[发明专利]一种苯并吡喃衍生物、制备方法及应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种光致变色材料，尤其涉及一种苯并吡喃衍生物(或2，1，3-苯并噻二唑)衍生物及其制备方法、及其应用。

背景技术

有机光致变色材料是一种具有潜在应用前景的光信息存储和光记录材料，近年来引起了人们的极大兴趣。

吡喃类化合物由于具有较好的光响应性、较快的褪色速度以及良好的光稳定性，而且在分子体系内液晶性与光致变色特性的结合，还会产生一些独特的光学性质，因此成为一类具有很高使用价值的光致变色材料，而引起了科研工作者们的关注，如专利CN101215282A公开的萘并吡喃类化合物。

中国专利CN101346663A公开了一种2H-萘并[1，2-b]吡喃化合物，中国专利CN1634916A进一步公开了一种2，2-二芳基-2H-萘并吡喃类化合物，其中，2，2-双苯基-2H-萘并[1，2-b]吡喃(2，2-bisphenyl-2H-naphtho[1，2-b]pyran)及2，2-双苯基-3H-萘并[2，1-b]吡喃(2，2-bisphenyl-3H-naphtho[2，1-b]pyran)衍生物(下文简称“二苯基萘并吡喃衍生物”，其母体结构分别如结构式A和B所示)是一类具有优良光致变色性能的化合物，也是目前研究较多的萘并吡喃衍生物。

如胡卫林、谢明贵等人在相转移剂存在条件下制备出9号位碳原子上带有柔性长链的二苯基萘并吡喃衍生物(四川大学学报，2007，39(1)：108～112)；Campredon等人在4′和4″位引入卤素原子所得的化合物(J.Photochem.Photobiol.A.，2003：159：7～16)；Favaro等在4′和4″位引入甲氧基，同时在5、6位上引入甲基所得化合物(J.Photochem.Photobiol.A.，2008，196：190～196)；Favaro等在9位上引入二甲氨基或四氢吡咯基，同时在4’、4”位上引入甲氧基、二甲氨基或哌啶基，而且在5位上引入了羟甲基所得化合物(ChemPhysChem.，2008，9：768～775)；Samat等通过双键桥联将两分子的萘并吡喃化合物或者一分子萘并吡喃化合物与螺噁嗪连接，构成了双光致变色体系(Tetrahedron，2001，57：7349～7359)。

近年来，对该类光致变色化合物的修饰已不仅仅局限于在萘并吡喃母体分子上引入不同的取代基，而是将不同的芳香环或其它的结构单元通过共价键共用的方式并入在萘环上，来达到改善其性能的目的，如调节开环体的颜色或加快呈色体褪色速率等，从而更好地应用于变色眼镜等商业领域。例如Oliveira等将咔唑单元并入到了萘环上，由于光照后的开环体分子内位阻效应，构建出了一系列呈色体热稳定显著提高的萘并吡喃化合物(J.Photochem.Photobio.A：Chem.，2008，198：242～249)；Favaro小组和Coelho小组先后就将芴和芴酮单元以不同的方式并入到萘环上，详细研究了其对产物光化学以及热稳定性等性质的影响(Photochem.Photobiol.Sci.，2002，1：803～808；J.Photochem.Photobio.A：Chem.，2005，172：300～307)；专利CN101341141A中则引入了茚环。

由于现有二苯基萘并吡喃衍生物难于规模化制备，因此研制易于规模化制备的新型二苯基萘并吡喃衍生物就成为本发明需要解决的技术问题。

发明内容

本发明提供了一种苯并吡喃衍生物(或称为2，1，3-苯并噻二唑衍生物)，具有良好的光致变色性能，同时该化合物可由苯胺类化合物制备，原料成本低廉，而且合成方法简单，解决了二苯基萘并吡喃衍生物难以规模化制备的难题。

本发明第一个目的是提供一种苯并吡喃衍生物，所述萘并吡喃衍生物具有如结构式(I)所示的分子结构，其中：R¹可以是H、含1～12个碳的烷基、含1～12个碳的烷氧基、含1～12个碳的烷巯基、或含1～12个碳的烷胺基中的任意一种；R²也可以是H、含1～12个碳的烷基、含1～12个碳的烷氧基、含1～12个碳的烷巯基、或含1～12个碳的烷胺基中的任意一种。