113.2g，收率90.84%。白色结晶固体，熔点197.5~198.8℃，含量99.38%（HPLC）。

实施例2

在1000mL反应烧瓶中加入水120mL，亚硫酸钠100.8g（0.8mol），碳酸氢钠215g（2.56mol），在搅拌下均匀投入4-乙酰氨基苯磺酰氯120g（0.64mol），控制温度在30℃以下，投料完毕，升温，使温度在30~35℃间反应2h，料液由白色变为黄色，降温至10℃，抽滤，滤除无机盐，滤液进行用30%盐酸析至pH1，30%盐酸约170g，析出白色物产品，抽滤，60℃干燥得4-乙酰氨基苯亚磺酸105.6g（0.53mol），收率为82.52%。