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[发明专利]一种三氟甲硫酯的合成方法-CN202211098355.X在审
发明人：田阳;史大永;刘瑞华 -专利权人： 山东领海生物科技有限公司
申请日： 2022-09-08 - 公布日： 2023-06-23 - 主分类号： C07C327/22 文献下载
摘要：本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及一种三氟甲硫酯的合成方法。一种三氟甲硫酯的合成方法，是以酰氯作为反应底物，采用三氟甲磺酸酐作为反应试剂，卤素负离子提供试剂作为添加剂合成三氟甲硫酯。本发明以三氟甲磺酸酐作为反应试剂，在三价膦还原剂还原作用和卤素负离子共同作用下，产生三氟甲硫负离子，通过与体系内的酰基供体反应，实现三氟甲硫酯的快速制备，分离提纯后得到三氟甲硫酯。本发明所述的三氟甲硫酯的合成方法，原材料易得、反应试剂稳定安全，成本低，同时相比于本发明团队所开发的第一代以羧酸为底物的技术，反应速率更快，产率更高，成本更低，废弃物更少，所需反应试剂量更少，三苯基硫膦杂质明显降低，更加节约成本，利用工业生产。
一种三氟甲硫酯合成方法

[发明专利]一种β-氟，β’-双磺酰亚胺取代酮化合物及其制备方法和应用-CN202110321245.4有效
发明人：史大永;刘瑞华;王鑫;张荣;田阳;许凤 -专利权人： 山东领海生物科技有限公司
申请日： 2021-03-25 - 公布日： 2023-03-21 - 主分类号： C07C311/16 文献下载
摘要：本发明涉及一类新型β‑氟，β’‑双磺酰亚胺取代酮类化合物及其制备方法和其在抑制新冠病毒SARS‑CoV‑2中的应用。本发明利用β,γ‑不饱和烯基酮为底物，N‑氟代双磺酰亚胺为氨化试剂和氟化试剂，在光照下经过亚胺氮自由基对烯烃加成、无需官能团辅助1,2‑羰基迁移、自由基促进氟转移等自由基串联反应策略构筑了一系列高度官能团化的具有全新结构的β‑氟，β’‑双磺酰亚胺取代酮类化合物。该类化合物普遍对新冠病毒SARS‑CoV‑2具有优异的抑制活性，可用于制备治疗冠状病毒肺炎药物。
一种双磺酰亚胺取代化合物及其制备方法应用

[发明专利]一种4-膦酸烷基酯取代吲哚化合物的合成方法-CN202110066149.X有效
发明人：史大永;史晓琳;李祥乾 -专利权人： 山东领海生物科技有限公司
申请日： 2021-01-19 - 公布日： 2022-11-22 - 主分类号： C07F9/572 文献下载
摘要：本发明属于有机化合物合成技术领域，提供了一种制备4位膦酸烷基酯取代吲哚化合物的合成方法。该方法采用氮原子上有二叔丁基膦酰基导向基团的吲哚化合物为原料，在钯催化剂、配体、氧化剂和有机溶剂的存在下，构建一系列吲哚4位碳氢键磷脂基取代的吲哚类化合物。本发明采用过渡金属催化吲哚C‑H键远程活化的方法，大大缩短了制备4‑取代吲哚化合物的反应步骤，原子利用率高，原料廉价易得，操作简便安全。
一种烷基取代吲哚化合物合成方法

[发明专利]一种氟代烯基酮类化合物的制备方法-CN202110040909.X有效
发明人：史大永;张众;李祥乾 -专利权人： 山东领海生物科技有限公司
申请日： 2021-01-13 - 公布日： 2022-11-15 - 主分类号： C07C67/343 文献下载
摘要：本发明公开了一种氟代烯基酮类化合物的制备方法，该制备方法包括：氩气保护下将炔烃、溴二氟烷基类化合物、水、碳酸锂、苯基吡啶和三苯基吡啶铱溶于溶剂中，在光照条件下，室温搅拌反应12h，旋除溶剂后经硅胶柱分离得到氟代烯基酮类化合物。本发明制备方法操作简单，反应原料简单易得，可以立体专一的得到氟代烯基酮类化合物，所得到的化合物是一类非常有用的有机中间体并且具有潜在的药用价值，具有多种生物活性。
一种氟代烯基酮类化合物制备方法

[发明专利]一种烯丙基芳基类化合物的合成方法-CN202110206297.7有效
发明人：史大永;李晓伟;许凤 -专利权人： 山东领海生物科技有限公司
申请日： 2021-02-24 - 公布日： 2022-11-01 - 主分类号： C07C231/12 文献下载
摘要：本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及一种烯丙基芳基类化合物的合成方法。本发明在镍催化剂和配体的作用下，发生烯丙基烷基醚类化合物和芳基硼酸试剂的交叉偶联反应，实现碳氧键的活化，得到烯丙基芳基类化合物。本发明具有成本低、工艺简单、产品纯度及收率高、底物的适用范围广等优点。并且本发明的合成方法可用于药物分子的修饰，合成得到的产物可作为一种新的医药中间体。
一种丙基芳基类化合物合成方法

[发明专利]一种烷基硫醚化合物的合成方法-CN202110335420.5有效
发明人：史大永;王泽敏 -专利权人： 山东领海生物科技有限公司
申请日： 2021-03-29 - 公布日： 2022-09-23 - 主分类号： C07C319/14 文献下载
摘要：本发明属于有机化合物合成技术领域，提供了一种制备烷基硫醚化合物的新颖方法。该方法在酸、光照条件下，利用有机亚磺酸化合物与烷烃的直接偶联，实现硫醚化合物的直接合成制备。本发明采用烷烃C‑H键的直接硫醚化方法，无需提前配置反应官能团，大大缩短硫醚化合物的合成反应步骤，原料廉价易得，条件温和绿色，操作简便安全，具有较高的经济前景。
一种烷基化合物合成方法

[发明专利]一种烷基硫代磺酸酯化合物的合成方法-CN202110334490.9有效
发明人：史大永;王泽敏 -专利权人： 山东领海生物科技有限公司
申请日： 2021-03-29 - 公布日： 2022-09-20 - 主分类号： C07C381/04 文献下载
摘要：本发明属于有机化合物合成技术领域，提供了一种制备烷基硫代磺酸酯化合物的新颖方法。该方法在酸、光照条件下，利用亚硫酸衍生物与烷烃的直接偶联，实现烷基硫代磺酸酯化合物的直接合成制备。本发明采用烷烃C‑H键的直接硫代方式，无需提前配置反应官能团，一步完成向烷基硫代磺酸酯化合物的转化，原料廉价易得，条件温和绿色，操作简便安全，具有较高的经济前景。
一种烷基硫代磺酸酯化合成方法

[发明专利]一种邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法-CN202110209605.1有效
发明人：史大永;许凤;田阳 -专利权人： 山东领海生物科技有限公司
申请日： 2021-02-25 - 公布日： 2022-08-26 - 主分类号： C07D209/48 文献下载
摘要：本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及一类邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法。该类试剂具有的结构通式如式(1)：一种邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法，是以含邻苯二甲酰亚胺结构骨架的氮卤代化合物作为反应底物，采用三氟甲硫酯作为三氟甲硫基来源，合成该邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂。本发明以三氟甲硫酯作为三氟甲硫基来源，在氟负离子的活化下，产生三氟甲硫负离子，对反应底物进行亲核取代，从而实现氮硫键的构筑，分离提纯后得到该邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂。本发明所述的该类邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法，原材料易制备、反应试剂价格低廉，显著降低了该类邻苯二甲酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成成本，利于工业化生产；合成条件温和，操作简便安全；无需过渡金属元素参与、绿色环保。
一种二甲亚胺型三氟甲硫化试剂合成方法

[发明专利]一种丁二酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法-CN202110214011.X有效
发明人：史大永;田阳;许凤;刘瑞华 -专利权人： 山东领海生物科技有限公司
申请日： 2021-02-26 - 公布日： 2022-08-23 - 主分类号： C07D207/48 文献下载
摘要：本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及一种丁二酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法。该试剂的CAS号为183267‑04‑1，结构式如式（1）：一种丁二酰亚胺型三氟甲硫化试剂的合成方法，以含丁二酰亚胺结构骨架的氮卤代化合物、三氟甲磺酸酯、九氟丁基磺酸酯、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯作为反应底物，采用三氟甲硫酯作为三氟甲硫基来源，合成该三氟甲硫化试剂。本发明以三氟甲硫酯作为三氟甲硫基来源，在氟负离子的活化下，产生三氟甲硫负离子，对反应底物进行亲核取代，从而实现氮硫键的构筑，分离提纯后得到该三氟甲硫化试剂。本发明所述的该三氟甲硫化试剂的合成方法，原材料易制备、反应试剂价格低廉，显著降低了该三氟甲硫化试剂的合成成本，利于工业化生产；合成条件温和，操作简便安全；无需过渡金属元素参与、绿色环保。
一种丁二酰亚胺型三氟甲硫化试剂合成方法

[发明专利]一种三氟甲烷硫醇银(I)的合成方法-CN202110211672.7有效
发明人：史大永;田阳;许凤 -专利权人： 山东领海生物科技有限公司
申请日： 2021-02-25 - 公布日： 2022-08-19 - 主分类号： C07C319/02 文献下载
摘要：本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及一种三氟甲烷硫醇银(I)的合成方法。一种三氟甲烷硫醇银(I)（CAS号：811‑68‑7）的合成方法，以氟化银为原料，采用三氟甲硫酯作为三氟甲硫基来源，合成三氟甲烷硫醇银(I)。本发明以三氟甲硫酯作为三氟甲硫基来源，在溶剂中与氟化银反应生成三氟甲烷硫醇银(I)，分离提纯后得到三氟甲烷硫醇银(I)成品。本发明所述的三氟甲烷硫醇银(I)的合成方法，原材料易得、反应试剂易制备且价格低廉，显著降低了三氟甲烷硫醇银(I)的合成成本，合成条件温和，操作简便安全，利于工业化生产；银原子利用率高、绿色环保。
一种甲烷硫醇合成方法

[发明专利]溴酚-吡唑啉类化合物在治疗猪冠状病毒疾病中的应用-CN202011506016.1有效
发明人：史大永;李祥乾;王鑫;杨金波;许凤;张荣 -专利权人： 山东领海生物科技有限公司
申请日： 2020-12-18 - 公布日： 2022-02-18 - 主分类号： A61K31/415 文献下载
摘要：本发明属于医药技术领域，具体涉及溴酚‑吡唑啉类化合物在治疗猪冠状病毒疾病中的应用。本发明研究发现溴酚‑吡唑啉类化合物在细胞水平抑制猪冠状病毒的复制，在临床试验中能够治疗猪冠状病毒疾病(如PEDV、TGEV等)，极大提高染病仔猪的存活率，可用于制备治疗猪冠状病毒疾病的药物。
溴酚吡唑化合物治疗冠状病毒疾病中的应用

[发明专利]溴酚-吡唑啉化合物在治疗禽冠状病毒疾病中的应用-CN202111190708.4在审
发明人：史大永;李祥乾;王鑫;许凤 -专利权人： 山东领海生物科技有限公司
申请日： 2021-10-13 - 公布日： 2021-12-14 - 主分类号： A61K31/415 文献下载
摘要：本发明属于医药技术领域，具体涉及溴酚‑吡唑啉类化合物在治疗禽类冠状病毒疾病中的应用。本发明研究发现溴酚‑吡唑啉类化合物能够抑制鸡传染性支气管炎病毒（IBV）和鸭冠状病毒（DCV）的复制。在攻毒实验和临床实验中，溴酚‑吡唑啉类化合物能够治疗鸡传染性支气管炎和鸭冠状病毒性肠炎，极大的提高病禽的存活率，可用于制备治疗鸡传染性支气管炎和鸭冠状病毒性肠炎等禽类冠状病毒疾病的药物。
溴酚吡唑化合物治疗冠状病毒疾病中的应用

[发明专利]溴酚-吡唑啉化合物在治疗猫冠状病毒疾病中的应用-CN202111190625.5在审
发明人：史大永;李祥乾;王鑫;许凤 -专利权人： 山东领海生物科技有限公司
申请日： 2021-10-13 - 公布日： 2021-11-23 - 主分类号： A61K31/415 文献下载
摘要：本发明属于医药技术领域，具体涉及溴酚‑吡唑啉类化合物在治疗猫冠状病毒疾病中的应用。本发明研究发现溴酚‑吡唑啉类化合物能够抑制抑制猫传染性腹膜炎病毒主蛋白酶（FIPV Mpro）的活性，干扰细胞中猫传染性腹膜炎病毒（FIPV）的复制。在临床实验中，溴酚‑吡唑啉类化合物能够治疗FIPV自然感染的猫传染性腹膜炎，极大的提高病猫的存活率，可用于制备治疗猫传染性腹膜炎的药物。
溴酚吡唑化合物治疗冠状病毒疾病中的应用

[发明专利]β-双磺酰亚胺取代酮类化合物在治疗癌症中的应用-CN202110987570.4在审
发明人：史大永;刘瑞华;李祥乾;田阳;赵晨阳 -专利权人： 山东领海生物科技有限公司
申请日： 2021-08-26 - 公布日： 2021-11-16 - 主分类号： A61K31/18 文献下载
摘要：本发明属于医药技术领域，本发明首次发现β‑双磺酰亚胺取代酮类化合物对WNT信号通路和HIF信号通路都表现出双重靶向抑制作用，可以作为这两个信号通路抑制剂。因为这两个通路都对肿瘤的发生发展密切相关，进一步实验也证实该类化合物做为双功能抑制剂可以同时在二维（2D）和三维（3D）细胞培养条件下抑制癌细胞增殖，提示该类化合物具有治疗恶性肿瘤的功效。该类化合物不仅在治疗与这两条通路相关的癌症方面具有广阔的应用前景，而且为多靶点抗肿瘤药物开发提供了新的思路。
双磺酰亚胺取代酮类化合物治疗癌症中的应用

[发明专利]一种酰基氟化物的合成方法-CN202110387942.X在审
发明人：田阳;史大永 -专利权人： 山东领海生物科技有限公司
申请日： 2021-04-09 - 公布日： 2021-08-10 - 主分类号： C07C51/60 文献下载
摘要：本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及一种酰基氟化物的合成方法。一种酰基氟化物的合成方法，以羧酸三氟甲硫酯为原料，与负一价氟离子盐反应，合成酰基氟化物。本发明所述的酰基氟化物的合成方法，反应迅速，反应条件温和，操作简单、绿色环保。
一种氟化物合成方法

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