[发明专利]光学活性α－氨基辛二酸酯和α－氨基辛二酸单酯的实用合成方法有效
| 申请号： | 200610117599.2 | 申请日： | 2006-10-26 |
| 公开（公告）号： | CN101168514A | 公开（公告）日： | 2008-04-30 |
| 发明（设计）人： | 缪伟;张治柳;徐卫良;马汝建;陈曙辉;李革 | 申请（专利权）人： | 上海药明康德新药开发有限公司 |
| 主分类号： | C07C229/24 | 分类号： | C07C229/24;C07C227/22;C07C227/00 |
| 代理公司： | 上海浦东良风专利代理有限责任公司 | 代理人： | 张劲风 |
| 地址： | 200131上海市浦东新*** | 国省代码： | 上海;31 |
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| 摘要： | 本发明涉及光学活性α－氨基辛二酸酯和α－氨基辛二酸单酯的实用合成方法，解决了已知方法工艺合成路线长，试剂昂贵，对映选择性差的缺点。本发明合成路线是以(S)－N－Boc－哌啶－2－甲酸为原料经酯化，氧化得酰胺，还原得到半缩醛，然后经Wittig反应得到相应的烯烃，最后氢解得到(S)－2－氨基辛二酸酯或(S)－2－氨基辛二酸单酯。本发明提供了一种以光学纯的(S)－N－Boc－焦谷氨酸乙酯为原料，合成路线简洁，工艺选择合理，后续反应对映选择性好，产物光学纯度高，原料简单易得，易于放大，可大规模进行生产(S)－2－氨基辛二酸酯或(S)－2－氨基辛二酸单酯。 | ||
| 搜索关键词： | 光学 活性 氨基 辛二酸酯 辛二酸单酯 实用 合成 方法 | ||
【主权项】：
1.一种光学活性α-氨基辛二酸酯和α-氨基辛二酸单酯的实用合成方法，其特征是，以(S)-N-Boc-哌啶-2-甲酸为原料经酯化，氧化得酰胺，还原得到半缩醛，然后经Wittig反应得到相应的烯烃，最后氢解得到(S)-2-氨基辛二酸酯或(S)-2-氨基辛二酸单酯，反应式如下：![]()
R2＝Bn时，R3＝H R2为烷基时，R3＝R2上述工艺中，氨基的保护基PG为叔丁氧羰基、苄氧羰基、乙氧羰基中的一种，R1，R2基团为甲基、乙基、丙基、异丙基、苄基、叔丁基等烷基中的一种或为苯基、苄基等芳基中的一种；式1为(S)-N-Boc-哌啶-2-甲酸，式2为(S)-N-Boc-哌啶-2-甲酸甲酯或(S)-N-Boc-哌啶-2-甲酸苄酯，式3为L-N-Boc-焦谷氨酸乙酯，式4为半缩醛，式5为半缩醛相应的烯烃，式6为L-2-氨基辛二酸酯或L-2-氨基辛二酸单酯。
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