[其他]取代的4-氟硫代N-碳酰苯胺除草化合物的制备及使用方法

说明书

本发明涉及某种取代4-氟硫代N-碳酰苯胺化合物，该化合物可作为有用的除草剂，尤其是用作一年生和多年生野草及叶杂草的生长前除草剂。

农场，农业公司以及其它工业部门广泛地使用除草剂以增加玉米，大豆，稻谷等主要农作物的产量及清除沿着公路，铁路用地和其它地区生长的杂草，除草剂在杀死或控制不需要的与农作物竞争土壤营养物的杂草方面是有效的，而且由于它们杀死杂草，结果可改进公路和铁路用地的外观。

目前商品出售的除草剂有若干不同类型，这些除草剂一般分为两类，出土前的和出土后的除草剂。出土前除草剂通常是在杂草从土壤中长出之前加入到或应用到土壤中。而出土后除草剂通常是在杂草或其它的不需要的植物由土壤长出之后适用于植物表面。

美国专利3，869，490一般性地公开了一些申请者有权利要求的某些取代的硫代N-碳酰苯胺，但是未公开申请者特定的取代的4-氟硫代N-碳酰苯胺。

可是，一直在尽力寻找一些化合物，它们具有等于或优于现有的化合物的效果，或可更经济地生产的化合物。

本发明涉及新颖的取代的4-氟硫代N-碳酰苯胺化合物的生产以及它们作为除草剂的用法。

本发明的新颖化合物具有下面的结构式：

其中，R是-Cl或-CF₃;

R₁是C₁-C₄烷基，最好是乙基和异丙基及C₂-C₄链烯基，最好是C₃-链烯基。

R₂是由包括C₁-C₃烷基组中选择的，最好是乙基和C₂-C₃烷氧基烷基。

在以上本发明的化合物的描述中，烷基包括直链和支链两种构型;例如，甲基，乙基，正丙基和异丙基。

本发明的化合物可按照下面反应顺序的过程生产。

+NaCl+1/2H₂

其中R，R₁和R₂按上面定义。

应用下面方法能够制备本发明的化合物，

将氢化钠（或其它强碱）与干燥的四氢呋喃（或其它乾燥的不反应的溶剂）在室温下混合，并将适当的硫代N-碳酰苯胺加到混合物中，搅拌约一小时，然后将氯代烷基醚加入且搅拌直到反应完全。用常规的乙醚滴定的方法，水洗，通过干燥剂（SP）干燥，过滤和脱模来回收产品。

下面例1和例2说明利用不同的原料来制备本发明化合物的不同方法，全部中间产物和最终产物均用红外光谱，核磁共振谱和质子磁共振谱鉴定。

例1

在室温下将NaH（0.4g，0.016mole）在干燥的氮气分下加到100ml四氢呋喃中，再加入S-甲基-3-氯-4-氟硫代N-碳酰苯胺（4.0g，0.016mole）且搅拌该反应混合物一小时，将氟甲基丁基醚滴加到搅拌的反应混合物中。温度升高到30℃，该混合物搅拌过夜，然后用乙醚滴定二次，水洗，通过MgSO₄干燥，过滤且脱模得4.1g具有N³⁰_D1.5335的液体产物，此例的产物被称为化合物No2.

例2

在室温下将NaH（0.3g，0.013mole）加入到100ml在干燥的氮气气氛下的四氢呋喃中，再加入S-乙基-3-三氟甲基-4-氟硫代N-碳酰苯胺（3.5g，0.013mole）反应混合物搅拌一小时，向搅拌混合物中滴加氯甲基丁基醚（1.2g 0.013mole）。温度升高到30℃，将混合物搅拌过夜，然后用乙醚滴定二次，水洗，通过MgSO₄干燥过滤且脱模得到具有N³⁰_D1.4835的液体产物。本例的产物被称为化合物No5。

下面是选出来的某些化合物的表，这些化合物是按照此文描述手续制备的，对于每一个化合物指定一个化合物编号，且本申请后面始终使用它们。

表Ⅰ

化合物N₀R₀R₁R₂D³⁰_n

1 -Cl -CH₆-CH₂CH₃1.5390