[发明专利]一种合成螺茚吡咯并吡啶类化合物的方法

摘要

一种合成螺茚吡咯并吡啶类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明以β‑烯胺酮、1,3‑茚满二酮与靛红为反应物，通过分子内亲核加成，生成环状中间体后，再脱水生成螺[茚并[2,1‑e]吡咯并[3,4‑b]吡啶‑10,3'‑二氢吲哚]类化合物。本发明不需无水无氧反应条件，通过分子内亲核加成，生成环状中间体后，再脱水生成，该方法高效、操作简单、收率高且环境友好。

主权项

1.一种合成螺茚吡咯并吡啶类化合物的方法，其特征在于：在溶剂和催化剂三乙胺存在的条件下，先将取代有R2和R3的靛红与1,3‑茚满二酮在碱性条件下进行缩合生成，再将缩合产物与3‑ R1基团‑氨基‑1‑甲基‑1H‑吡咯‑2,5‑二酮进行迈克尔加成反应，然后再将加成反应的产物中氨基与羰基进行亲核加成反应，再将亲核加成反应的产物通过分子内脱水，最后用乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂进行硅胶柱层析，即得螺[茚并[2,1‑e]吡咯并[3,4‑b]吡啶‑10,3'‑二氢吲哚]类化合物；反应通式为：其中，R1为C1～C3的烷基、苯基或苄基，或C1～C4烷基取代苯基、卤代苯基中的任意一种；R2为C1～C3的烷基、卤素中的任意一种；R3为C1～C3的烷基、苄基、烷氧羰基、酰基中的任意一种。