[发明专利]一种trans-乙烯基环丙烷向cis-乙烯基环丙烷转化的方法无效
申请号: | 201010278811.X | 申请日: | 2010-09-13 |
公开(公告)号: | CN101948364A | 公开(公告)日: | 2011-01-19 |
发明(设计)人: | 李燕;张前;倪志坤;刘群 | 申请(专利权)人: | 东北师范大学 |
主分类号: | C07B35/08 | 分类号: | C07B35/08;C07C235/82;C07C231/16 |
代理公司: | 长春市东师专利事务所 22202 | 代理人: | 刘延军;李荣武 |
地址: | 130024 吉*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | 本发明属于有机合成化学的技术领域,涉及一种trans-乙烯基环丙烷向cis-乙烯基环丙烷转化的方法。首先按照文献合成乙烯基环丙烷立体异构体混合物,向有机溶剂中加入乙烯基环丙烷立体异构体混合物与金属卤化物,经室温搅拌、硅胶柱层析分离等过程实现本发明。转化率视不同取代基在86-87%之间。该方法所用金属氯化物价廉易得,反应条件温和,转化率高,操作简单,易于工艺化、工业化。 | ||
搜索关键词: | 一种 trans 乙烯基 丙烷 cis 转化 方法 | ||
【主权项】:
一种trans‑乙烯基环丙烷向cis‑乙烯基环丙烷转化的方法,其特征是包括以下条件和步骤:乙烯基环丙烷类化合物立体异构体混合物的合成:用乙酰乙酰芳胺类化合物和(E)‑1,4‑二溴‑2‑丁烯为反应物,按照文献(《乙酰乙酰芳胺烷基化衍生物构建几种天然产物母核结构》,东北师范大学博士论文,张志国,63页)合成;trans‑乙烯基环丙烷向cis‑乙烯基环丙烷转化所用溶剂为:乙腈;trans‑乙烯基环丙烷向cis‑乙烯基环丙烷转化所用金属卤化物为:氯化锂;首先对上述按照文献合成的乙烯基环丙烷立体异构体混合物用1H NMR技术确定其中立体异构体的比例,视取代基不同trans‑乙烯基环丙烷/cis‑乙烯基环丙烷=5‑7.5;向5.0毫升有机溶剂中加入乙烯基环丙烷立体异构体混合物2.0毫摩尔与金属卤化物6.0毫摩尔;室温搅拌10‑24小时;以上数量可按比例放大;除去有机溶剂后得到的固体再用1H NMR技术确定其中立体异构体的比例,视取代基不同cis‑乙烯基环丙烷/trans‑乙烯基环丙烷=8.0‑8.7;经硅胶柱层析分离得白色固体cis‑乙烯基环丙烷衍生物;trans‑乙烯基环丙烷向cis‑乙烯基环丙烷转化的转化率视取代基不同为86‑87%。
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