[发明专利]一种4,4’-二卤素取代-3,3’-二烷(氧)基联苯类化合物的合成方法在审
| 申请号： | 201510752679.4 | 申请日： | 2015-11-06 |
| 公开（公告）号： | CN105348038A | 公开（公告）日： | 2016-02-24 |
| 发明（设计）人： | 陈慕欣;房平磊;宋贺;张世才;万国君;于发喜 | 申请（专利权）人： | 烟台九目化学制品有限公司 |
| 主分类号： | C07C25/18 | 分类号： | C07C25/18;C07C17/093;C07C43/225;C07C41/22 |
| 代理公司： | 北京轻创知识产权代理有限公司 11212 | 代理人： | 杨立;王丹 |
| 地址： | 264006 山东省烟*** | 国省代码： | 山东;37 |
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| 摘要： | 本发明涉及一种4,4’-二卤素取代-3,3’-二烷(氧)基联苯类化合物的合成方法，本方法采用邻硝基烷(氧)基苯为起始原料，在碱性环境下经催化加氢制备2,2’-二烷(氧)基氢化偶氮苯，再经盐酸酸化重排，得4,4’-二氨基-3,3’-二烷(氧)基联苯，最后经重氮化反应，得4,4’-二卤素取代-3,3’-二烷(氧)基联苯类化合物。本发明合成方法所用原料廉价易得，反应条件温和、操作简单、安全系数高、产率高、成本低。 | ||
| 搜索关键词： | 一种 卤素 取代 联苯 化合物 合成 方法 | ||
【主权项】：
一种4,4’‑二卤素取代‑3,3’‑二烷(氧)基联苯类化合物的合成方法，其特征在于，包括：1)中间体E的合成将化合物D溶解在醇类溶剂中，倒入高压釜，加入1,4‑萘醌，再加入质量浓度50％的氢氧化钠溶液、十二烷基苯磺酸钠和Pd/C催化剂，氮气置换高压釜内空气三次，再用氢气置换三次，将高压釜密封，开启搅拌，加热至30‑60℃，在0.6MPa条件下反应，直至高压釜压力不再变化，降温至20‑30℃，出料，滤出Pd/C催化剂，滤液分层，取有机层，旋蒸脱干溶剂，得中间体E，反应式如下：![]()
其中，R1为H、C1‑C18烷基或C1‑C18烷氧基中的一种；2)中间体F的合成将1)得到的中间体E与水混合，升温至30‑35℃，滴加质量浓度35％的盐酸，升温至90‑110℃保温2h，调pH＝9‑10，过滤，用水淋洗滤饼，滤饼用乙酸乙酯加热溶解，过滤，将滤液负压脱干，得粗品，粗品用甲苯重结晶，得中间体F，反应式如下：![]()
其中，R1为H、C1‑C18烷基或C1‑C18烷氧基中的一种；3)产物G1、G2或G3的合成将2)得到的中间体F、质量浓度30％的硫酸、乙腈和冰醋酸混合，升温至70‑80℃，保温0.5‑1h后降温至‑5‑0℃，滴入质量浓度40％的亚硝酸钠水溶液中，得重氮液，将重氮液0.5h内滴入酸性试剂中，30‑40℃保温搅拌2h，加入甲苯，过滤，滤液分层，水洗有机相至pH＝7，负压脱干溶剂，得粗品，加入甲苯与工业乙醇重结晶两次，得产物G1、G2或G3，其中，所述酸性试剂为CuX的HX溶液或KI的水溶液，当酸性试剂为CuX的HX溶液时，中间体F：CuX：HX＝1mol：(2.1‑2.5)mol：(5‑6.5)mol，X＝Br或Cl，当酸性试剂为KI的水溶液时，中间体F：KI＝1mol：(2.1‑2.5)mol，反应式如下所示，![]()
其中，R1为H、C1‑C18烷基或C1‑C18烷氧基中的一种。
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- 本发明公开了一种多氟四联苯类液晶化合物及其制备方法与应用。该多氟四联苯类液晶化合物，其结构通式如式I所示。该多氟四联苯类液晶化合物，是将氟原子取代基引入至苯环的侧向，使此类化合物液晶具有宽向列范围、高Δn等优点的同时，并获得了低熔点、低粘度的优势，该类化合物具有较大的光学各向异性(Δn)，较高的清亮点，适合的介电各向异性(Δε)及较好的光学化学稳定性等优良的液晶物性特征。可用作液晶单体与现有已知的其他液晶化合物组成液晶组合物用作液晶显示材料，进一步调节液晶组合物的光学各向异性(Δn)和介电各向异性(Δε)。
- 一种制备含三氟甲基苯类液晶的方法-201210150782.8
- 韩耀华;丁兴立;赵立峰;张建立;华瑞茂 - 石家庄诚志永华显示材料有限公司
- 2012-05-15 - 2012-09-19 - C07C25/18
- 本发明公开了一种制备含三氟甲基苯液晶化合物的方法。该方法，包括如下步骤：在催化剂存在的条件下，将式II所示化合物与三氟甲基化试剂混匀进行催化反应，反应完毕得到所述式I所示化合物。本发明提供的制备含三氟甲基苯液晶化合物的方法，相比于其他方法，本发明将反应原料中三氟甲基化试剂由三氟乙酸钠替换为三氟乙酸钾，收率大幅提高，且方法原料易得，方法简单，特别适宜于高介电各向异性液晶化合物单体的合成，可有效提高反应的收率和产品质量。
式I
式II
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