[发明专利]一种3－醛基－4－卤代吡啶－2(1H)－酮类化合物的合成方法

摘要

本发明提供一种3－醛基－4－卤代吡啶－2(1H)－酮类化合物的合成方法。本发明所涉及的3－醛基－4－卤代吡啶－2(1H)－酮类化合物，由N－取代－α－乙酰基－β－(N，N－二甲基)丙烯酰胺类化合物在Vilsmeier反应条件下合成。该方法所用原料易得，操作简单，合成步骤少，反应温度在80～140℃，常压，产率高达90％。

主权项

1、一种3-醛基-4-卤代吡啶-2(1H)-酮类化合物的合成方法，其特征是，所涉及的3-醛基-4-卤代吡啶-2(1H)-酮类化合物的结构式II如下：式中，R为-H、-CH₃、-CH₂CH₃、-(CH₂)₂CH₃、-CH(CH₃)₂、-(CH₂)₃CH₃、-CH₂CH(CH₃)₂、-C(CH₃)₃、-(CH₂)₄CH₃、-CH₂C(CH₃)₃、-(CH₂)₅CH₃、-(CH₂)₆CH₃、-(CH₂)₇CH₃、-(CH₂)₈CH₃、-(CH₂)₉CH₃、-(CH₂)₁₀CH₃、-(CH₂)₁₁CH₃、CH₂＝CHCH₂-、PhCH₂-、Ph-、4-CH₃Ph-、4-(CH₃CH₂)Ph-、4-[CH₃(CH₂)₂]Ph-、4-[(CH₃)₂CH]Ph-、4-CH₃OPh-、4-(CH₃CH₂O)Ph-、4-(CH₃(CH₂)₂O)Ph-、4-[(CH₃)₂CHO]Ph-、4-ClPh-、4-BrPh-、4-FPh-、4-NO₂Ph-、4-CNPh-、2-CH₃Ph-、2-(CH₃CH₂)Ph-、2-[CH₃(CH₂)₂]Ph-、2-[(CH₃)₂CH]Ph-、2-CH₃OPh-、2-(CH₃CH₂O)Ph-、2-(CH₃(CH₂)₂O)Ph-、2-[(CH₃)₂CHO]Ph-、2-ClPh-、2-BrPh-、2-FPh-、2-NO₂Ph-、2-CNPh-、3-CH₃Ph-、3-(CH₃CH₂)Ph-、3-[CH₃(CH₂)₂]Ph-、3-[(CH₃)₂CH]Ph-、3-(CH₃CH₂O)Ph-、3-(CH₃(CH₂)₂O)Ph-、3-[(CH₃)₂CHO]Ph-、3-CH₃OPh-、3-ClPh-、3-BrPh-、3-FPh-、3-NO₂Ph-、3-CNPh-、2，4-(CH₃)₂Ph-、3，4-(CH₃)₂Ph-、3，5-(CH₃)₂Ph-、3，4，5-(CH₃)₃Ph-、2，4-(CH₃O)₂Ph-、3，4-(CH₃O)₂Ph-、3，5-(CH₃O)₂Ph-、3，4，5-(CH₃O)₃Ph-；2-CH₃-4-ClPh-或2-CH₃O-4-ClPh-；X为Cl或Br；所涉及的3-醛基-4-卤代吡啶-2(1H)-酮类化合物，由N-取代-α-乙酰基-β-(N，N-二甲基)丙烯酰胺类化合物I在Vilsmeier反应条件下合成，反应方程式表示如下：所涉及的3-醛基-4-卤代吡啶-2(1H)-酮类化合物的制备方法的步骤和条件如下：所用的Vilsmeier试剂为三氯氧磷或三溴化磷与N，N-二甲基甲酰胺在0～10℃下按1∶3摩尔比例混合，搅拌15-45分钟所得的试剂；室温下，把上述新配制的Vilsmeier试剂，按其是反应原料I的3.0～10.0摩尔倍数加入装有回流冷凝管和搅拌器的反应器中，搅拌下冷却至0℃，在20～60分钟内向反应体系中加入浓度为0.01～0.5摩尔/升的反应原料I的N，N-二甲基甲酰胺溶液，然后升温至80～140℃，继续搅拌1～10小时，停止反应，反应液倒入饱和食盐水中，用有机溶剂萃取，水洗、干燥后，过滤，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离，得到相应的3-醛基-4-卤代吡啶-2(1H)-酮类化合物。