[发明专利]一种新型咔唑二羧酸衍生物的制备方法及其应用

摘要

一种新型咔唑二羧酸衍生物的制备方法及其应用，其属于有机合成技术领域。该咔唑二羧酸衍生物的主要特点为引入了两个长碳链，该衍生物与Ru形成配合物时，骨架配体咔唑上引入的两个长碳链对中心金属Ru的配位不产生影响；同时，两个自由摆动的长碳链使得配合物Ru具有极强的疏水性，与碳纳米管之间可以很好地作用结合。该衍生物开拓了咔唑衍生物在染料、医药、有机光电等领域中的应用。 1

主权项

1.一种新型咔唑二羧酸衍生物，其特征在于，衍生物的结构如下：

2.根据权利要求1所述的一种新型咔唑二羧酸衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

(1)化合物Ⅱ与十二烷酰氯发生Friedel—Crafts反应，得到化合物Ⅲ：

所述步骤(1)中，分批加入无水三氯化铝，搅拌反应90分钟；将反应置于冰水浴中冷却至0℃，滴加十二烷酰氯，滴加完毕后将反应温度升至室温，继续搅拌反应14小时；

(2)化合物Ⅲ与四氢锂铝在四氢呋喃中室温下搅拌3h，得到化合物Ⅳ：

所述步骤(2)中，0℃下分批加入化合物Ⅲ，室温搅拌反应3小时；然后向反应液中缓慢滴加乙酸乙酯和5％的盐酸；

(3)化合物Ⅳ与溴素室温反应1h，得到化合物Ⅴ：

所述步骤(3)中，室温搅拌避光条件下，向反应液中滴加溴素，继续室温反应1小时；反应结束后，加入饱和硫酸硫代钠饱和水溶液，用乙酸乙酯进行萃取；

(4)化合物Ⅴ与CuCN加热回流过夜，得到化合物Ⅵ：

所述步骤(4)中，化合物Ⅴ、氰化亚铜和N‑甲基吡咯烷酮加热回流反应过夜；向反应液中加入饱和三氯化铁溶液和乙酸乙酯，继续搅拌半个小时，过滤除去不溶物，滤液用乙酸乙酯萃取，用氯化钠溶液水洗；

(5)化合物Ⅵ与NaOH加热回流过夜，得到化合物I：

所述步骤(5)中，化合物Ⅵ和氢氧化钠溶液加热回流反应过夜，直至反应物全部溶解；用浓盐酸将反应液的pH值调至1，得到沉淀即新型咔唑二羧酸衍生物。

3.根据权利要求1所述的一种新型咔唑二羧酸衍生物的应用，其特征在于：所述咔唑二羧酸衍生物应用于有机光电材料中。