[发明专利]一种(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物的制备方法有效

专利信息
申请号: 201610493759.7 申请日: 2016-06-24
公开(公告)号: CN106146233B 公开(公告)日: 2018-10-26
发明(设计)人: 周宏伟;陈佃鹏;姚金忠 申请(专利权)人: 嘉兴学院
主分类号: C07B45/06 分类号: C07B45/06;C07C319/14;C07C323/16;C07C323/54;C07D333/18
代理公司: 杭州之江专利事务所(普通合伙) 33216 代理人: 张勋斌
地址: 314001 *** 国省代码: 浙江;33
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摘要: 发明公开了一种一锅插硫法制备(Z)‑2‑烷基‑3‑烯丙基硫基‑3‑芳基烯丙醇类化合物的方法,包括:第一步将烷基格氏试剂滴加到3‑芳基炔丙醇的有机溶剂中,反应3~4小时;第二步再加入单质硫,反应8~12小时;第三步加入烯丙基溴,反应3~4小时。反应完全,后处理得到(Z)‑2‑烷基‑3‑烯丙基硫基‑3‑芳基烯丙醇化合物。本发明的(Z)‑2‑烷基‑3‑烯丙基硫基‑3‑芳基烯丙醇类化合物的制备方法,易于操作,后处理简便,底物可设计性强,可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物,实用性较强。同时,由上述方法制备得到的化合物生理活性好,同时可作为原料合成一系列杂环化合物,具有较高的经济价值。
搜索关键词: 一种 烷基 丙基 芳基烯 丙醇 化合物 制备 方法
【主权项】:
1.一种(Z)‑2‑烷基‑3‑烯丙基硫基‑3‑芳基烯丙醇类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)在有机溶剂中,烷基格氏试剂与3‑芳基炔丙醇发生加成反应,得到加成反应液;(2)向步骤(1)得到的加成反应液中加入单质硫进行反应,得到(Z)‑2‑烷基‑3‑巯基‑3‑芳基烯丙醇类化合物;(3)步骤(2)得到的(Z)‑2‑烷基‑3‑巯基‑3‑芳基烯丙醇类化合物与烯丙基溴进行取代反应,反应结束后经过后处理得到所述的(Z)‑2‑烷基‑3‑烯丙基硫基‑3‑芳基烯丙醇类化合物;所述的烷基格氏试剂的结构如式(II)所示:R1‑MgBr(II);所述的3‑芳基炔丙醇化合物的结构如式(III)所示:所述的烯丙基溴化合物的结构如式(Ⅳ)所示:所述的(Z)‑2‑烷基‑3‑烯丙基硫基‑3‑芳基烯丙醇化合物的结构如式(I)所示:式(I)~式(Ⅳ)中,R1选自C1~C5烷基;R2选自芳基或者杂芳基。
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