[发明专利]铜催化制备1-取代的吡唑并[1,5-c]喹唑啉骨架化合物的方法

摘要

一种铜催化制备1‑取代的吡唑并[1,5‑c]喹唑啉骨架化合物的方法,该类化合物的结构经¹H NMR、¹³C NMR、MS等方法表征并得以确认。本发明使用邻硝基苯甲醛和原甲酸三乙酯一系列化合物反应制得的1,3‑偶极喹唑啉偶极化合物与各种烯烃类化合物只需在CuCO₃•Cu(OH)₂的催化下，以DMAc为溶剂70°C下就能发生反应生成一系列的1‑取代的吡唑并[1,5‑c]喹唑啉骨架化合物。本发明的反应条件极其简单，成本大大降低，底物适用范围较广（R¹为H、‑OCH₃或者‑O(CH₂)O‑等供电子基团或者‑Cl、‑Br等吸电子基团；R²为烷基、烷氧基、羰基、酯基等基团；EWG为比R²吸电子效应更强的基团），可以选择性的在吡唑并[1,5‑c]喹唑啉骨架上发生1‑取代或者2‑取代，具有很好的应用前景。

主权项

一种铜催化制备1‑取代的吡唑并[1,5‑c]喹唑啉骨架化合物的方法,其特征在于：(1)所述铜催化制备1‑取代的吡唑并[1,5‑c]喹唑啉骨架化合物的化学反应式为:反应式中A所示是喹唑啉N,N‑偶极化合物，式中1所示是烯烃，式中2所示是1‑取代的吡唑并[1,5‑c]喹唑啉类化合物，Ts为对甲基苯磺酰基：(2)催化制备1‑取代的吡唑并[1,5‑c]喹唑啉骨架化合物的具体步骤：(A)在干净的25mL的Schlenk管加入0.20mmol的喹唑啉N,N‑偶极化合物(A)，0.30mmol的烯烃(1)和0.01mmol的催化剂CuCO₃·Cu(OH)₂，再将溶剂2mL的DMAc加入到反应管中，将该反应管放入反应槽加温进行反应，TLC点板跟踪监测反应；(B)反应结束后，反应液通过3次萃取，合并有机层，并将其浓缩，然后经过柱层析分离得到纯的吡唑并[1,5‑c]喹唑啉骨架化合物2。