[发明专利]用于合成鹅膏毒素结构单元及鹅膏毒素的方法

摘要

本发明涉及用于合成作为鹅膏毒素合成的结构单元的γ,δ‑二羟异亮氨酸1(CAS号55399‑94‑5]的合成子的新方法，以及使用这样的结构单元合成鹅膏毒素的新方法。

主权项

一种用于γ,δ‑二羟异亮氨酸1或化合物6的合成方法，其包含以下步骤：(d)在二(三甲基甲硅烷基)氨基化锂(LHMDS)的存在下使用甲基碘甲基化化合物3或3*，所述化合物3*在化合物3中的氮原子上而非苯基芴基上具有第二苄基保护基，以生成化合物2或2*，所述化合物2*在化合物2中的氮原子上而非苯基芴基上具有第二苄基保护基；(e)还原化合物2或化合物2*，以分别生成化合物D或D*，所述化合物D*在化合物D中的氮原子上而非苯基芴基上具有第二苄基保护基；(f)氧化羟基化合物D或D*，以分别生成化合物E或E*，所述化合物E*在化合物E中的氮原子上而非苯基芴基上具有第二苄基保护基；(g)在Wittig反应条件下转换E或E*，以分别生成化合物4或4*，所述化合物4*在化合物4中的氮原子上而非苯基芴基上具有第二苄基保护基；(h)在Sharpless氧化条件下转换化合物4或4*，以分别生成化合物F或F*，所述化合物F*在化合物F中的氮原子上而非苯基芴基上具有第二苄基保护基；(i)在催化酯化条件下转换F或F*，以分别生成化合物5或5*，所述化合物5*在化合物5中的氮原子上而非苯基芴基上具有第二苄基保护基；以及(j)使用钯催化加氢，使5或5*N‑去保护，以生成化合物6：