[发明专利]一种合成螺茚吡咯并吡啶类化合物的方法有效

专利信息
申请号: 201710116335.3 申请日: 2017-03-01
公开(公告)号: CN106892921B 公开(公告)日: 2019-04-05
发明(设计)人: 颜朝国;肖满;韩莹;孙晶 申请(专利权)人: 扬州大学
主分类号: C07D471/20 分类号: C07D471/20
代理公司: 扬州市锦江专利事务所 32106 代理人: 江平
地址: 225009 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 合成 吡咯 吡啶 化合物 方法
【权利要求书】:

1.一种合成螺茚吡咯并吡啶类化合物的方法,其特征在于:在溶剂和催化剂三乙胺存在的条件下,先将取代有R2和R3的靛红与1,3-茚满二酮在碱性条件下进行缩合生成,再将缩合产物与3- R1基团-氨基-1-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮进行迈克尔加成反应,然后再将加成反应的产物中氨基与羰基进行亲核加成反应,再将亲核加成反应的产物通过分子内脱水,最后用乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂进行硅胶柱层析,即得螺[茚并[2,1-e]吡咯并[3,4-b]吡啶-10,3'-二氢吲哚]类化合物;反应通式为:

其中,R1为C1~C3的烷基、苯基或苄基,或C1~C4烷基取代苯基、卤代苯基中的任意一种;

R2为C1~C3的烷基、卤素中的任意一种;

R3为C1~C3的烷基、苄基、烷氧羰基、酰基中的任意一种。

2.根据权利要求1所述合成螺茚吡咯并吡啶类化合物的方法,其特征在于:所述R1为苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-卤代苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、3-卤代苯基、2-卤代苯基中的任意一种。

3.根据权利要求1所述合成螺茚吡咯并吡啶类化合物的方法,其特征在于:所述R2为甲基、氟、氯、溴中的任意一种。

4.根据权利要求1所述合成螺茚吡咯并吡啶类化合物的方法,其特征在于:所述溶剂为乙醇。

5.根据权利要求1或2或3或4所述合成螺茚吡咯并吡啶类化合物的方法,其特征在于:所述3-芳基氨基-1-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮、1,3-茚满二酮与靛红的混合摩尔比为1∶1~1.5∶1~1.5。

6.根据权利要求5所述合成螺茚吡咯并吡啶类化合物的方法,其特征在于:所述催化剂和3-芳基氨基-1-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮的混合摩尔比为0.5~2∶1。

7.根据权利要求1所述合成螺茚吡咯并吡啶类化合物的方法,其特征在于:所述反应的温度条件为50~100℃。

8.根据权利要求7所述合成螺茚吡咯并吡啶类化合物的方法,其特征在于:所述反应的温度条件为80℃。

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