[发明专利]一种(S)或(R)－6－羟基－8－烃氧基辛酸或其盐、酯、酰胺的制备方法

摘要

本发明公开了一种(S)或(R)－6－羟基－8－烃氧基辛酸或其盐、酯、酰胺的制备方法。具体步骤为：(S)或(R)－2－(2－烃氧乙基)环己酮和(S，S)－或(R，R)－α，α，α′，α′－四芳基－1，3－二氧戊环－4，5－二甲醇(TADDOL)的包合物经Baeyer－Villiger氧化反应制得(S)或(R)－ε－(2－烃氧乙基)－ε－己内酯与TADDOL的混合物；在碱性溶液中进行水解反应将其中的己内酯水解为(S)或(R)－6－羟基－8－烃氧基辛酸盐；再用有机溶剂萃取使其与TADDOL分离即可；再经酸化即得其酸；再经酯化即得其酯；再将其酸或酯经胺化得其酰胺。本发明大大简化了(S)或(R)－6－羟基－8－烃氧基辛酸或其盐、酯、酰胺的制备方法；并首次提供了TADDOL大规模回收套用的方法，使得本发明的方法三废少，可应用于(S)或(R)－6－羟基－8－烃氧基辛酸或其盐、酯、酰胺的大规模制备。

主权项

1.一种如式I所示的化合物(S)或(R)-6-羟基-8-烃氧基辛酸的盐的制备方法，式I其中，R₁为C₁-C₄的烷基、苯甲基-CH₂Ph或苯乙基-C₂H₄Ph；其特征在于包括以下步骤：(1)将式II所示的包合物(S)或(R)-2-(2-烃氧乙基)环己酮·n(S，S)-或(R，R)-α，α，α′，α′-四芳基-1，3-二氧戊环-4，5-二甲醇与氧化剂进行Baeyer-Villiger氧化反应，制得式III所示的化合物(S)-或(R)-ε-(2-烃氧乙基)-ε-己内酯和式IV所示的化合物(S，S)-或(R，R)-α，α，α′，α′-四芳基-1，3-二氧戊环-4，5-二甲醇的混合物；式II式III式IV其中，R₁为C₁-C₄的烷基、苯甲基-CH₂Ph或苯乙基-C₂H₄Ph；n＝1、1.5或2；TADDOL为α，α，α′，α′-四芳基-1，3-二氧戊环-4，5-二甲醇；Ar为苯环、甲氧基取代的苯环或萘环；R₃＝R₄，为H、C₁-C₂的烷基，或R₃-R₄＝(CH₂)₄、(CH₂)₅；(2)将步骤(1)所制得的混合物在碱性溶液中进行水解反应，制得式I所示的(S)或(R)-6-羟基-8-烃氧基辛酸的盐和式IV所示的化合物(S，S)-或(R，R)-α，α，α′，α′-四芳基-1，3-二氧戊环-4，5-二甲醇的混合物；(3)将步骤(2)所制得的混合物，用有机溶剂萃取分离式I所示的(S)或(R)-6-羟基-8-烃氧基辛酸的盐和式IV所示的化合物(S，S)-或(R，R)-α，α，α′，α′-四芳基-1，3-二氧戊环-4，5-二甲醇，即可。