[发明专利]用于防除无脊椎动物害虫的带有亚胺或亚胺衍生取代基的2-(吡啶-3-基)-5-杂芳基噻唑化合物无效
申请号: | 201380068355.8 | 申请日: | 2013-12-23 |
公开(公告)号: | CN105189489A | 公开(公告)日: | 2015-12-23 |
发明(设计)人: | F·凯泽;A·纳里尼;K·科尔博尔;J·迪克豪特;J-Y·瓦池;N·G·班布尔 | 申请(专利权)人: | 巴斯夫欧洲公司 |
主分类号: | C07D413/14 | 分类号: | C07D413/14;A01N43/78 |
代理公司: | 北京市中咨律师事务所 11247 | 代理人: | 张双双;刘金辉 |
地址: | 德国路*** | 国省代码: | 德国;DE |
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摘要: | 本发明涉及可以用于防除或防治无脊椎动物害虫,尤其是节肢动物害虫和线虫的在5-杂芳基环上带有亚胺或亚胺衍生取代基的2-(吡啶-3-基)-5-杂芳基噻唑化合物,以及一种生产它们的方法。本发明还涉及一种通过使用这些化合物防治无脊椎动物害虫的方法,包含所述化合物的植物繁殖材料及农业和兽用组合物。 | ||
搜索关键词: | 用于 脊椎动物 害虫 带有 亚胺 衍生 取代 吡啶 杂芳基 噻唑 化合物 | ||
【主权项】:
一种通式I的取代2‑(吡啶‑3‑基)‑5‑杂芳基噻唑化合物和/或其对映体、非对映体、E/Z‑异构体或可农用或可兽用盐:
其中R1选自氢、氰基和卤素;R2选自氢、卤素、氰基、C1‑C6烷基和C3‑C6环烷基,其中后提到的2个基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R3取代;A为选自式A‑1至A‑29的基团的杂芳族基团:![]()
其中锯齿线表示与噻唑环的键;X为O、N‑R4a、S(O)n或化学键;Y选自氢、C1‑C6烷基、C3‑C6环烷基,其中后提到的2个基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R7取代;C(=O)NR9aR9b和C(=NR9a)R7;R3各自相互独立地选自氰基、‑SCN、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、C1‑C6烷硫基、C1‑C6卤代烷硫基、C1‑C6烷基亚磺酰基、C1‑C6卤代烷基亚磺酰基、C1‑C6烷基磺酰基、C1‑C6卤代烷基磺酰基、C3‑C8环烷基、C3‑C8卤代环烷基、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,任选被1、2、3、4或5个取代基R15取代的苯基;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5或6员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R15取代;以及作为在环烷基环上的取代基的R3额外选自C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C2‑C6链烯基、C2‑C6卤代链烯基、C2‑C6炔基和C2‑C6卤代炔基;R4选自氢、氰基、C1‑C10烷基、C3‑C8环烷基、C2‑C10链烯基、C2‑C10炔基,其中后提到的4个基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R7取代;OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12;任选被1、2、3、4或5个取代基R10取代的苯基;以及包含1、2、3或4个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R10取代;R4a选自氢、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C3‑C8环烷基、C3‑C8卤代环烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、苯基和苄基,其中后提到的2个基团中的苯基环可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基、C1‑C4烷氧基和C1‑C4卤代烷氧基的取代基;R5各自相互独立地选自卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1‑C10烷基、C3‑C8环烷基、C2‑C10链烯基、C2‑C10炔基,其中后提到的4个基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R7取代;OR16、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12;任选被1、2、3、4或5个取代基R6取代的苯基;以及包含1、2、3或4个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R6取代;或者两个R5与它们所键合的环原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分不饱和或最大不饱和碳环或杂环,其中该杂环含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员,其中该碳环或杂环可以含有1或2个选自C=O、C=S和C=NR17a的基团作为环成员;以及其中该碳环或杂环可以被一个或多个选自如下的基团取代:卤素、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C3‑C8环烷基、C3‑C8卤代环烷基、C2‑C6链烯基、C2‑C6卤代链烯基、C2‑C6炔基、C2‑C6卤代炔基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、C1‑C6烷硫基、C1‑C6卤代烷硫基、可以被1、2、3、4或5个基团R15取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R15取代;R6各自相互独立地选自卤素、氰基、硝基、SCN、C1‑C10烷基、C3‑C8环烷基、C2‑C10链烯基、C2‑C10炔基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R7取代;OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12;任选被1、2、3、4或5个取代基R10取代的苯基;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个相互独立地选自卤素、氰基、NO2、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C1‑C6烷氧基和C1‑C6卤代烷氧基的取代基取代;或者两个一起存在于部分饱和杂环的一个碳原子上的R6可以一起形成基团=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16或=NNR17a;或者两个键合在相邻碳原子上的R6可以一起形成选自CH2CH2CH2CH2、CH=CH‑CH=CH、N=CH‑CH=CH、CH=N‑CH=CH、N=CH‑N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17a、CH2CH=N、CH=CH‑NR17a、OCH=N和SCH=N的桥,由此与它们所键合的碳原子一起形成5或6员饱和、部分不饱和或芳族碳环或杂环,其中该环可以任选被1或2个选自=O、OH、CH3、OCH3、卤素、氰基、卤代甲基和卤代甲氧基的取代基取代;R7各自相互独立地选自氰基、叠氮基、硝基、‑SCN、SF5、C3‑C8环烷基、C3‑C8卤代环烷基、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,任选被1、2、3、4或5个取代基R15取代的苯基,以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R15取代,或者两个存在于烷基、链烯基、炔基或环烷基的相同碳原子上的R7可以一起形成基团=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16或=NNR17a;或者两个R7与它们所键合的烷基、链烯基、炔基或环烷基的碳原子一起可以形成3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环,其中该杂环包含1、2、3或4个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员,并且其中该碳环或杂环任选被一个或多个取代基R15取代;以及作为环烷基环上的取代基的R7额外选自C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C2‑C6链烯基、C2‑C6卤代链烯基、C2‑C6炔基和C2‑C6卤代炔基,其中这6个基团中的脂族结构部分可以被一个或多个基团R19取代;以及在基团‑C(=NR9a)R7、‑C(=O)R7和‑C(=S)R7中的R7额外选自氢、卤素、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C2‑C6链烯基、C2‑C6卤代链烯基、C2‑C6炔基和C2‑C6卤代炔基,其中后提到的6个基团中的脂族结构部分可以被一个或多个基团R19取代;R8各自相互独立地选自氢、氰基、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C3‑C8环烷基、C3‑C8环烷基‑C1‑C4烷基、C3‑C8卤代环烷基、C2‑C6链烯基、C2‑C6卤代链烯基、C2‑C6炔基、C2‑C6卤代炔基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、C1‑C6烷硫基、C1‑C6卤代烷硫基、C1‑C6烷基亚磺酰基、C1‑C6卤代烷基亚磺酰基、C1‑C6烷基磺酰基、C1‑C6卤代烷基磺酰基、‑Si(R11)2R12、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、‑N=CR13R14、‑C(=O)R18、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,任选被1、2、3、4或5个取代基R15取代的苯基;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R15取代;R9a、R9b各自相互独立地选自氢、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C3‑C8环烷基、C3‑C8卤代环烷基、C2‑C6链烯基、C2‑C6卤代链烯基、C2‑C6炔基、C2‑C6卤代炔基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、C1‑C6烷硫基、C1‑C6卤代烷硫基、S(O)nR16、‑S(O)nNR17aR17b、C(=O)R18、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R18、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R18;任选被1、2、3、4或5个取代基R15取代的苯基;以及包含1、2、3或4个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R15取代;或者R9a和R9b与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分不饱和或最大不饱和环,其中该杂环可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员,其中该杂环可以任选被一个或多个选自如下的基团取代:卤素、氰基、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C3‑C8环烷基、C3‑C8卤代环烷基、C2‑C6链烯基、C2‑C6卤代链烯基、C2‑C6炔基、C2‑C6卤代炔基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、C1‑C6烷硫基、C1‑C6卤代烷硫基,任选被1、2、3、4或5个取代基R15取代的苯基,以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个取代基R15取代;或者R9a和R9b一起形成=CR13R14、=NR17a或=NOR16基团;R10各自相互独立地选自卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1‑C10烷基、C3‑C8环烷基、C2‑C10链烯基、C2‑C10炔基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代;Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、‑S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R18、C(=O)OR16、‑C(=NR17a)R18、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b,任选被1、2、3、4或5个选自卤素、氰基、硝基、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C1‑C6烷氧基和C1‑C6卤代烷氧基的基团取代的苯基;以及包含1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和杂环,其中该杂环任选被一个或多个相互独立地选自卤素、氰基、NO2、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C1‑C6烷氧基和C1‑C6卤代烷氧基的取代基取代;或者两个一起存在于杂环的相同碳原子上的R10可以一起形成基团=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16或=NNR17a;或者两个在相邻碳原子上的R10可以一起形成选自CH2CH2CH2CH2、CH=CH‑CH=CH、N=CH‑CH=CH、CH=N‑CH=CH、N=CH‑N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17a、CH2CH=N、CH=CH‑NR17a和OCH=N、SCH=N的桥,由此与它们所键合的碳原子一起形成5或6员部分不饱和或芳族碳环或杂环,其中该环可以被1或2个选自=O、OH、CH3、OCH3、卤素、氰基、卤代甲基和卤代甲氧基的取代基取代;R11、R12各自相互独立地选自氢、卤素、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C2‑C6链烯基、C2‑C6卤代链烯基、C2‑C6炔基、C2‑C6卤代炔基、C3‑C8环烷基、C3‑C8卤代环烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、C1‑C6烷氧基‑C1‑C4烷基、C1‑C6卤代烷氧基‑C1‑C4烷基,以及任选被1、2、3、4或5个取代基R15取代的苯基;R13、R14各自相互独立地选自氢、C1‑C4烷基、C3‑C6环烷基、C1‑C4烷氧基‑C1‑C4烷基、苯基和苄基;R15各自相互独立地选自卤素、氰基、硝基、OH、SH、SCN、SF5、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、C1‑C6烷硫基、C1‑C6卤代烷硫基、C1‑C6烷基亚磺酰基、C1‑C6卤代烷基亚磺酰基、C1‑C6烷基磺酰基、C1‑C6卤代烷基磺酰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,C1‑C6烷基、C2‑C6链烯基、C2‑C6炔基、C3‑C8环烷基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自羟基和C1‑C4烷氧基的基团;苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代或可以带有1、2或3个选自卤素、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、(C1‑C6烷氧基)羰基、(C1‑C6烷基)氨基和二‑(C1‑C6烷基)氨基的取代基;或者两个存在于杂环的相同碳原子上的R15可以一起形成基团=O、=CH(C1‑C4)、=C(C1‑C4烷基)C1‑C4烷基、=N(C1‑C6烷基)或=NO(C1‑C6烷基);R16各自相互独立地选自氢、C1‑C6烷基、C2‑C6链烯基、C2‑C6炔基、C3‑C8环烷基,其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自羟基和C1‑C4烷氧基的基团,苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代或带有1、2或3个选自卤素、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基和(C1‑C6烷氧基)羰基的取代基;R17a、R17b各自相互独立地选自氢、氰基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、C1‑C6烷硫基、C1‑C6卤代烷硫基、C1‑C6烷基亚磺酰基、C1‑C6卤代烷基亚磺酰基、C1‑C6烷基磺酰基、C1‑C6卤代烷基磺酰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,C1‑C6烷基、C2‑C6链烯基、C2‑C6炔基、C3‑C8环烷基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自羟基和C1‑C4烷氧基的基团;C3‑C8环烷基‑C1‑C4烷基,苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代或带有1、2或3个选自卤素、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基和(C1‑C6烷氧基)羰基的取代基,或者R17a和R17b与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或最大不饱和环,其中该杂环可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员,其中该杂环可以被一个或多个选自卤素、氰基、C1‑C4烷基、C1‑C4卤代烷基、C1‑C4烷氧基和C1‑C4卤代烷氧基的取代基取代;R18各自相互独立地选自氢、卤素、OH、SH、SCN、SF5、C1‑C6烷基、C2‑C6链烯基、C2‑C6炔基、C3‑C8环烷基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自羟基和C1‑C4烷氧基的基团;C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、C1‑C6烷硫基、C1‑C6卤代烷硫基、C1‑C6烷基亚磺酰基、C1‑C6卤代烷基亚磺酰基、C1‑C6烷基磺酰基、C1‑C6卤代烷基磺酰基,苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代或可以带有1、2或3个选自卤素、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、(C1‑C6烷氧基)羰基、(C1‑C6烷基)氨基和二‑(C1‑C6烷基)氨基的取代基,R19各自相互独立地选自氰基、硝基、OH、SH、SCN、SF5、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、C1‑C6烷硫基、C1‑C6卤代烷硫基、C1‑C6烷基亚磺酰基、C1‑C6卤代烷基亚磺酰基、C1‑C6烷基磺酰基、C1‑C6卤代烷基磺酰基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,C3‑C8环烷基,其中该后提到的基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1或2个选自羟基和C1‑C4烷氧基的基团;苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代或可以带有1、2或3个选自卤素、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、(C1‑C6烷氧基)羰基、(C1‑C6烷基)氨基和二‑(C1‑C6烷基)氨基的取代基,或者两个存在于相同碳原子上的R19可以一起形成基团=O、=CH(C1‑C4)、=C(C1‑C4烷基)C1‑C4烷基、=N(C1‑C6烷基)或=NO(C1‑C6烷基);以及作为环烷基环上的取代基的R19额外选自C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C2‑C6链烯基、C2‑C6卤代链烯基、C2‑C6炔基和C2‑C6卤代炔基;m为0或1;n为0、1或2;p为0、1或2;以及r为0或1。
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