[发明专利](S)或(R)－2－甲基－CBS－噁唑硼烷及其甲苯溶液的制备方法

摘要

本发明公开了一种(S)或(R)－2－甲基－CBS－噁唑硼烷及其甲苯溶液的制备方法。包括如下步骤：以硼烷四氢呋喃溶液、一氧化碳、(S)或(R)－脯氨酸等较便宜的物质为原料，经六步反应得到(S)或(R)－2－甲基－CBS－噁唑硼烷，或(S)或(R)－2－甲基－CBS－噁唑硼烷甲苯溶液。合成工艺在较易控制温度下进行，所采用的反应溶剂四氢呋喃，可通过氧化钙除水、酸和过氧化物，从而可以循环使用。由此可见，本发明的方法，便于工业化生产，能够满足有关方面的需要，具有较大的工业化实施前景。

主权项

1. (S)或(R)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷及其甲苯溶液的制备方法，包括如下步骤：(1)(S)-脯氨酸或(R)-脯氨酸在四氢呋喃中与三光气的四氢呋喃溶液反应得到(S)-脯氨酸-N-甲酰氯(IV)或(R)-脯氨酸-N-甲酰氯(V)：(2)(S)-脯氨酸-N-甲酰氯或(R)-脯氨酸-N-甲酰氯在四氢呋喃中与三乙氨反应，然后从反应产物中收集(S)-脯氨酸-N-羧基环内酸酐(VI)或(R)-脯氨酸-N-羧基环内酸酐(VII)；(3)(S)-脯氨酸-N-羧基环内酸酐或(R)-脯氨酸-N-羧基环内酸酐在四氢呋喃中与苯基格氏试剂反应，反应液加入硫酸中，抽滤，收集(S)-1，1-二苯基脯氨醇硫酸盐(VIII)和(R)-1，1-二苯基脯氨醇硫酸盐(IX)；(4)(S)-1，1-二苯基脯氨醇硫酸盐或(R)-1，1-二苯基脯氨醇硫酸盐的四氢呋喃悬浊液与氢氧化钠水溶液反应，然后采用甲苯从反应产物中萃取收集(S)-1，1-二苯基脯氨醇(X)甲苯、四氢呋喃溶液和(R)-1，1-二苯基脯氨醇(XI)甲苯、四氢呋喃溶液，然后常压蒸馏除去反应产物中85℃以下馏分，获得(S)-1，1-二苯基脯氨醇(X)甲苯溶液和(R)-1，1-二苯基脯氨醇(XI)甲苯溶液；(5)一氧化碳与硼烷四氢呋喃溶液在催化剂催化下反应，反应温度为20～45℃，反应时间为2～12小时，反应压力为1～2atm，反应结束后，精馏收集甲基硼酸酐(III)；(6)甲基硼酸酐与步骤(4)获得的(S)-1，1-二苯基脯氨醇的甲苯溶液或(R)-1，1-二苯基脯氨醇甲苯溶液反应，得到目标产物：(S)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷(I)或(S)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷(I)的甲苯溶液，或(R)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷(II)或(R)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷(II)的甲苯溶液。