[发明专利]除草剂3,5－二氟吡啶

说明书

本发明涉及新的三取代3，5-二氟吡啶类化合物、这类化合物的制备和含有这类化合物的除草剂组合物，并涉及用这类化合物抑制(combating)不合要求的植物生长的方法。

吡啶及其衍生物在药学和农业(除草剂、杀菌剂、杀螨剂、驱虫药、驱鸟剂)领域具有广泛的用途，并作为试剂、中间体和化学品用于聚合物和纺织工业中。

国际专利申请WO 96/06096的主要通式包括氟化的2-吡咯基(azolyl)-5-芳氧基吡啶。

EP 0 723 960中公开了类似的2-芳基-5-芳氧基吡啶。但是在该文献中未提到3，5-二氟吡啶。

尽管许多类似的已知化合物对各种杂草具有除草活性，但是由于它们选择性差或者由于它们会残留在土壤中而使它们不完全适用。

本发明化合物兼有高的除草活性和必要的选择性，并能在土壤中分解。

本发明人惊奇地发现，与前面所述文献中公开的化合物相比，2-芳氧基-6-芳基-3，5-二氟吡啶在低剂量下具有优良的除草活性，它兼有更高的作物选择性。

因此，本发明提供通式I的新化合物：

其中，A代表任意取代的芳基或任意取代的五元或六元含氮杂芳基或者是苯并二氟间二氧杂环戊烯基(difluorobenzodioxolyl)；

R”代表任意取代的苯基或噻吩基；

R代表卤原子或任意取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基或硝基、羟基、氨基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基或SF₅基团；

X代表氧原子或硫原子。

所述新化合物对于某些作物(如玉米和稻)具有优良的除草选择性，并具有增强的土壤分解性。

本发明的另一个目的是通过使所述作物与有效除草量的所述新化合物接触，提供控制不合要求植物生长的方法。

本发明的另一个目的是提供含有所述新化合物作为活性成分的选择性除草剂组合物。

本发明的再一个目的是提供制备所述新化合物的新方法。

本发明的这些目的和特征将在下面的详细描述中进行说明。

本发明人惊奇地发现R、A、R”和X具有上面所述含义的式I新化合物对许多杂草具有优良的除草活性。

作为取代基、作为别的取代基的一部分或在A定义中的芳基宜为任意取代的苯基。在A的定义中，所述五元或六元杂环包括含有一个或多个氮原子和/或氧原子和/或硫原子，较好是1-3个氮原子的任意取代的五元或六元杂环。这些基团的例子有吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异噁唑基、异噻唑基和三嗪基。对于A，定义“芳基”还包括二环体系，所述二环体系包括稠合有如上限定的五元或六元杂环的苯环，并且所述五元或六元杂环本身又还可稠合有一个苯环。A的另一个较好的实例是苯并二氟间二氧杂环戊烯基：

A较好代表被一个或多个选自卤原子、烷基、烷氧基、氰基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基和SF₅基团的相同或不同的取代基所取代的苯基、吡啶基或吡唑基，较好在A的连接点的间位上带有一个取代基。最好的是A被一个氟或氯原子、或者一个三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基所间位取代。

R”较好代表被一个或多个选自卤原子、烷基、烷氧基、氰基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基磺酰基和SF₅基团的相同或不同的取代基所取代的苯基或噻吩基，较好的是，当R”是苯基时，它在连接点的对位上带有一个取代基。最好的R”是被一个氟或氯原子、或者一个三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基所对位取代的苯基。

一般来说，如果上面提到的任何部分包括烷基、烯基或炔基，除非另有说明，否则所述基团可以是直链或支链的，并且具有1-6个，较好为1-4个碳原子。这些基团的例子有甲基、乙基、丙基、乙烯基、烯丙基、炔丙基、异丙基、丁基、异丁基和叔丁基。卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、烷硫基或烷氧基的烷基部分宜具有1-4个碳原子，较好具有l或2个碳原子。在烷氧基烷基、烷氧基烷氧基或二烷氧基烷基中的碳原子数最大为6，较好最大为4，如甲氧基甲基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙氧基、二甲氧基甲基。