[发明专利]2-(N-壳聚糖基-1,8-萘二甲酰亚胺-4-基)-N-(萘-1-基)氨基硫脲荧光探针及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了一种2‑(N‑壳聚糖基‑1，8‑萘二甲酰亚胺‑4‑基)‑N‑(萘‑1‑基)氨基硫脲荧光探针及其制备方法与应用。本方法以N‑壳聚糖基‑4‑肼基‑1,8‑萘二甲酰亚胺为原料，与异硫氰酸‑1‑萘酯反应制得2‑(N‑壳聚糖基‑1，8‑萘二甲酰亚胺‑4‑基)‑N‑(萘‑1‑基)氨基硫脲。在365nm紫外光照射下，2‑(‑(N‑壳聚糖基‑1,8‑萘二甲酰亚胺‑4‑基)‑N‑(萘‑1‑基)氨基硫脲荧光探针溶液没有荧光发出，向其加入Hgsupgt;2+/supgt;后，溶液的荧光颜色由无色变为亮黄色，对Hgsupgt;2+/supgt;的检测极限达到7.3×10supgt;‑8/supgt;M，响应时间5min，作为检测Hgsupgt;2+/supgt;离子用荧光探针具有良好的应用前景。

技术领域

本发明属于荧光检测技术领域，涉及一种2-(N-壳聚糖基-1，8-萘二甲酰亚胺-4-基)-N-(萘-1-基)氨基硫脲荧光探针及其制备方法与应用。

背景技术

壳聚糖是自然界中存在的一种碱性多糖，来源丰富且安全无毒，其独特的分子结构易于化学改性，也有很好的生物相容性。壳聚糖材料原料易得、价格低廉，是一种环境友好且脱离石油资源的天然高分子材料，这些年在重金属吸附，食品添加剂，纺织，农业等领域有了很深入的研究。然而，壳聚糖及其衍生物在荧光传感方面的工作报道却很少，因此，发展新型的壳聚糖基荧光功能材料具有非常重要的意义，在生物成像，传感检测等方面有着广泛的应用前景。

汞是现代工业产品中广泛使用的一种重金属元素，其在化妆品、药物、测量仪器等领域均发挥着极大的作用。然而，汞离子(Hg²⁺)同时也是一种高毒性的重金属离子，汞离子可与细胞膜或酶蛋白内的巯基和二硫基结合，不易分离，能使细胞内许多代谢如蛋白质和核酸的合成等受到影响，从而影响了细胞的功能。Hg²⁺可以通过皮肤、消化道或呼吸道直接进入人体，也可以通过在食物链中富集最终进入人体，从而毒害人的中枢神经系统、肾脏、肝脏、口腔及皮肤等。目前，Hg²⁺的检测方法主要有电化学法，毛细管电泳法，原子吸收光谱法等。但这些方法也存在着仪器昂贵、分析周期长及预处理复杂等问题，难以适应检测的方便、快捷、灵敏度等方面的要求。荧光探针法操作简单、灵敏度高、检测限低，因此，设计开发一种可检测Hg²⁺的新型荧光探针具有十分重要的意义。

发明内容

针对现有技术中存在的不足，本发明所要解决的技术问题在于提供一种2-(N-壳聚糖基-1，8-萘二甲酰亚胺-4-基)-N-(萘-1-基)氨基硫脲化合物，可满足检测Hg²⁺的使用需求。本发明所要解决的另一技术问题是提供一种2-(N-壳聚糖基-1，8-萘二甲酰亚胺-4-基)-N-(萘-1-基)氨基硫脲荧光探针的制备方法。本发明还要解决一个技术问题是提供2-(N-壳聚糖基-1，8-萘二甲酰亚胺-4-基)-N-(萘-1-基)氨基硫脲作为检测Hg²⁺用荧光探针的应用。

为实现解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：

2-(N-壳聚糖基-1,8-萘二甲酰亚胺-4-基)-N-(萘-1-基)氨基硫脲荧光探针，其结构式为：

所述的2-(N-壳聚糖基-1，8-萘二甲酰亚胺-4-基)-N-(萘-1-基)氨基硫脲荧光探针的制备方法：将N-壳聚糖基-4-肼基-1，8-萘二甲酰亚胺分散于乙醇中，加入异硫氰酸-1-萘酯，进行亲核加成反应，制得2-(N-壳聚糖基-1，8-萘二甲酰亚胺-4-基)-N-(萘-1-基)氨基硫脲。

所述的2-(N-壳聚糖基-1，8-萘二甲酰亚胺-4-基)-N-(萘-1-基)氨基硫脲荧光探针的制备方法，具体步骤如下：

1)向配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的50mL单口烧瓶中加入0.4～0.6gN-壳聚糖基-4-肼基-1,8-萘二甲酰亚胺，15～30mL乙醇以及0.04～0.06g异硫氰酸-1-萘酯，在室温下反应16～32h；