[发明专利]一种苯并咪唑衍生物的制备方法

摘要

本发明公开了一种苯并咪唑衍生物的制备方法，所述苯并咪唑衍生物为1‑甲基‑2‑苯基‑5‑溴‑1H‑苯并咪唑，其是制备抗癌药物和有机电场致发光器件的中间体。本发明的合成1‑甲基‑2‑苯基‑5‑溴‑1H‑苯并咪唑的方法所用的原料和试剂廉价易得，合成方法简单可行，反应条件温和，产率较高，为合成1‑甲基‑2‑苯基‑5‑溴‑1H‑苯并咪唑化合物开辟一条简便的合成路径。

主权项

1.一种苯并咪唑衍生物的制备方法，所述苯并咪唑衍生物的结构式如下其特征在于制备方法包括以下步骤：①由N‑甲基‑2‑硝基苯胺和无水液溴反应制备N‑甲基‑2‑硝基‑4‑溴苯胺，N‑甲基‑2‑硝基苯胺和无水液溴的摩尔比为1.0:1.1～1.2；将N‑甲基‑2‑硝基苯胺溶解在无水乙酸中，然后滴加无水液溴的无水乙酸溶液开始反应，反应温度为20～40℃，反应时间为3～6h；其中N‑甲基‑2‑硝基苯胺溶解在无水乙酸中时，溶剂无水乙酸的质量为N‑甲基‑2‑硝基苯胺质量的4.0～6.0倍，无水液溴的无水乙酸溶液中无水液溴与无水乙酸的质量比为1.8～2.0:1；②将步骤①制备的N‑甲基‑2‑硝基‑4‑溴苯胺与苯甲酰氯进行N‑苯甲酰化反应得到N‑(‑2‑硝基‑4‑溴苯基)‑ N‑甲基苯甲酰胺；收取N‑(‑2‑硝基‑4‑溴苯基)‑ N‑甲基苯甲酰胺时，向反应结束后的物料中加入乙酸乙酯，出现大量吡啶盐酸盐固体，抽滤，固体用乙酸乙酯洗涤，抽滤得到的乙酸乙酯滤液用盐酸溶液洗涤，分出有机相，有机相先用碳酸钾溶液洗涤二次，再用饱和食盐水溶液洗涤一次，饱和食盐水洗涤后加入无水硫酸镁干燥有机相；将干燥后的有机相过滤，得到的滤液减压蒸馏去除溶剂，蒸馏后得到的残余物加入石油醚/乙酸乙酯混合溶剂中，用倾泻法将溶液和固体分离；其中倾泻法得到的溶液进行柱层析，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯；倾泻法得到的固体用石油醚/乙酸乙酯洗涤，合并后得到N‑(‑2‑硝基‑4‑溴苯基)‑ N‑甲基苯甲酰胺；③对步骤②制得的N‑(‑2‑硝基‑4‑溴苯基)‑ N‑甲基苯甲酰胺的硝基还原，制得N‑(‑2‑氨基‑4‑溴苯基)‑ N‑甲基苯甲酰胺；④将步骤③制备的N‑(‑2‑氨基‑4‑溴苯基)‑ N‑甲基苯甲酰胺进行分子内脱水闭环反应制得1‑甲基‑2‑苯基‑5‑溴‑1H‑苯并咪唑。