[发明专利]1-溴芘的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种1-溴芘的制备方法。

背景技术

芘是一种重要的化工中间体，它可以用来进一步修饰，进而合成有机光电材料，制作具有高发射效率和长的连续驱动寿命的有机发蓝光的器件，而有机光电材料已经被广泛应用于有机/聚合物电致发光二极管(OLED/PLED)、光电探测器、有机太阳能电池(OSC)、非线性光学器件、有机场效应晶体管(OFET)等方面。其中向芘的稠环上引入各种取代基团，如卤代、羟基等，以便进一步修饰，连接，制作有机光电材料。

1-溴芘的合成主要有以下方法：一、采用液溴直接溴化的方法，将芘在有机溶剂中，直接用液溴做溴化剂溴化，得到溴代芘，然后经过重结晶得到1-溴芘。二、用氢溴酸和双氧水做溴化剂，直接溴化芘得到1-溴芘。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种制备方法简单，反应条件温和，产率高的1-溴芘的制备方法。

1-溴芘的结构式为：

1-溴芘的合成路线为：

1-溴芘的制备过程包括以下步骤：

将芘溶于有机溶剂中，加入二溴海因进行反应，芘与二溴海因的重量比为1∶0.5-1，过滤，所得固体重结晶，得到1-溴芘。

所述的有机溶剂优选为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜。

所述的反应优选在室温下进行，反应时间为10-15h。

本发明的制备方法简单，反应条件温和，产率高，便于工业化生产。其中溴化反应，采用二溴海因，避免了采用液溴溴化，而液溴有极强烈的毒害性与腐蚀性，在常温时，能挥发出有强烈刺激性的烟雾，刺激眼睛和呼吸道的粘膜，使人流泪和咳嗽，能灼伤皮肤，产生剧烈刺痛，不易医治。溴的性质很活泼，是强氧化剂，反应剧烈，不易控制。用氢溴酸和双氧水做溴化剂，反应结束后，会产生大量的强酸废水，污染严重。

具体实施方式

实施例1：1-溴芘的合成：

避光下，在2L四口瓶中加入芘40g，异丙醇400g，搅拌半小时，室温下加入二溴海因30g，约2h滴完，保温反应12h后，取样HPLC检测，过滤，所得固体用甲苯重结晶，干燥，得到约40g白色固体，即为1-溴芘，产率71.9％。

实施例2：1-溴芘的合成：

避光下，在2L四口瓶中加入芘40g，异丙醇400g，搅拌半小时，室温下加入二溴海因20g，约2h滴完，保温反应10h后，取样HPLC检测，过滤，所得固体用甲苯重结晶，干燥，得到约40g白色固体，即为1-溴芘，产率71.9％。

实施例3：1-溴芘的合成：

避光下，在2L四口瓶中加入芘40g，异丙醇400g，搅拌半小时，室温下加入二溴海因40g，约2h滴完，保温反应15h后，取样HPLC检测，过滤，所得固体用甲苯重结晶，干燥，得到约40g白色固体，即为1-溴芘，产率71.9％。