[发明专利]双酯化活性磺酸基蔗渣木聚糖-1;1-二茂铁双甲酸酯的制备方法

摘要

本发明公开了一种双酯化活性磺酸基蔗渣木聚糖‑1,1‑二茂铁双甲酸酯的制备方法。以蔗渣木聚糖为起始原料，钨磷酸为催化剂，在氨基三磺酸钠溶液中合成蔗渣木聚糖硫酸酯；然后在二甲基甲酰胺溶液中，以1,1‑二茂铁双甲酸为酯化剂，在三乙胺催化剂的作用下进行二次酯化反应合成磺酸基蔗渣木聚糖‑1,1‑二茂铁双甲酸酯。本发明制备的工艺条件容易控制、产品稳定性高和原料利用率高。通过上述双酯化工艺方法制得双活性磺酸基蔗渣木聚糖‑1,1‑二茂铁双甲酸酯，分子中具有两种酯化基团产生的抗生物活性。该双酯化产物不仅在抗HIV和抗凝血等抗生物活性方面性能有所提高，而且在医学、食品和材料等领域具有较高的潜在应用价值。

主权项

1.一种双酯化活性磺酸基蔗渣木聚糖‑1,1‑二茂铁双甲酸酯的制备方法，其特征在于具体步骤为：（1）称取0.75~2.0g亚硝酸钠溶于10~25mL蒸馏水中得亚硝酸钠水溶液；（2）取3.5~8.0g亚硫酸氢钠、10~30mL蒸馏水加入250mL的四口烧瓶中，搅拌下将体系升温至70~90℃；缓慢滴加置于恒压滴液漏斗中的步骤（1）所得亚硝酸钠水溶液到体系中，控制在30~50分钟内滴加完毕，继续反应1.5~2小时；（3）将步骤（2）所得体系的温度降至40~50℃，用浓度为0.5mol/L的氢氧化钠溶液调节体系pH为8~9即得氨基三磺酸钠酯化剂；（4）将蔗渣木聚糖置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖；（5）称取2~4g步骤（4）所得干基蔗渣木聚糖加入到步骤（3）所得氨基三磺酸钠溶液中，再加入0.05~0.25g催化剂12‑钨磷酸；采用质量分数为10%氢氧化钠溶液调整反应体系pH为7~9，控制反应温度为40~65℃，在搅拌下反应3~6小时；（6）向步骤（5）所得反应液中加入20~30mL的分析纯丙酮，沉淀10~15分钟；抽滤，并用20~30mL分析纯丙酮洗涤沉淀物滤饼2~3次；将洗涤后的沉淀物置于250mL的四口烧瓶中，加入30~40mL蒸馏水，在搅拌下缓慢加入3~6mL质量分数为37%的盐酸溶液，继续搅拌5~10分钟；（7）将步骤（6）中所得溶液转移到250mL的烧杯中，在玻璃棒搅拌下加入20~30mL分析纯丙酮，析出沉淀后抽滤，得蔗渣木聚糖硫酸酯的粗产物；（8）将步骤（7）中所得蔗渣木聚糖硫酸酯的粗产物用10~20mL分析纯丙酮洗涤2~3次，抽滤，得滤饼，然后置于55℃的真空恒温干燥箱中干燥12小时，得淡黄色的蔗渣木聚糖硫酸酯；（9）将3~5g 1,1‑二茂铁双甲酸与10~25mL分析纯二甲基甲酰胺依次加入到250mL三口烧瓶中，室温下搅拌溶解得混合溶液；（10）将0.5~2g步骤（8）所得淡黄色的蔗渣木聚糖硫酸酯加入到步骤（9）所得混合溶液中，再加入0.2~0.5mL催化剂分析纯三乙胺，控制反应温度35~65℃，持续搅拌下反应4~6小时；（11）将步骤（10）所得物料用5~8mL质量分数为10%的盐酸将溶液的pH调至4~5，室温下搅拌10~30分钟；将溶液倒入烧杯中，加入20~30mL的分析纯无水乙醇，析出血红色沉淀；（12）抽滤步骤（11）所得血红色沉淀，用20~30mL蒸馏水洗涤2~3次，然后再用20~30mL分析纯无水乙醇洗涤2~3次，将产物在55℃的真空恒温干燥箱中干燥12小时，得血红色的磺酸基蔗渣木聚糖‑1,1‑二茂铁双甲酸酯。