[发明专利]一种苯并吡喃衍生物、制备方法及应用无效
申请号: | 201110291207.5 | 申请日: | 2011-09-29 |
公开(公告)号: | CN103030652A | 公开(公告)日: | 2013-04-10 |
发明(设计)人: | 甘家安 | 申请(专利权)人: | 上海甘田光学材料有限公司 |
主分类号: | C07D513/04 | 分类号: | C07D513/04;C09K9/02;C08K5/46 |
代理公司: | 上海新天专利代理有限公司 31213 | 代理人: | 王敏杰 |
地址: | 200000 上海市金山区*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 衍生物 制备 方法 应用 | ||
1.一种苯并吡喃衍生物,其特征在于,所述苯并吡喃衍生物具有结构式(I)所示的结构:
其中:
R1为H、含1~12个碳的烷基、含1~12个碳的烷氧基、含1~12个碳的烷巯基、或含1~12个碳的烷胺基;
R2为H、含1~12个碳的烷基、含1~12个碳的烷氧基、含1~12个碳的烷巯基、或含1~12个碳的烷胺基。
2.根据权利要求1所述的苯并吡喃衍生物,其特征在于,R1为含1~6个碳的烷氧基。
3.根据权利要求2所述的苯并吡喃衍生物,R1为含1~3个碳的烷氧基。
4.根据权利要求1所述的苯并吡喃衍生物,其特征在于,R2为含1~6个碳的烷氧基。
5.根据权利要求4所述的苯并吡喃衍生物,其特征在于,R2为含1~3个碳的烷氧基。
6.一种制备具有结构式(I)所示结构的苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,步骤包括:
步骤1,以邻硝基苯胺为原料,在苯环硝基对位位置上进行卤代得到4-卤代-2-硝基苯胺;
步骤2,将硝基还原生成氨基,得到4-卤代-邻苯二胺;
步骤3,加入三烷基胺和卤化亚砜进行苯并噻二唑成环反应生成所示5-卤代-2,1,3-苯并噻二唑;
步骤4,通过Williamson醚缩合反应,用烷氧基取代卤素原子,生成5-烷氧基-2,1,3-苯并噻二唑;然后醚裂解使烷氧基形成羟基,生成5-羟基-2,1,3-苯并噻二唑;
步骤5,5-羟基-2,1,3-苯并噻二唑与结构式(III)所示化合物进行Claisen重排反应生成结构式(I)所示苯并吡喃衍生物;其中,R1和R2分别为H、含1~12个碳的烷基、含1~12个碳的烷氧基、或含1~12个碳的烷胺基。
7.根据权利要求6所述的方法,其特征在于,步骤1中,卤代所用的卤代试剂为N-碘代丁二酰亚胺、N-溴代丁二酰亚胺或N-氯代丁二酰亚胺。
8.根据权利要求6所述的方法,其特征在于,步骤2中,将硝基还原生成氨基所用试剂为SnCl2与强酸组成的体系、或还原铁粉与强酸组成的体系。
9.根据权利要求6所述的方法,其特征在于,步骤3中,所述三烷基胺可以是三甲基胺、三乙基胺,所述卤化亚砜可以是氯化亚砜、溴化亚砜。
10.一种如权利要求1所述的苯并吡喃衍生物在光致变色材料中的应用,其特征在于,所述苯并吡喃衍生物应用于光纤树脂材料中,所述光纤树脂组分包括基体材料和具有结构式(I)所示的分子结构的苯并吡喃衍生物。
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