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[发明专利]一种山梨酸乙酯和对甲基苯甲酸酯及其制备方法-CN202111210705.2在审
发明人：李宁;袁琳;呼延成;李广亿;张涛;王爱琴;王晓东;丛昱 -专利权人：中国科学院大连化学物理研究所
申请日： 2021-10-18 - 公布日： 2023-04-21 - 主分类号： C07C67/343 文献下载
摘要：本发明公开了一种山梨酸乙酯和对甲基苯甲酸酯及其制备方法，属于精细化学品制备领域。山梨酸乙酯和对甲基苯甲酸酯的制备方法是，第一步，巴豆醛和丙二酸单乙酯在三乙烯二胺催化剂下，进行克脑文盖尔缩合反应生成山梨酸乙酯；第二步，山梨酸乙酯和丙烯醛发生Diels‑Alder反应，得到醛基取代的环己烯甲基甲酸酯；第三步，醛基取代的环己烯甲基甲酸酯在金属催化剂下，进行脱羰脱氢反应生成对甲基苯甲酸酯。本发明反应条件简单，催化剂简单易得，成本较低，是一种非常具有工业化前景的生物质路线合成香料香精和增塑剂的方法。
一种山梨酸乙酯甲基苯甲酸及其制备方法

[发明专利]一种苯甲酸乙酯及其制备方法-CN202111210716.0在审
发明人：李宁;袁琳;呼延成;李广亿;张涛;王爱琴;王晓东;丛昱 -专利权人：中国科学院大连化学物理研究所
申请日： 2021-10-18 - 公布日： 2023-04-21 - 主分类号： C07C67/32 文献下载
摘要：本发明公开了一种苯甲酸乙酯及其制备方法，属于精细化学品制备领域。苯甲酸乙酯的制备方法是，第一步，丙烯醛和丙二酸单乙酯在三乙烯二胺催化剂下，进行克脑文盖尔缩合反应生成烯酯；第二步，第一步反应生成的二烯酯和丙烯醛发生Diels‑Alder反应，得到醛基取代的环己烯甲酸酯；第三步，醛基取代的环己烯甲酸酯在金属催化剂下，进行脱羰脱氢反应生成苯甲酸乙酯。本发明反应条件简单，催化剂简单易得，成本较低，是一种非常具有工业化前景的生物质路线合成香料、香精的方法。
一种苯甲酸及其制备方法

[发明专利]一种制备氨甲环酯的方法-CN202110906061.4在审
发明人：李宁;袁琳;呼延成;李广亿;张涛;王爱琴;王晓东;丛昱 -专利权人：中国科学院大连化学物理研究所
申请日： 2021-08-06 - 公布日： 2023-04-07 - 主分类号： C07C229/46 文献下载
摘要：本发明涉及一种制备氨甲环酯的方法。氨甲环酯的制备方法是，第一步，乙醛和丙烯酸乙酯在三乙烯二胺催化剂下，进行贝里斯‑希尔曼反应生成烯酯；第二步，第一步反应生成的烯酯和丙烯腈发生一步脱水和Diels‑Alder反应，得到环己烯氰基酯；第三步，环己烯氰基酯在金属催化剂下，进行加氢反应生成氨甲环酯。本发明提供的方法反应条件简单，催化剂简单易得，成本较低，是一种非常具有工业化前景的制备氨甲环酯的方法。
一种制备氨甲环酯方法

[发明专利]一种酸催化环1,3-二酮异戊烯基化反应的方法-CN201911232213.6有效
发明人：陈庆安;李莹;呼延成 -专利权人：中国科学院大连化学物理研究所
申请日： 2019-12-05 - 公布日： 2023-02-28 - 主分类号： C07D311/74 文献下载
摘要：本发明涉及环1,3‑二酮与不同的异戊烯基源发生具有化学选择性的异戊烯基化反应。具体为，以1,3‑环己二酮和异戊二烯为原料，在固体酸催化的条件下，可以实现C上的异戊烯基化反应得[3+3]环化的5‑色烯酮衍生物。在Lewis酸催化时可以得到氧原子上异戊烯基化产物。本发明有以下优点，异戊二烯是一种绿色的大宗化学品，简单易得，价格便宜；环1,3‑二酮廉价易得，性质稳定。只需在催化量固体酸或Lewis酸条件下存在条件下使用不同的异戊烯基源即可发生具有化学选择性的反应，且操作简单，原子经济性高，产物具有潜在的应用价值。
一种催化二酮异戊烯反应方法

[发明专利]一种制备环己烷二甲酸酯和环己烷二甲醇的方法-CN202110905829.6在审
发明人：李宁;袁琳;呼延成;李广亿;张涛;王爱琴;王晓东;丛昱 -专利权人：中国科学院大连化学物理研究所
申请日： 2021-08-06 - 公布日： 2023-02-17 - 主分类号： C07C67/347 文献下载
摘要：本发明涉及一种制备环己烷二甲酸酯和环己烷二甲醇的方法。制备方法是，第一步，乙醛和丙烯酸乙酯在三乙烯二胺催化剂下，进行贝里斯‑希尔曼反应生成烯酯；第二步，第一步反应生成的烯酯和丙烯酸乙酯发生一步脱水和Diels‑Alder反应，得到环己烯二甲酸酯；第三步，环己烯二甲酸酯在金属催化剂下，进行选择性加氢生成环己烷二甲酸酯；在双床层金属催化剂下，进行完全加氢生成环己烷二甲醇。本发明反应条件简单，催化剂简单易得，成本较低，是一种非常具有工业化前景的生物质路线合成增塑剂的方法。
一种制备环己烷甲酸甲醇方法

[发明专利]一种制备苯二甲酸酯的方法-CN202110905830.9在审
发明人：李宁;袁琳;呼延成;李广亿;张涛;王爱琴;王晓东;丛昱 -专利权人：中国科学院大连化学物理研究所
申请日： 2021-08-06 - 公布日： 2023-02-17 - 主分类号： C07C67/317 文献下载
摘要：本发明涉及一种制备苯二甲酸酯的方法。苯二甲酸酯的制备方法是，第一步，乙醛和丙烯酸乙酯在三乙烯二胺催化剂下，进行贝里斯‑希尔曼反应生成烯酯；第二步，第一步反应生成的烯酯和丙烯酸乙酯发生一步脱水和Diels‑Alder反应，得到环己烯二甲酸酯；第三步，环己烯二甲酸酯在金属催化剂下，进行脱氢反应生成苯二甲酸酯。本发明反应条件简单，催化剂简单易得，成本较低，是一种非常具有工业化前景的生物质路线合成增塑剂的方法。
一种制备甲酸方法

[发明专利]一种钴催化的萜烯羟甲基芳基化的方法-CN201910748151.8有效
发明人：陈庆安;杨军;季定纬;呼延成 -专利权人：中国科学院大连化学物理研究所
申请日： 2019-08-14 - 公布日： 2022-06-07 - 主分类号： C07D213/30 文献下载
摘要：本发明涉及一种钴催化的萜烯羟甲基芳基化实现三组分反应的方法。具体为，以2‑苯基吡啶及类似物和多聚甲醛为原料，在钴催化剂/银盐促进下，可以在萜烯上高选择性的引入羟甲基和芳基实现三组分反应。本发明有以下优点，多聚甲醛是一种绿色的大宗化学品，简单易得，价格便宜；反应是一种连续加成反应，原子经济性高。
一种催化萜烯羟甲基芳基化方法

[发明专利]一种在吲哚C3位引入异戊烯基的方法-CN201910078673.1有效
发明人：陈庆安;呼延成;季定纬 -专利权人：中国科学院大连化学物理研究所
申请日： 2019-01-28 - 公布日： 2022-06-07 - 主分类号： C07D209/08 文献下载
摘要：本发明涉及一种在吲哚C3位引入异戊烯基的方法。具体为，以吲哚和异戊二烯为原料，在钯催化剂/膦配体促进下，可以在吲哚C3位高选择性引入异戊烯基。本发明有以下优点，异戊二烯是一种绿色的大宗化学品，简单易得，价格便宜；简单的吲哚即可参与反应，不需要对NH进行保护；不需要离去基团，原子经济性高。
一种吲哚 c3 引入戊烯方法

[发明专利]一种在吲哚C3位引入叔异戊烯基的方法-CN201910078682.0有效
发明人：陈庆安;呼延成;季定纬 -专利权人：中国科学院大连化学物理研究所
申请日： 2019-01-28 - 公布日： 2022-06-07 - 主分类号： C07D209/08 文献下载
摘要：本发明涉及一种在吲哚C3位引入叔异戊烯基的方法。具体为，以吲哚和异戊二烯为原料，在铑催化剂/膦配体促进下，可以在吲哚C3位高选择性引入叔异戊烯基。本发明有以下优点，异戊二烯是一种绿色的大宗化学品，简单易得，价格便宜；简单的吲哚即可参与反应，不需要对NH进行保护；不需要离去基团，原子经济性高。
一种吲哚 c3 引入戊烯方法

[发明专利]一种在吲哚C2位引入异戊烯基的方法-CN202010895165.5在审
发明人：陈庆安;呼延成;季定纬 -专利权人：中国科学院大连化学物理研究所
申请日： 2020-08-31 - 公布日： 2022-03-01 - 主分类号： C07D209/12 文献下载
摘要：本发明涉及一种在吲哚C2位引入异戊烯基的方法。具体为，以吲哚和2‑甲基‑3‑丁烯‑2‑醇为原料，在酸催化剂下，可以在吲哚C2位高选择性引入异戊烯基。本发明有以下优点，首次发展了催化方法，体系简单，无需当量的促进剂；异戊烯基前体商业可得，价格便宜；不需要对吲哚NH进行保护；副产物是水，体系绿色；色氨酸衍生物都是合适的底物，可以两步合成天然产物。
一种吲哚 c2 引入戊烯方法

[发明专利]一种酸催化4-羟基香豆素与异戊二烯环化反应的方法-CN201910501076.5有效
发明人：陈庆安;李莹;呼延成 -专利权人：中国科学院大连化学物理研究所
申请日： 2019-06-11 - 公布日： 2021-11-26 - 主分类号： C07D493/04 文献下载
摘要：本发明涉及4‑羟基香豆素及其衍生物与异戊二烯的环化反应。具体为，以4‑羟基香豆素和异戊二烯为原料，在酸或Lewis酸催化的条件下，可以在4‑羟基香豆素的3,4位上发生环化反应。本发明有以下优点，异戊二烯是一种绿色的大宗化学品，简单易得，价格便宜；4‑羟基香豆素是一种香料，廉价易得，性质稳定。只需在催化量酸或Lewis酸存在条件下即可发生具有区域选择性的环化反应，且原子经济性高。
一种催化羟基香豆素异戊二烯环化反应方法

[发明专利]一种制备1,2-环己烷二甲酸酯或邻苯二甲酸酯的方法-CN201710940869.8有效
发明人：李宁;呼延成;李广亿;张涛;王爱琴;王晓东;丛昱 -专利权人：中国科学院大连化学物理研究所
申请日： 2017-10-11 - 公布日： 2021-06-01 - 主分类号： C07C67/317 文献下载
摘要：本发明涉及一种生物质路线制备增塑剂1,2‑环己烷二甲酸酯和邻苯二甲酸酯的方法。1,2‑环己烷二甲酸酯的制备方法是，第一步为巴豆醛、甲醛和富马酸酯(或马来酸酯)在有机碱催化下发生D‑A环加成反应生成双酯基取代的环己烯甲醛；第二步为所得产物在过渡金属催化剂下，发生脱羰生成环己烯二甲酸酯；第三步为环己烯二甲酸酯在过渡金属催化剂下，进行双键加氢生成1,2‑环己烷二甲酸酯。邻苯二甲酸酯的制备方法是，第一步为巴豆醛、甲醛和富马酸酯(或马来酸酯)在有机碱催化下发生D‑A环加成反应生成双酯基取代的环己烯甲醛；第二步所得产物在过渡金属催化剂下，发生脱羰/芳构化生成邻苯二甲酸酯。
一种制备环己烷甲酸邻苯二方法

[发明专利]一种1,5-二烯衍生物的合成方法-CN201910078655.3有效
发明人：陈庆安;季定纬;呼延成 -专利权人：中国科学院大连化学物理研究所
申请日： 2019-01-28 - 公布日： 2021-06-01 - 主分类号： C07C15/44 文献下载
摘要：本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，提供一种一种1,5‑二烯衍生物的制备方法。以芳基取代丙炔和烯丙基硼酯为反应原料，采用2‑10mol％钯催化剂，加入2mol％‑20mol％的酸和100mol％‑300mol％的醇为添加剂，在有机溶剂中加热搅拌一定时间生成1,5‑二烯化合物。本发明的有益效果是操作简便、条件温和、环境友好、催化剂可循环利用，有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到1,5‑二烯化合物；利用该方法所合成的1,5‑二烯化合物可以进一步官能化得到各类化合物，应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。
一种衍生物合成方法

[发明专利]1,4-环己烷二甲醇或1,4-环己烷二甲酸的制备方法-CN201611069991.4有效
发明人：李宁;呼延成;李广亿;张涛;王爱琴;王晓东;丛昱 -专利权人：中国科学院大连化学物理研究所
申请日： 2016-11-29 - 公布日： 2021-02-05 - 主分类号： C07C29/00 文献下载
摘要：本发明涉及一种制备1,4‑环己烷二甲醇和1,4‑环己烷二甲酸的方法。对于生成1,4‑环己烷二甲醇的方法是，第一步，巴豆醛、甲醛和丙烯酸酯在碱催化下发生D‑A环加成反应生成酯基取代的环己烯甲醛；第二步，所得产物在过渡金属催化剂下，进行完全加氢生成1,4‑环己烷二甲醇。对于生成1,4‑环己烷二甲酸的方法是，第二步，对产物上的双键进行加氢生成酯基取代的环己烷甲醛或环己烷甲醇；第三步，环己烷甲醛、环己烷甲醇或两者混合物一步发生氧化反应生成酯基取代的环己烷甲酸；第四步，所得产物进行水解生成1,4‑环己烷二甲酸。本发明提供了一种由木质纤维素基平台化合物制备精细化学品1,4‑环己烷二甲醇和1,4‑环己烷二甲酸的新方法。
环己烷甲醇甲酸制备方法

[发明专利]一种由巴豆醛和甲醛制备酯的方法-CN201611070046.6有效
发明人：李宁;呼延成;李广亿;张涛;王爱琴;王晓东;丛昱 -专利权人：中国科学院大连化学物理研究所
申请日： 2016-11-29 - 公布日： 2020-10-16 - 主分类号： C07C67/347 文献下载
摘要：本发明涉及一种由巴豆醛和甲醛制备酯的方法。对于生成苯甲酸酯或邻苯二甲酸酯的方法是，第一步为巴豆醛、甲醛和丙烯酸酯(或马来酸酯，或富马酸酯)在碱催化下发生D‑A环加成反应生成酯基取代的环己烯甲醛；第二步为所得产物在过渡金属催化剂下，发生脱羰/芳构化生成苯甲酸酯或邻苯二甲酸酯。对于生成对苯二甲酸酯或偏苯三甲酸酯的方法是，第一步为巴豆醛、甲醛和丙烯酸酯(或马来酸酯，或富马酸酯)在碱催化下发生D‑A环加成反应生成酯基取代的环己烯甲醛；第二步为产物上的醛基进行选择性氧化生成羧酸；第三步为在酸催化下进行酯化得到酯基取代的环己烯；第四步为在过渡金属催化剂下发生芳构化生成对苯二甲酸酯或偏苯三甲酸酯。
一种巴豆甲醛制备方法

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