[发明专利]光致变色的萘并吡喃化合物无效

专利信息
申请号: 94192531.5 申请日: 1994-06-13
公开(公告)号: CN1053445C 公开(公告)日: 2000-06-14
发明(设计)人: D·B·科诺尔 申请(专利权)人: PPG工业俄亥俄公司
主分类号: C07D407/10 分类号: C07D407/10;G02B5/23
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 代理人: 樊卫民
地址: 美国宾*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 变色 化合物
【说明书】:

发明涉及一些新的萘并吡喃化合物。更具体地讲是有关新的光致变色萘并吡喃化合物以及包含这类新的萘并吡喃化合物的组合物及制品。当受到包括紫外线的光辐射时,如受到太阳光和汞灯光线中的紫外线照射时,许多光致变色化合物显示出可逆的颜色变化。当紫外线照射作用被中断时,这类光致化合物就变回到其原色或无色态。

业已合成出多种光致变色化合物并被建议在应用中使用,在这些应用中期望日光导致可逆变色或变音。U.S.P.3,567,605(Becker)描叙了一系列吡喃衍生物,包括某些苯并吡喃和萘并吡喃。这些化合物被称作苯并吡喃的衍生物,并且在低于约-30℃的温度下,当紫外线照射时这些化合物发生色变,即从无色变成橙黄色。当用可见光照射上述化合物或将温度升至0℃以上时发生相反的色变,将颜色变回无色态。

本发明涉及新的萘并吡喃化合物,已发现这些化合物的呈色体比在相同的环位置上无取代基或具有不同取代基的相应化合物具有预料不到的较高的最大吸收。这些化合物在吡喃环的3位上被下述基取代:(i)芳基取代基和(ii)在其3和4位碳原子上稠和有5-或6-员杂环的苯基取代基。

近年来,光致变色塑料材料,特别是光学方面使用的塑料材料已成为令人十分关注的热点,尤其是对光致变色的塑料眼镜片进行了深入研究,这是由于与玻璃镜片相比,塑料镜片具有重量轻的优点。此外,由于光致变色的透明物体能提供潜在的安全特性,故适合交通工具如汽车和飞机使用的这类光致变色的透明物体业已令人感兴趣。

在光学应用如用作常规眼镜镜片中使用的光致变色化合物应具有(a)在近紫外区具有高的发色量子效率(quantum efficency),(b)对白色光具有低的消色量子效率,和(c)在环境温度下相对较快的热褪色,但并没有快至具有如此快的热褪色速率,以致白色光消色和热褪色的结合能阻止强太阳光中的紫外线成分引起的呈色。此外,当通常用作眼镜片的平面镜片的普通硬质合成塑料材料中使用有或掺合有这类光致变色化合物时,上述性质最好保留在这类材料内。

化合物如3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃当受到近紫外线照射时能改变颜色;但在室温或高于室温下,对于在眼镜片中使用,此化合物消色太快。在苯环的间位和对位的任一位置或这两个位置上的取代基导致更快的消色速率,因而形成了更低的色彩强度。化合物2,2-二苯基-2H-萘并[1,2-b]吡喃在室温下受到近紫外光照射时也呈色,但在适当的时间周期内不会消色。在苯环的间位和对位的任一位置或这两个位置上的取代基对这些化合物的消色速率几乎没有影响。

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