[发明专利]取代的芳基酮-烯醇杂环类化合物

说明书

本发明涉及新的取代的芳基酮-烯醇杂环类化合物、用于制备它们的多种方法及它们作为农药的应用。

已知某些取代的Δ³-二氢呋喃-2-酮衍生物具有除草活性(参见DE-A4014420)。用作起始物的特窗酸衍生物(例如3-(2-甲基苯基)-4-羟基-5-(4-氟苯基)Δ³-二氢呋喃-2-酮)的合成也在DE-A4014420中有描述。具有类似结构但未说明杀虫和/或杀螨活性的化合物也可见于Campbell等，J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1985，(8)，1567-76。

以前已描述过3-酰基-吡咯烷-2，4-二酮类的药物活性(S.Suzuki等Chem.Pharm.Bull.15，1120(1967))。另外，R.Schmierer和H.Mildenberger合成了N-苯基-吡咯烷-2，4-二酮类(Liebigs Ann.Chem.1985，1095)。但未描述这类化合物的生物学活性。

EP-A026399公开了具有类似结构的化合物(3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮)，但尚未知其有除草、杀虫或杀螨作用。已知有除草、杀虫或杀螨作用的是未取代的双环3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物类化合物(EP-A355599和EP415211)、取代的双环3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物类(EP501129)和取代的单环3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物类(EP-A-377893、EP442077和EP497127)。

还已知多环3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物类(EP-A442073)、1H-3-芳基-吡咯烷-二酮衍生物类(EP456063和EP521334)和取代的二环3-芳基-吡咯烷-二酮衍生物类(EP501129)。

还已知具有杀真菌、除草、杀螨和杀虫特性的特窗酸衍生物类化合物(EP528156)。

在WO92/16510和EP508126中描述了具有除草、杀螨和杀虫特性的4-芳基吡唑烷-二酮衍生物类化合物。

现已发现下列式(I)的新的取代的芳基酮-烯醇杂环类化合物及式(I)化合物的纯对映异构体：其中，  X代表烷基、卤素或烷氧基；  Y代表氢、烷基、卤素、烷氧基或卤代烷基；  Z代表烷基、卤素或烷氧基；  n代表0、1、2或3；  Het代表选自下式的杂环基  A和B可相同或不相同，并代表氢，各自任选被卤素取代、并且任

选被至少一个杂原子间隔的烷基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基

烷基、环烷基、或各自任选被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、

卤代烷氧基或硝基取代的芳基、芳烷基或杂芳基；或其中，  A和B与和它们相连的碳原子一起形成任选被至少一个杂原子间隔

并任选被取代的饱和或不饱和环；  E代表H，各自任选被卤素取代并任选被至少一个杂原子间隔的烷

基、链烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、环烷基，或者各自任选

被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或硝基取代的芳

基、芳烷基或杂芳基；或其中，  A和E与和它们相连的原子一起形成任选被至少一个杂原子间隔并

任选被取代的饱和或不饱和的单环、双环或三环体系；  L代表烷二基；  M代表下列基团之一：CN；-CO₂R²，-OR²，-SR²，—C≡C－R⁴或其中

R¹代表氢或烷基；

R²代表各自任选被取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、烷氧

   基烷基、烷硫基烷基、芳基或芳烷基；

R³代表任选取代的烷基、芳基或芳烷基；

R⁴代表氢、卤素、各自任选被取代的烷基或苯基；

R⁵代表氢、卤素或任选取代的烷基；

Q 代表卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、CN或

  硝基，和

m代表0、1、2或3。