[发明专利]一种合成手性Tr*ger′s base衍生物的方法

摘要

本发明涉及手性base衍生物的合成新方法。本发明设计合成以葡萄糖为手性源的手性离子液体1-吡啶-3，4，6-三-乙酰基吡喃葡萄糖四氟硼酸盐，将其作为催化剂和溶剂首次直接一步催化合成系列手性base衍生物。本发明以新型含糖手性离子液体1-吡啶-3，4，6-三-乙酰基吡喃葡萄糖四氟硼酸盐为催化剂，方法绿色环保，简单经济，可一步高效获得高产率及高光学纯度的base衍生物。

主权项

一步合成高光学活性base衍生物的新方法。其特征在于该方法包括如下步骤：1)1‑吡啶‑3，4，6‑三‑乙酰基吡喃葡萄糖四氟硼酸盐离子液体的合成：氩气保护下，以硅磺酸为催化剂，用乙酸酐将无水葡萄糖乙酰化；反应完全后向体系中加入冰醋酸，通入新制溴化氢气体，反应1h完全，处理反应，粗品重结晶纯化，得1‑溴‑2，3，4，6‑四‑乙酰基吡喃葡萄糖；氩气保护下，以无水二氯甲烷为溶剂，1‑溴‑2，3，4，6‑四‑乙酰基吡喃葡萄糖与无水吡啶80℃反应12h；反应完全后，向体系中加入四氟硼酸钠，80℃继续反应8h，过滤，收集滤液，减压旋去多余溶剂，得手性离子液体1‑吡啶‑3，4，6‑三‑乙酰基吡喃葡萄糖四氟硼酸盐。2)手性base衍生物的一步合成：氩气保护下，以多聚甲醛和取代氨基吡唑为原料，手性离子液体1‑吡啶‑3，4，6‑三‑乙酰基吡喃葡萄糖四氟硼酸盐作为溶剂和催化剂，并加入三氟乙酸作联合催化剂，室温反应5‑9h，待反应完全后，加水搅拌，抽滤，收集滤饼，粗品经柱层析纯化，得系列手性base衍生物。