[发明专利]具有大斯托克斯位移的近红外荧光染料及合成方法与应用

摘要

本发明公开了一种具有大斯托克斯位移的近红外荧光染料及合成方法与应用，荧光染料的结构式如下：该荧光染料的制备方法为(1)将吲哚碘盐a和缩合剂b按物质的量的比为0.5:1‑1.5:1溶于甲苯‑乙酸混合液，110℃反应2h；反应完毕后，浓缩除去溶剂，过柱分离，得中间体c；(2)将中间体c，以及苯乙酮、4‑甲基苯乙酮或4‑甲氧基苯乙酮按物质的量比为1:3‑1:1溶于氢氧化钾水溶液‑甲醇混合液，60‑100℃反应15‑30h；反应完毕后30‑60℃减压浓缩20‑50min，除去溶剂，过柱分离，即得具有大斯托克斯位移的近红外荧光染料。本发明的荧光染料具有近红外最大发射波长，并且拥有极大的斯托克斯位移。

主权项

一种具有大斯托克斯位移的近红外荧光染料的合成方法，其特征在于，步骤如下：(1)将吲哚碘盐a和缩合剂b按物质的量的比为0.5:1‑1.5:1溶于甲苯‑乙酸混合液，110℃反应2h；反应完毕后，浓缩，除去溶剂，过柱分离，得黑红色固体，即为中间体c；(2)将中间体c，以及苯乙酮、4‑甲基苯乙酮或4‑甲氧基苯乙酮，按物质的量比为1:3‑1:1溶于氢氧化钾水溶液‑甲醇混合液，60‑100℃反应15‑30h；反应完毕后30‑60℃减压浓缩20‑50min，除去溶剂，过柱分离，即得具有大斯托克斯位移的近红外荧光染料；所述近红外荧光染料的结构如下：其中，R为H、Me或OMe；步骤(1)中，所述甲苯‑乙酸混合液中，甲苯与乙酸的体积比为10:5‑20:5；步骤(1)中，过柱分离所用的洗脱剂为二氯甲烷‑甲醇混合液，二氯甲烷‑甲醇混合液中，二氯甲烷与甲醇的体积比为25:1‑75:1；步骤(2)中，过柱分离所用洗脱剂为二氯甲烷‑甲醇混合液，混合液中，二氯甲烷与甲醇的体积比为50:1‑200:1；所述吲哚碘盐a的结构式为：缩合剂b的结构为：中间体c的结构为：