[发明专利]一种苝双酰亚胺衍生物的湾区成环合成方法

摘要

本发明涉及有机合成技术领域，具体是一种新型的苝双酰亚胺衍生物的湾区成环合成方法，以湾区硅炔化的苝双酰亚胺为原料，经过两步反应得到目标产物，拓展了苝双酰亚胺类衍生化反应，最大限度保证了苝双酰亚胺的平面结构，提供了一条有效的扩环方法，具有合成步骤简单、原料易得、后续偶联反应产率高等优点，后续偶联反应拓宽了苝系化合物的应用。

主权项

一种苝双酰亚胺衍生物的湾区成环合成方法，其特征在于，包括以下步骤：a)将湾区硅炔化的苝双酰亚胺与能形成碘正离子的化合物溶于极性非质子有机溶剂中，惰性气体保护，在‑40～‑80℃范围内搅拌0.5～3小时，将亚硫酸钠稀溶液滴入反应后的液体，室温下光照12～20小时，干燥、过滤、去除溶剂、柱层析后得到中间产物湾区合环溴、硅烷取代的苝双酰亚胺；其中，湾区硅炔化的苝双酰亚胺和能形成碘正离子的化合物的物质的量的比值为1:2～1:3，极性非质子有机溶剂的用量为每克湾区硅炔化的苝双酰亚胺使用500‑1000毫升；b)将步骤a中得到的湾区合环溴、硅烷取代的苝双酰亚胺与能形成碘正离子的化合物溶于极性非质子有机溶剂中，惰性气体保护，在室温搅拌3～5小时，将亚硫酸钠稀溶液滴入反应后的液体，干燥、过滤、去除溶剂、柱层析后得到中间产物湾区合环溴、碘取代的苝双酰亚胺；其中，湾区合环溴、硅烷取代的苝双酰亚胺和能形成碘正离子的化合物的物质的量的比值为1:2～1:4，极性非质子有机溶剂的用量为每克湾区合环溴、碘取代的苝双酰亚胺使用500‑1000毫升；c)将步骤b中得到的湾区合环溴、碘取代的苝双酰亚胺与3,4,5‑三氟苯硼酸溶于混合溶剂中，进行钯催化下的芳基偶联反应，得到目标产物湾区二取代的苝双酰亚胺；其中湾区合环溴、碘取代的苝双酰亚胺和3,4,5‑三氟苯硼酸的物质的量的比值为1:2～1:4，所述的混合溶剂为1摩尔每升的碳酸钾水溶液与四氢呋喃按体积比1:1混合，所述的钯催化剂为四三苯基膦钯；混合溶剂的用量为每克湾区合环溴、碘取代的苝双酰亚胺使用10‑50毫升。