[发明专利]1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-甲酰胺及其作为除草剂的用途

摘要

描述了作为除草剂的通式(I)的1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-甲酰胺。在此式(I)中，R¹ 和 R²是基团诸如氢，有机基团诸如烷基，和其它基团诸如卤素。Q是四唑基、三唑基或噁二唑基基团。Z和Y分别是氧或硫。

主权项

式(I)的1,2,4‑三嗪‑3,5‑二酮‑6‑甲酰胺或其盐其中取代基如下所定义：R¹是(C₁‑C₁₀)‑烷基、(C₂‑C₁₀)‑烯基、(C₂‑C₁₀)‑炔基、卤代‑(C₁‑C₁₀)‑烷基、卤代‑(C₂‑C₁₀)‑烯基、卤代‑(C₂‑C₁₀)‑炔基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基、卤代‑(C₃‑C₁₀)‑环烷基、(C₁‑C₄)‑烷基‑(C₃‑C₇)‑环烷基、(C₃‑C₇)‑环烷基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₃‑C₇)‑环烷基‑(C₃‑C₇)‑环烷基、卤代‑(C₃‑C₇)‑环烷基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基‑(C₃‑C₇)‑环烷基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₃‑C₁₂)‑环烯基、卤代‑(C₃‑C₁₂)‑环烯基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₂‑C₆)‑烯基、(C₁‑C₆)‑烷基‑(C₃‑C₇)‑环烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₃‑C₇)‑环烷基、(C₃‑C₇)‑环烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₃‑C₇)‑环烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基硫基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基氨基‑(C₁‑C₆)‑烷基、二‑(C₁‑C₆)‑烷基氨基‑(C₁‑C₆)‑烷基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷基氨基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₃‑C₇)‑环烷基氨基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基羰基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷基羰基、(C₃‑C₇)‑环烷基羰基、(C₁‑C₆)‑烷氧基羰基、(C₃‑C₇)‑环烷氧基羰基、(C₃‑C₇)‑环烷基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基羰基、(C₁‑C₆)‑烷基氨基羰基、二‑(C₁‑C₆)‑烷基氨基羰基、(C₃‑C₇)‑环烷基氨基羰基、氰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、羟基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₃‑C₇)‑环烯基‑(C₁‑C₆)‑烷基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑卤代‑(C₁‑C₆)‑烷基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷氧基‑卤代‑(C₁‑C₆)‑烷基、卤代‑(C₃‑C₇)‑环烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₃‑C₇)‑环烯氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、卤代‑(C₃‑C₇)‑环烯氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、二‑(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基羰基、(C₁‑C₆)‑烷氧基羰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷氧基羰基、(C₁‑C₁₀)‑烷氧基、卤代‑(C₁‑C₁₀)‑烷氧基、(C₃‑C₁₂)‑环烷氧基、卤代‑(C₃‑C₇)‑环烷氧基、(C₃‑C₇)‑环烷基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基、(C₂‑C₁₂)‑烯氧基、卤代‑(C₂‑C₁₀)‑烯氧基、(C₂‑C₁₀)‑炔氧基、卤代‑(C₃‑C₁₀)‑炔氧基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基、(C₁‑C₆)‑烷基羰氧基、卤代‑(C₂‑C₁₂)‑烷基羰氧基、(C₃‑C₇)‑环烷基羰氧基、(C₁‑C₆)‑烷基羰基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基、(C₁‑C₁₀)‑烷基硫基、卤代‑(C₁‑C₁₀)‑烷基硫基、(C₃‑C₁₂)‑环烷基硫基、(C₁‑C₁₀)‑烷基亚磺酰基、卤代‑(C₁‑C₁₀)‑烷基亚磺酰基、(C₁‑C₁₀)‑烷基磺酰基、卤代‑(C₁‑C₁₀)‑烷基磺酰基、(C₃‑C₁₂)‑环烷基磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷基羰基硫基、(C₁‑C₆)‑烷基(硫代羰基)硫基、(C₃‑C₁₂)‑环烷基亚磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷基氨基磺酰基、二‑(C₁‑C₆)‑烷基氨基磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷基氨基、二‑(C₁‑C₆)‑烷基氨基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷基氨基、卤代二‑(C₁‑C₆)‑烷基氨基、(C₃‑C₁₂)‑环烷基氨基、(C₁‑C₆)‑烷基羰基氨基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷基羰基氨基、(C₁‑C₁₀)‑烷基磺酰基氨基、卤代‑(C₁‑C₁₀)‑烷基磺酰基氨基、(C₃‑C₇)‑环烷基‑(C₁‑C₆)‑烷基氨基、氰基、羟基、氨基、C(=O)OH、C(=O)NHOH、SO₂NH₂、SO₂NHCN、SO₂NHOH、NHCHO，或R¹是苯基、苯基磺酰基、W¹‑(苯基)、W¹‑(O‑苯基)、W¹‑(S‑苯基)、W¹‑(SO₂‑苯基)、W²‑(SO₂CH₂‑苯基)或W²‑(SCH₂‑苯基)，其中前述七个基团的苯基环各自带有s个R⁶ 取代基，或R¹是G、W²G或W²OG，R²是氢、(C₁‑C₄)‑烷基、(C₁‑C₄)‑卤代烷基、(C₂‑C₆)‑烯基、(C₂‑C₆)‑卤代烯基、(C₂‑C₆)‑炔基、(C₂‑C₆)‑卤代炔基、(C₃‑C₆)‑环烷基、(C₃‑C₆)‑卤代环烷基、(C₁‑C₆)‑烷基‑O‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₃‑C₆)‑环烷基‑(C₁‑C₆)‑烷基、苯基、苯基‑(C₁‑C₆)‑烷基、杂芳基、(C₁‑C₆)‑烷基杂芳基，其中四个前述基团的苯基或杂芳基环各自带有s个R⁶ 取代基，Q 是 Q¹、Q²、Q³或Q⁴ 基团，R³是(C₁–C₈)‑烷基、(C₂‑C₈)‑烯基、(C₂‑C₈)‑炔基，其中这些基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、氰基、羟基、硝基、SiR¹⁰₃、PO(OR¹⁰)₂、S(O)_n‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷氧基、COR^3a、COOR^3a、OCOR^3a、NR^3aCOR^3a、NR^3aSO₂R^3b、(C₃‑C₆)‑环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其中后4个基团各自被p个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素，并且其中杂环基带有n个氧代基团，或R³是被p个选自以下的基团取代的苯基：卤素、硝基、氰基、(C₁‑C₆)‑烷基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₃‑C₆)‑环烷基、S(O)_n‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷氧基和(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₄)‑烷基，R^3a是氢、(C₁‑C₆)‑烷基、(C₂‑C₆)‑烯基、(C₂‑C₆)‑炔基、(C₃‑C₆)‑环烷基、(C₃‑C₆)‑环烷基‑(C₁‑C₆)‑烷基或苯基，R^3b是(C₁‑C₆)‑烷基、(C₂‑C₆)‑烯基、(C₂‑C₆)‑炔基、(C₃‑C₆)‑环烷基、(C₃‑C₆)‑环烷基‑(C₁‑C₆)‑烷基或苯基，R⁴是氢、(C₁–C₆)‑烷基、(C₃–C₇)‑环烷基、卤代‑(C₁–C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基、卤代‑(C₁–C₆)‑烷氧基、(C₂‑C₆)‑烯基、(C₂‑C₆)‑烯氧基、(C₂‑C₆)‑卤代烯基、(C₂‑C₆)‑炔基、(C₂‑C₆)‑炔氧基、(C₂‑C₆)‑卤代炔基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁–C₆)‑烷基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，或杂芳基、杂环基或苯基，其中各自被p个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素，R⁵是氢、(C₁–C₆)‑烷基、(C₁–C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、CH₂R^5a、(C₃–C₇)‑环烷基、卤代‑(C₁–C₆)‑烷基、(C₂‑C₆)‑烯基、卤代‑(C₂‑C₆)‑烯基、(C₂‑C₆)‑炔基、卤代‑(C₂‑C₆)‑炔基，或OR⁶、NHR⁶、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲基羰基、三氟甲基羰基、二甲基氨基、乙酰基氨基、甲基硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基，或杂芳基、杂环基、苄基或苯基，其中各自被p个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C₁‑C₆)‑烷基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₃‑C₆)‑环烷基、S(O)_n‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷氧基和(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₄)‑烷基，R^5a是乙酰氧基、乙酰氨基、N‑甲基乙酰氨基、苯甲酰基氧基、苯甲酰氨基、N‑甲基苯甲酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C₁‑C₆)‑烷氧基或(C₃‑C₆)‑环烷基，或杂芳基或杂环基，其中各自被p个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素，Y和Z各自独立地是O或S，W¹是(C₁‑C₁₀)‑亚烷基、(C₂‑C₆)‑亚烯基或(C₂‑C₆)‑亚炔基，W²是(C₁‑C₁₀)‑亚烷基，G 是杂芳基或杂环基，其中各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C₁‑C₆)‑烷基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₃‑C₆)‑环烷基、S(O)_n‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷氧基和(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₄)‑烷基，其中杂环基带有n个氧代基团，R⁶是卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、‑CHO、‑C(=O)OH、‑C(=O)NH₂、‑C(=S)NH₂、‑C(=O)NHCN、‑C(=O)NHOH、‑SH、‑SO₂NH₂、‑SO₂NHCN、‑SO₂NHOH、‑OCN、‑SCN、‑SF₅、(C₁‑C₆)‑烷基、(C₂‑C₆)‑烯基、(C₂‑C₆)‑炔基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷基、卤代‑(C₂‑C₆)‑烯基、卤代‑(C₂‑C₆)‑炔基、(C₃‑C₈)‑环烷基、卤代‑(C₃‑C₈)‑环烷基、(C₁‑C₆)‑烷基‑(C₃‑C₇)‑环烷基、(C₃‑C₇)‑环烷基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₃‑C₈)‑环烯基、卤代‑(C₃‑C₈)‑环烯基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₃‑C₇)‑环烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基硫基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₈)‑烷基亚磺酰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₈)‑烷氧基‑卤代‑(C₁‑C₆)‑烷基、氰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、羟基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷氧基、(C₃‑C₈)‑环烷氧基、卤代‑(C₃‑C₈)‑环烷氧基、(C₃‑C₈)‑环烷基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基、(C₂‑C₆)‑烯氧基、卤代‑(C₂‑C₆)‑烯氧基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基、(C₂‑C₆)‑烷基羰氧基、(C₁‑C₆)‑烷基硫基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷基硫基、(C₃‑C₈)‑环烷基硫基、(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷基磺酰基、(C₃‑C₈)‑环烷基磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷基氨基、二‑(C₁‑C₆)‑烷基氨基、卤代‑(C₁‑C₆)‑烷基氨基、卤代二‑(C₁‑C₈)‑烷基氨基或(C₃‑C₈)‑环烷基氨基，或两个连位的R⁶基团形成(C₃‑C₆)‑亚烷基基团，其中p个碳原子被氧、硫或氮替代，并且其中一个碳原子带有t个氧代基团，n是0、1或2，p是0、1、2或3，s是0、1、2、3、4或5，t是0或1。