[发明专利]一种白藜芦醇的合成方法

摘要

本发明提供了一种白藜芦醇的合成方法，属于天然产物合成技术领域。以3，5‑二甲氧基苯甲酸为原料，经酰氯化反应生成3，5‑二甲氧基苯甲酰氯(12)；12又经酰胺化反应生成3，5‑二甲氧基苯酰胺(13)；13经Hofmann(霍夫曼)降解反应生成3，5‑二甲氧基苯胺(14)；14经桑德迈尔反应生成3,5‑二甲氧基碘苯(15)；15与对甲氧基苯乙烯(23)反应生成3,5,4'‑三甲氧基二苯乙烯(31)，31脱甲基化最终生成白藜芦醇(1)，总收率为23.3％。此方法路线所用试剂廉价易得，后处理简单，使用价格低廉的原料去合成Heck反应所需的两个昂贵的中间体。为白藜芦醇的合成提供了一条新的合成方法。

主权项

一种白藜芦醇的合成方法，其特征在于按照下述步骤进行：以3，5‑二甲氧基苯甲酸为原料，加入氯化亚砜使其溶解，在90℃回流经酰氯化反应生成3，5‑二甲氧基苯甲酰氯(12)，5‑二甲氧基苯甲酰氯(12)加入乙腈使其溶解，与氨水在0℃下又经酰胺化反应生成3，5‑二甲氧基苯酰胺(13)，3，5‑二甲氧基苯酰胺(13)加入质量浓度为20％的氢氧化钠溶液与质量浓度为10％的次氯酸钠溶液，80℃条件下加热溶解，发生Hofmann降解反应生成3，5‑二甲氧基苯胺(14)，3，5‑二甲氧基苯胺(14)加入水使其溶解，0℃下加入浓硫酸酸化，再加入亚硝酸钠溶液重氮化，最后加入碘化钾溶液室温条件下，经桑德迈尔反应生成3,5‑二甲氧基碘苯(15)；3,5‑二甲氧基碘苯(15)与对甲氧基苯乙烯(23)，经Heck反应生成3,5,4'‑三甲氧基二苯乙烯(31)，3,5,4'‑三甲氧基二苯乙烯(31)加入甲苯使其溶解，然后滴加至三乙胺与三氯化铝的混合反应液中，加热至90℃脱甲基化最终生成白藜芦醇(1)。