[发明专利]一种3-取代-3-羟基-2-吲哚酮类化合物的制备方法

摘要

本发明提供一种工艺简单、高效廉价的制备3‑取代‑3‑羟基‑2‑吲哚酮类化合物的绿色合成方法，该方法以3‑取代‑2‑吲哚酮类化合物1a为原料，在室温及TEMPO和/或其类似物2a的促进下，方便地并以优异的产率制备获得3‑取代‑3‑羟基‑2‑吲哚酮类化合物I。其反应式如下：

主权项

一种3‑取代的3‑羟基‑2‑吲哚酮类化合物的制备方法，其特征在于，该方法以3‑取代‑2‑吲哚酮类化合物为原料，通过下列步骤进行制备获得：向Schlenk反应瓶中加入式1a所示的3‑取代‑2‑吲哚酮衍生物、式2a所示的化合物和有机溶剂，将反应瓶置于室温、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到式I所示的目标产物3‑取代‑3‑羟基‑2‑吲哚酮类化合物。其反应式表示如下：上述式1a表示的原料3‑取代‑2‑吲哚酮类化合物及式I表示的产物3‑取代‑3‑羟基‑2‑吲哚酮类化合物中，R1表示其所连接的苯环上1个或多个取代基，各个R1彼此独立地选自氢、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6酰基、C1‑C6酯基、卤素、氰基、硝基、C3‑C6环烷基、C5‑C14芳基、C5‑C14杂芳基、‑NRaRb；其中，Ra，Rb彼此独立地选自C1‑C6烷基或氢；所述杂芳基的杂原子选自O、S或N；R2表示氢、C1‑C6烷基、卤素、氰基、C3‑C6环烷基、C5‑C14芳基、C5‑C14杂芳基；所述杂芳基的杂原子选自O、S或N；R3表示氢、叔丁氧羰基(Boc)、C1‑C6烷基、C1‑C6酰基、C3‑C6环烷基、C5‑C14芳基、C5‑C14芳基‑C1‑C6烷基、C5‑C14杂芳基，所述杂芳基的杂原子选自O、S或N；其中，上述各烷基、烷氧基、环烷基、芳基和杂芳基可以进一步地被取代基取代，所述的取代基选自卤素或C1‑C6的烷基；上述式2a表示的化合物中，所述R4表示氢，‑OH，‑OAc。